Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

d(+)-sut kislota

CH

3

HO – C – H

COOH

l(–)-sut kislota

CH

3

K

O’

Z

G

U

 

O’ngga  buruvchi  sut  kislota  chapga  buruvchi  sut  kislotaning  ko’zgudagi  tasvirini  aks 

ettiradi.  

27 

 

O’ngga va chapga buruvchi izomerlarni antipodlar deyiladi.  

1891  yilda  Z.Fishsher,  1916  yilda  Rozanov  nisbiy  standart  sifatida  o’ngga  buruvchi 

glitserin  aldegididan  foydalanishni  taklif  qilgan  edilar  va  uni  D  harfi  bilan  belgilagan  edilar. 

Chapga buruvchi glitserin aldegidi esa L harfi bilan ixtiyoriy ifodalangan edi.  

1951 yilda rentgenografik tadqiqotlar asosida nisbiy standart sifatida glitserin aldegidi 

to’g’ri tanlanganligi isbotlandi. 

Optik  aktiv  moddalar  konfiguratsiyasini  D  va  L  harflari  bilan  o’ngga  yoki  chapga 

burishni esa d va l harflari yoki (+) va (–) ishoralari bilan ifodalash qabul qilingan. 

HO – C – H

CH

2

OH

D-glitserin aldegid

C

H

O

H  – C  – OH

CH

2

OH

L-glitserin aldegid

C

H

O

 

Fazoviy  izomeriya.  Organik  birikmalarning  fazoviy  tuzilishini  fazoviy  kimyo 

o’rganadi.  Fazoviy  kimyoni  uch  o’lchovli  fazodagi  birikmalarning  kimyosi  deb  atash 

mumkin. Birikmalarning fazoyiv tuzilishi faqatgina moddalarning fizik va kimyoviy xossalari 

bilan bog’liq bo’lmay, balki ularning biologic aktivligi bilan ham o’zaro bog’liqdir. Fazoviy 

kimyoda  fazoviy  tafovutlarni  tasvirlash  uchun  ikkita  eng  muhim  tushunchalar  – 

konfiguratsiya va konformatsiyalardan foydalaniladi. 

Konformatsiya deb – atomlarning molekula ichida fazoda bir yoki bir necha σ-

bog’lar atrofida aylanishidan hosil bo’ladigan molekulalarning turli holatlariga aytiladi. 

Binobarin,  konformatsion  izomerlar  (konformerlar)  –  bu  fazoviy  izomerlar  bo’lib, 

ular  orasidagi  farq  molekulaning  ayrim  qismlarini  oddiy  bog’  atrofida  aylanishi  natijasida 

kelib chiqadi. Ular asosan sikloalkanlarda ko’proq uchraydi. 

 

 

 

 

               

 

  

 

 

          sis-izomer                                     trans-izomer 

 

Konfiguratsiya – fazoda molekuladagi atomlarning qo’sh bog’ atrofida ma’lum bir 

tartibda joylashishidir.

  Bir  xil  tarkibga  va  bir  xil  kimyoviy  tuzilishga  ega  bo’lgan  organik 

birikmalar  konfiguratsiya  bilan  farqlanishi  mumkin.  Bunday  birikmalar  konfiguratsion 

izomerlar deb ataladi. Bunday birikmalarga to’yinmagan organik birikmalar kiradi. M-n: 

 

 

 

C = C 

H

CH

3

H

3

C

H

C = C 

H

H

3

C

CH

3

H

 

         trans-2-buten   

 

 sis-2-buten   

   t

s

= -105.5 

C, t

qay

= +0.9 

C       t

s

= -138.9 

C, t

qay

= +3.72 

C 

C

C

C

H

H

H

H

CH

3

H

3

C

C

C

C

H

H

CH

3

H

H

H

3

C

 

28 

 

 

Demak olefinlar tuzilish va holat (qo’sh bog’ holatiga qarab) izomeriga ega. 

