Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

bet	104/110
Sana	07.07.2020
Hajmi	29.83 Mb.
	#102390

1 ... 100 101 102 103 104 105 106 107 ... 110

LABARATORIYA ISHI-5

ETIL BROMID SIN

TE

ZI

Reaktivlar: Etil spirt – 95%; kaliy bromid; konts. sulfat kislota;suv (reaktivlarning miqdori

hisoblashlar orqali aniqlanadi)

Asosiy reaktsiya:

Qo’shimcha reaktsiyalar:

Ishni bajarish tartibi:

Xajmi 100 ml-li bo’lgan yubmaloq tubli kolbaga hisoblangan

miqdorlarda konts. sulfat kislota va uning ustiga aralashtirib turgan holda sovutilgan 95%-li etil

spirti, so’ngra suv quyiladi. Aralashmaga yaxshi maydalangan kaliy bromid qo’shiladi. Reaktsion

aralashma past alangada qaynash darajasigacha (

 30 minut) elektroissitgich yoki spirtovka

yordamida  qizdiriladi.  Qizdirish  suv  ostiga  moysimon  etil  bromid  tushishi  tugaguncha  davom

CH

3

– CH

2

– OH + HOSO

3

H

CH

3

– CH

2

– OSO

3

H + H

2

O

KBr + H

2

SO

4

HBr + KHSO

4

CH

3

– CH

2

– OSO

3

H + HBr

CH

3

– CH

2

– Br    +    H

2

SO

4

C

2

H

5

– OSO

3

H + C

2

H

5

OH

C

2

H

5

– O  – C

2

H

5

+ H

2

SO

4

C

2

H

5

– OH    +    C

2

H

5

– OH

C

2

H

5

– O  – C

2

H

5

H

2

SO

4

ettiriladi. Reaktsiya tugagach etil bromid ajratgich voronka yordamida suvdan ajratiladi, 10 – 15

minutdan so’ng issiq etil bromid termometr va sovutgich bilan jixozlangan Vyurts kolbasiga

quyilib, 38 – 39

S haydab olinadi (1-rasm). Etil bromidning hosil bo’lishi 2,7 – 2,9 g (50 – 52 %).

Sintez uchun berilgan kimyoviy moddalarni fizik-kimyoviy konstantalari:

Birikma

Molekula

massasi

Zichligi,

qayn

C

T

suyuk

C

Eruvchanlik

C

2

H

5

OH

46,07

0,789

78,3

-144

s., ef., xlf

H

2

SO

4

98,08 1,84 336,5 10,4

s.,

sp

KBr 119,01

2,75

137,6

728

suv,

ef.

C

2

H

5

Br 108,97

1,455 38,4 119

et.,

ef.,

xlf

Amaliy qism jadvali

Moddalar

formulasi

Moddalar miqdori

Ortiqchalik koeffitsienti

mol

C

2

H

5

OH 31,44 40

682



353

504

682



H

2

SO

4

138 75

407

138 

792

504

407



KBr 60

-

504

119



504



Amaliy kism jadvalini to’lg’izish uchun ko’rsatma matnida keltirilgan birikmalar formulasini

yozib, ularning qarshisiga o’sha erda keltirilgan tegishli miqdorlarini ko’chirib yozing.

Birikmalar miqdori ko’rsatmada grammlarda berilgan bo’lsa, millilitrga yoki aksincha – hajm

birliklarida (V) berilgan bo’lsa, massa (R) birliklariga o’tkazish kerak.

Buning uchun R = V

d tenglamasidan foydalaning. Masalan:

г

см

г

мл

d

V

P

OH

H

C

OH

H

C

OH

H

C

798











г

см

г

мл

P

SO

H

138







Jadval to’lg’izib bo’lingach, unda keltirilgan, o’zingiz hisoblab topgan ortiqchalik

koeffitsientidan foydalanib, sizga berilgan dastlabki birikma miqdoriga mos keladigan boshqa

reagentlar miqdorini hisoblab chiqing.

Faraz qilaylik, sizda 25 g kaliy bromid bor. Hisob yuritish uchun shu miqdorning moldagi

miqdorini toping. Buning uchun berilgan miqdorni kaliy bromidning molekulyar massasi

ko’rsatkichiga bo’lish kerak:

25 g : 119,01g/mol = 0,210 mol

1-rasm. Etil bromid

sintez qurilmasi

Demak, sintez uchun 0,210 mol KBr ga 2,792 marta ortiqcha H

2

SO

4

, 1,353 marta ortiqcha etil

spirt olish kerak:

г

моль

г

моль

P

SO

H

506

792

210







г

моль

г

моль

P

OН

H

С

100

353

210







Qilgan hisobingizning to’g’riligi ko’rsatmada berilgan miqdorga nisbatan proportsiya tuzib

tekshirib ko’rishingiz ham mumkin:

KBr – H

2

SO

4

H

2

SO

4

uchun

60 g – 138 g

25 g – x

138







x

006

506











г

x

KBr – C

2

H

5

OH

H

2

SO

4

uchun

60 g – 31,44 g

25 g – x

















г

x

Xatolik (

X) olinayotgan reagent miqdorining 3-5 foizidan oshmasligi kerak. Hisoblab

topilgan miqdorlar grammlarda ifodalangan. Tajriba uchun olinayotgan birikmalar suyuqlik (ular

hajm birliklarida o’lchanadi). Shuning uchun massa birligini hajm birligiga o’tkazish kerak:

мл

SO

H

506



мл

ОН

Н

С

789

100



Demak, berilgan 25 g kaliy bromiddan optimal miqdorda etilbromid olish uchun reaktsiyaga

16,6 ml etil spirt va 31,25 ml sulfat kislota olish kerak ekan.

