Molekulasida uch bor tutuvchi, tarkibi C
Download 55.17 Kb.
|
Alkinlar
ALKINLAR Molekulasida uch bor tutuvchi, tarkibi CnH2n-2 formulaga muvofiq keladigan uglevodorodlar alkinlar deyiladi. Atsetilen uchun birikish, o`rin olish, oksidlanish, polimerlanish va izomerlanish reaktsiyalari xos. Bu reaktsiyalar elektrofil’, nukleofil’, radikal mexanizmda borishi mumkin. Atsetilen molekulasidagi uglerod atomlari o`rtasida elektron bulutning zichligi etilendagiga nisbatan ko`pligi (etilenda ikkita elektron juft, atsetilenda esa uchta) hamda -bog` (aniqrog`i, -molekulyar orbital) elektron bulutining yana ham katta hajmga ega bo`lgani uchun (etilenda bitta, atsetilenda esa ikkita -bog`) atsetilenda elektrofil’ birikish reaktsiyalariga moyillik etilenga nisbatan kuchli deb o`ylash mumkin edi. Amalda esa aksincha, ya`ni alkinlar alkenlarga nisbatan elektrofil’ birikish reaktsiyalariga qiyinroq, nukleofil’ birikish reaktsiyalariga esa osonroq kirishadi. Chunki uch bog`dagi uglerod atomlari sp, qo`shbog`dagi uglerod atomlari esa sp2 gibridlangan. sp-gibridlangan uglerod atomining elektrmanfiyligi sp2 ga nisbatan katta bo`lgani uchun uch bog` uglerodlari o`rtadagi elektron juftlarni puxtarok ushlab turadi, ya`ni bu juftlarga elektrofil reagentning hujum qilishi qiyinlashadi. Boshqacha aytganda, elektron buluti qiyin beriladi. Alkinlardagi uglerod atomi kuchli elektromanfiy bo`lgani uchun atsetilen molekulasidagi vodorod etan va etilen molekulasidagi vodorodga nisbatan harakatchan bo`ladi. Atsetilen etan va etilenga qaraganda kuchli L’yuis kislotadir. Shuning uchun atsetilen molekulasidagi vodorod atomini kislotalarga o`xshab metallga oson almashtirish mumkin. Alkinlardagi o`rin olish reaksiyalari ana shu vodorodning almashinishidan kelib chiqadi. Molekulasida ham qushbog` ham uchbog` tutuvchi biron atsetilen gomologi galogenlanganda galogen qo`shbog`ga birikadi. Alkenlar sianid kislotani biriktirmaydi, ya`ni bu nukleofil’ reaktsiyani bermaydi. Demak, nukleofil’ reaktsiyalar tezlashadigan sharoitlarda (L’yuis kislotalari ishtirokida) alkinlardagi reaktsiyalar oson borishi zarur. Atsetilenga suvning, vodorod galogenidning birikish reaktsiyalari bu fikrni tasdiqlaydi. Alkinlardagi uglerod elektromanfiy bo`lgani uchun alkinlar alkenlarga nisbatan qiyin oksidlanadi. SHunga ko`ra, molekuladagi uchbog`ni saqlab qolgan holda qo`shbog`ni oksidlash mumkin (tanlab oksidlash). Alkinlar KMnO4 bilan dastlab -diketonlar hosil qiladi. Keyin ular yana oksidlanib, kislotalarga aylanadi. RCCR RC(O)RC(O) RCOOH + RCOOH Download 55.17 Kb. Do'stlaringiz bilan baham: |
Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling
ma'muriyatiga murojaat qiling