ClHC=CHCl 

   

  1,2- dixloreten 

 

 

 

 

sis-1,2- dixloreten 

 

trans-1,2- dixloreten 

 

ClHC=CHNO

2

    

1-xlor-2-nitroeten

 

C = C 

H

NO

2

NO

2

H

C = C 

H

NO

2

NO

2

H

 

sis-1-xlor-2-nitroeten                trans-1-xlor-2-nitroeten 

 

 

ORGANIK BIRIKMALAR ORASIDA BORUVCHI 

JARAYONLARNING SINFLANISHI 

Agar  noorganik  birikmalar  orasida  boruvchi  jarayonlarning  to’rt  turi  ma’lum  bo’lsa, 

organik birikmalar orasida boradigan jarayonlarning turlari ko’pchilikni tashkil etadi. Organik 

birikmalarning  o’zgarish  jarayonlari  vaqtida  uglerod  atomlarining  soni  o’zgarmasligi  yoki 

o’zgarishi mumkin. Shunga ko’ra, bu jarayonlarni asosan ikki katta guruhga bo’linadi:  

Uglerod  atomining  soni  o’zgarmaydigan  jarayonlar.  Bu  turga  quyidagi  jarayonlar 

kiradi: 

a) almashinish:  

CH

3

Cl  +  NaOH → CH

3

OH  +  NaCl

 

b) birikish:         

CH

2

=CH

2

  +  HCl → CH

3

CH

2

Cl

 

c) tortib olish (eleminirlanish): 

 

 

d) izomerlanish:   

CH

2

 = CH – CH

2

 – CH

3

 → CH

3

 – CH = CH – CH

3

 

Uglerod atomining skleti o’zgarishi bilan boruvchi jarayonlarga quyidagilar kiradi: 

a) zanjirning uzayishi: 

CH

3

CH

2

J  +  NaCN

CH

3

CH

2

CN  +  NaJ

 

b) zanjirning qisqarishi: 

CH

3

CH

2

COONa  +  NaOH

CH

3

CH

3

+  Na

2

CO

3

 

 

c) zanjirning izomerlanishi: 

CH

3

– CH

2

– CH

2

OH

H

2

SO

4

CH

3

– CH  =  CH

2

+  H

2

O

 

 

 

C = C 

H

Cl

Cl

H

C = C 

H

Cl

Cl

H

29 

 

CH

2 

= CHCH

2

CH

3

CH

3

– C  =  CH

2

CH

3

 

d) yopiq zanjir hosil bo’lishi: 

3 HC 



CH 

kat.

 

e) halqaning ochilishi: 

 

 

 

f) Halqaning torayishi va kengayishi: 

 

 

 

 

ORGANIK BIRIKMALAR ORASIDA BORUVCHI  

REAKSIYALARNING MEXANIZMI 

Kimyoviy  jarayonlar  vaqtida  turli  oraliq  moddalarni  hosil  bo’lish  yo’li  kimyoviy 

jarayon mexanizmi deyiladi. Ko’p organik reaksiyalar molekulalar, molekulalar bilan ionlar, 

molekulalar bilan erkin radikallar orasida sodir bo’ladi. 

Reaksiyaga kiruvchi molekulalar reaksiya vaqtida quyidagicha parchalanishi mumkin: 

Gomolitik  parchalanish.  Bunda  molekulani  tashkil  etuvchilarni  A  va  B  deb  faraz 

qilsak,  ular  orasida  bog’  hosil  qilishda  ishtirok  etadigan  elektron  jufti  ikki  tashkil  etuvchi 

(molekula) o’rtasida bo’linadi, ya’ni: 

A : B

 

→ A

. 

+ B

.

  

Buning  natijasida 

A 

va 

B

  erkin  radikallar  hosil  bo’ladi.  Agar 

A

.

  va 

B

.

  reaksiyaga 

kirishayotgan 

CD

 molekula bilan quyidagi sxema bo’yicha ta’sir etsa  

CD + A

.

 → CA 

 

+ D

.

 

bunday reaksiyani radikal almashinish mexanizmi bilan boruvchi reaksiya deyiladi va 

R

.

 bilan 

belgilanadi.  

Erkin radikalli reaksiyalar yorug’lik, yuqori harorat, turli birikmalarning parchalanishi 

natijasida hosil bo’ladigan radikallar ta’sirida tezlashadi. 

