Мирзо улуғбек номидаги

ОРГАНИК МОДДА МОЛЕКУЛАСИДАГИ ФУНКЦИОНАЛ 
ГУРУХЛАРНИНГ ГАЛОГЕНЛАШ РЕАКЦИЯСИГА ТАЪСИРИ. 
Култаев К. К. 
Низомий номидаги ТДПУ, Ташкент ш. 
Органик модда молекуласида турли хил электродонор ва 
электроакцептор гурухлар-нинг мавжудлиги уларнинг бир бирига таъсир 
кучларини юзага келтиради. Модда моле-куласида электроманфийлиги 
юқори бўлган атом ёки группа бўлса σ- боғнинг электрон жуфти шу атом 
ёки группа томон силжийди. Ўзида қўш боғ, уч боғ ва ароматик халқа ту-
тувчи моддалар манфий индуктив эффект беради. Фенилацетилен, 
диметилэтинилкарби-нол ва 3- аминопропин-1 молекулалари қутбланган 
молекулалардир, молекулада электрон булутлар нотекис тақсимланган 
бўлиб, 
уч 
боғ 
томон 
кучли 
силжиган. Углерод 
атомининг 
электроманфийдиги sp
3
,sp
2 
ва sp- гибридланиш бўйлаб ортиб боради. 
Фенилацетиленда электрон булутлар уч боғ томон силжиган, чунки 
углерод атоми ацетиленда sp-, фенил радикалида sp
2
- гибридланишга эга. 
Диметилэтинилкарбинолда хар иккала метил ради-кали ва гидроксил 
группа sp
3
-гибридланган ва этинда углерод атоми sp- гибридланишга эга. 
Диметиламинопропинда диметиламино группа sp
3
-, ацетилен группа sp- 
гибридлан-ган. Молекуладаги атомларнинг ўзаро таъсири натижасида 
вужудга келадиган электрон зичликнинг қайта тақсимланиш ходисаси - 

---

122 
индуктив эффект туфайли галогенларнинг уч боғга электрофил бирикиши 
кучаяди. Лекин бу назарий мулохазалар амалда бошқача тарзда амалга 
ошади. Фенилацетилен 25
о
С температурада бром билан 1: 2 ммол нисбатда 
30 минут давомида 25 мл метилспиртда реакция олиб борилганда 13% 
транс- C
6
H
5
CBrCHBr , 2 % цис-C
6
H
5
CBrCHBr бирикиш содир бўлган. 79 % 
эритувчи ва бром-нинг уч боғга бирикиши натижасида С
6
Н
5
(OCH
3
)
2
CBr
2
H 
таркибли модда олинган [1].
Фаворский 
А.Е. 
реакцияси 
асосида 
олинган 
диметил-
этинилкарбинолни [2] ,бромлаш реакцияси 25
о
С да 50 мл хажмли эритувчи 
хлороформда, 1:2 нисбатда олиб ,60 минут давомида ёруғликда олиб 
борилди. Олинган махсулот таркиби ўрганилганда 30 % цис-1,2-дибром-3-
метилбутен-1-ол-3 ва 50 % транс-1,2-дибром-3-метилбутен-1-ол-3 хосил 
бўлиши аниқланди. Ацетиленспиртларда бромнинг электрофил бирикиши 
фенилацети-ленга нисбатан юқори унумда содир бўлиб, барқарор транс -
дибромли бирикма олинди. Эритувчи хлороформнинг махсулотга 
бирикиши содир бўлмади. Диметиламинопропинни бромлаш реакцияси 
юқори температурада суюқланадиган тўртламчи тузлар хосил бўлишига 
олиб келди. Азот атоми бром атоми билан донор ак-цептор боғ хисобига 
шундай тузларни хосил этади. Тўртламчи туз аморф тузилишли , сувда 
яхши эрийди. Органик эритувчиларда эримайди. Реакция ионли 
механизмда содир бўлади. Дастлаб эритувчи хлороформда бром 
молекуласи мусбат ва манфий ионларга ажралади. Br
2
↔Br
+ 
+ Br
-
. Мусбат 
зарядли бром катиони бўш р- электрон орбиталига азот атомининг 
тақсимланмаган бир жуфт электронларини қабул қилади. Ҳосил бўлган 
мусбат зарядли бромли моноаминга манфий зарядланган иккинчи бром 
атоми электроста-тик тортишиш кучи таъсирида бирикиб тўртламчи туз 
ҳосил этади. ИК спектрда 3200 см
-1
ва 2120 см
-1
ютилиш соҳасида С≡ С га 
хос интенсив пиклар мавжудлиги аникланди, 2470 см
-1
ва 2650 см
-1
ютилиш сохасида тузларга хос пиклар мавжуд . Cхема тарзида қуйидагича 
ифодалаш мумкин : (CH
3
)
2
NCH
2
C≡CH + Br
2
→[(CH
3
)
2
N
+
BrCH
2
C≡CH]Br
-
Шундай этиб, уч боғнинг бромлашниш реакциясида молекулада 
мавжуд функцио-нал гуруҳлар таъсири ва эритувчи иштирокида турли хил 
бромли ҳосилалар олинишига олиб келади.