Erkin  radikallarni  oson  biriktirib  oladigan  birikmalar  gidroxinon  (difenilamin)  ta’sirida 

sekinlashadi,  qutblanmagan  erituvchilar  yoki  bug’  fazada  boradiganlari  ko’pchiligi  o’z-

o’zidan tezlashadigan va zanjirli xususiyatga ega. 

Geterolitik  parchalanish.  Bunda  A  va  B  tashkil  etuvchilar  orasidagi  umumiy 

elektron juftini shu tashkil etuvchilardan biri tortib oladi. Natijada, elektron juftini tortib olgan 

tashkil  etuvchi  manfiy,  o’z  elektronini  bergan  tashkil  etuvchi  esa  musbat  zaryadga  ega 

bo’ladi: 

A : B

 

→ A

+ 

+ :B

– 

  

 

S

S

+  H

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

SH 

CH

3

30 

 

Musbat  zaryali  ion 

(A

+

)

  ni  elektrofil  (elektronni yoqtiraman)  reagent  deyiladi. 

Quyidagi  sxema  bilan  boruvchi  reaksiyani  elektrofil  almashinish  reaksiyasi  deyiladi  va  S

E

 

belgisi bilan belgilanadi. 

CD + A

+

 → CA 

 

+ D

+

 

Manfiy  zaryadli  ion 

(:B

–

) 

ni  nukleofil  reagent  va  u  almashinadigan  reaksiyani 

nukleofil almashinish reaksiyasi deyiladi, hamda S

N

 belgisi bilan ifodalanadi. 

CD + :B

–

 → CB 

 

+ :D

–

 

Ion almashinish yoki birikish reaksiyalari quyidagi xususiyatlarga ega: 

1. Kislota va asoslar ishtirokida reaksiya tezligi ortadi, ya’ni ular katalizator vazifasini 

o’taydilar. Yorug’lik yoki erkin radikallar ularga ta’sir etmaydilar. 

2. Erkin radikallarni biriktirib oluvchilar ham ta’sir etmaydi. 

3. Reaksiyaning tezligi erituvchining tabiatiga bog’liq bo’ladi. 

4.  Asosan  reaksiya  erituvchi  ishtirokida  suyuq  fazada  boradi,  kamdan-kam  hollarda 

esa bug’ fazada ham borishi mumkin. 

Bunday reaksiyalar asosan birinchi yoki ikkinchi tartibli bo’ladi. 

 

ORGANIK BIRIKMALARNING SINFLANISHI 

Organik  birikmalar  2  ta  katta  guruhga  bo’linadilar.  Uglerod  zanjiri  tuzilishiga  qarab 

ochiq  zanjirli  (alifatik yoki yog’ qatori)  birikmalar  va  yopiq  zanjirli  birikmalarga 

bo’linadilar. Yopiq zanjirli birikmalar o’z navbatida karbotsiklik (yopiq zanjir faqat uglerod 

atomlaridan  hosil  bo’lgan)  va  geterotsiklik  (yopiq  zanjir  hosil  bo’lishida  boshqa 

elementlarning atomlari ham ishtirok etadi) birikmalarga bo’linadi. 

Karbotsiklik  birikmalar  o’z  navbatida  alitsiklik  va  aromatik  birikmalarga 

bo’linadilar. 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Quyida birikmalarning sinflariga misolar keltiramiz: 

Organik moddalar

Atsiklik (ochiq)

Siklik (yopiq)

To’yingan

uglevodorodlar

To’yinmagan

uglevodorodlar

Karbotsiklik

Geterotsiklik

Alitsiklik

Aromatik

 

31 

 

Ochiq zanjirli birikmalar: 

 

  

                                     etan                              propilen                        atsetilen 

 

CH

3

CH

2

OH CH

2

= CH – Cl

CH

3

– C 

H

O

 

                     etil spirt                      vinil xlorid                        sirka aldegid 

 

Karbotsiklik birikmalar: 

a) alitsiklik birikmalar: 

 

 

 

      tsiklopropan 

 

 

 

 

tsiklopenten   

     tsiklobutadien 

     tsiklogeksin 

b) aromatik birikmalar:  

 

 

 

                         toluol                         fenol                           naftalin 

Geterotsiklik birikmalar: 

 

 

 

               etilen oksid                tiofen                      piridin                pirazin 

Har  qaysi  qator  organik  birikmalari  o’z  tuzilishi  va  tarkibiga  qarab  sinflarga 

bo’linadilar.  Alifatik  va  aromatik  qator  birikmalarining  eng  oddiy  vakillari  uglevodorodlar 

hisoblanadi.  Uglevodorodlardagi  vodorodlarni  atomlar  va  atomlar  guruhi  (funksional 

guruhlar) ga almashinishi natijasida shu qator birikmalarining ma’lum sinflari hosil bo’ladi. 

Ma’lum  bir  o’rinbosarli  yoki  funksional  guruh  uglevodorodlar  va  ularning  hosilalari 

gomologik qator hosil qiladi. 

Gomologik  qator  deb  tuzilishi  va  xossalari  o’xshash,  keyingi  hadi  oldingi  hadidan 

–

CH

2

-

 guruhga farq qiladigan birikmalar qatoriga aytiladi. 

Organik birikmalarning muhim sinflariga quyidagilar kiradi: 

1. Uglevodorodlar  

2. Uglevodorodlarning galogenli hosilalari 

3. Spirtlar  

CH

2

CH

2

H

2

C

CH

CH

2

H

2

C

HC

CH

2

CH

CH

HC

HC

CH

2

CH

2

C

C

CH

2

CH

2

CH

3

OH

 

O

CH

2

H

2

C

CH

CH

HC

HC

S

N

N

N

CH

3

– CH

3

CH

2

= CH – CH

3

CH 



CH

 

32 

 

4. Oddiy va murakkab efirlar  

5. Karbonilli birikmalar  

6. Karbon kislotalar  

7. Aminobirikmalar  

8. Nitrobirikmalar  

9. Sulfokislotalar 

10. Metallorganik birikmalar 

11. Aralash funksiyali birikmalar  

 

Quyida biz organik birikmalarning yuqorida keltirilgan muhim sinflari bilan batafsil 

tanishib chiqamiz.         

 

UGLEVODORODLAR 

 

Uglevodorodlar deb −  uglerod va vodorod atomlaridan tashkil topgan organik 

birikmalarga aytiladi

.  Uglevodorodlar  molekulasidagi 

C-

atomlarining  o’zaro  bog’lanishiga  va 

ulardagi 

H-

atomining nisbatiga qarab quyidagi sinflarga bo’linadi: 

1. Alkanlar − to’yingan uglevodorodlar. 

2. Sikloalkanlar.   

3. Alkenlar − etilen qatori uglevodorodlar. 

4. Diyen uglevodorodlar. 

5. Alkinlar − atsetilen qatori uglevodorodlar. 

6. Arenlar − aromatik uglevodorodlar. 

Uglevodorodlar to’yingan va to’yinmaganlarga bo’linadi. 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

33 

 

 

 

 

 

 

 

Bа`zi  оrgаnik  birikmаlаr  tаrkibidа  fаqаtginа  ikki  elеmеnt  –  uglеrоd  hаmdа  vоdоrоd 

sаqlаydi  vа  shuning  uchun  ulаr  uglеvоdоrоdlаr  dеb  аtаlаdi.  Uglеvоdоrоdlаr  tuzilishigа  bоg’liq 

rаvishdа  ikki  kаttа  guruhgа  –  аlifаtik  vа  аrоmаtik  uglеvоdоrоdlаrgа  bo’linаdi.  Аlifаtik 

uglеvоdоrоdlаrni o’z nаvbаtidа bir nеchа sinflаrgа bo’lish mumkin: аlkаnlаr, аlkеnlаr, аlkinlаr, 

аlkаdiеnlаr  vа  ulаrning  hаlqаli  аnаlоglаri  (siklоаlkаnlаr,  siklоаlkеnlаr,  siklоаlkinlаr, 

siklоаlkаdiеnlаr)

1

.