Tajriba nihoyasida olingan birikmaning unumi o’lchanadi va bu miqdor nazariy unum bilan

foiz hisobda keltirilgandek bir mol kaliy bromiddan bir mol hosil bo’lishi lozimligiga asoslanadi:

KBr – C

2

H

5

OH

60 g – 31,44 g

гр

119

108







Aytaylik, tajriba natijasida 12,4 ml etil bromid hosil bo’ldi.

U 12,4 ml

 1,455 g/sm

3

= 18,04 g

Nazariy unum

22,71 g – 100

% bo’lsa,

18,04 g - x

100







Demak, amalda olingan mahsulot nazariy unumning 79,44 foizini tashkil qiladi.

Etilbromidning solishtirma og’irligi

d

=

1,461, sindirish ko’rsatkichi

20

D

n

= 1,4239.

TAKRORLASh UChUN SAVOL VA TOPShIRIQLAR



Quyidagi uglevodorodlarning galogenlar bilan reaksiyasi tenglamasini yozib, hosil bo’lgan

uglevodorodlar galogenli hosilalarining nomlarini ayting.



Gazsimon uglevodorod ikki xlor bilan birikib, tarkibida 84,5% xlor bo’lgan mahsulot hosil

qiladi. Bu uglevodorodning molekulyar massasi qancha va uning tuzilishi qanday bo’lishi

mumkin?



Uglevodorodlarning galogenli hosilalari qanday reaksiyalarga kirisha oladi?



Uglevodorodlarga nisbatan ularning galogenli hosilalarining izomerlari soni ko’p bo’lishiga

sabab nima? Misollar keltiring.



Quyidagi birikmalarni sistematik nom bilan atang:



Quyidagi birikmalarning struktura formulalarini yozing: a) 2-xlor-3-metilpentan; b) propiliden

xlorid; c) 5-yod-2-metil-1-geksin; d) 2,4-dixlor-5-metilgeptan.



2,4-dixlor-2-metilbutanga ishqorning suvdagi va spirtdagi eritmasi ta’sir ettirilganda sodir

bo’ladigan reaksiyalarning tenglamalarini yozing.



Qanday yodalkillarga ishqorning spirtdagi eritmasi ta’sir ettirilganda, trimetiletilen va 1-penten

olish mumkin?



1-brombutandan butil spirt, 1-butan, butilatsetat, butilamin va n-oktan olish reaksiyalari

tenglamalarini yozing.



2-brompropanning ammiak, kaliy sianid, natriy, magniy, kumush gidroksid va natriy metilat

bilan o’zaro reaksiyalari tenglamalarini yozing.

LABARATORIYA-6

SIRKA ALDEGID SINTEZI

Ushbu laboratoriya ishida talaba aldegid va ketonlar mavzusidan olgan nazariy bilimlarini

mustahkamlash uchun laboratoriya sharoitida sirka aldegidining olinishini tajriba orqali ko‘radilar

va shu amaliy ish davomida o‘zining bilim hamda ko‘nikmalarini oshirishiradi.

Sirka aldegid

– atsetaldegid etil spirtini kuchli oksidlovchi

reagent – kaliy bixromat bilan kislotali muhitda oksidlashdan

hosil bo’ladi.

Asosiy reaktsiya:

Reaktsiya quyidagi bosqichlarda amalga oshadi:

Ikkilamchi reaktsiyalar:

Ko’rinib turibdiki, etil spirtining kuchli oksidlovchilar ishtirokiida oksidlanishi murakkab

jarayon. Demak, tajribani shunday o’tkazish kerakki, natijada maqsaddagi mahsulot ko’p chiqsin.

Buning uchun sintez o’tadigan asbob o’ziga xos qilib yig’iladi. Sovitgich bir vaqtning o’zida ham

qaytar ham to’g’ri bo’lib xizmat qiladi.

CH

3

CH

2

OH + K

2

Cr

2

O

7

+ H

2

SO

4

CH

3

– C + Cr

2

(SO

4

)

3

+ K

2

SO

4

+ 7H

2

O

etanol

etanal

O

H

K

2

Cr

2

O

7

+ H

2

SO

4

H

2

Cr

2

O

7

+ K

2

SO

4

H

2

Cr

2

O

7

Cr

2

O

6

+ H

2

O

Cr

2

O

6

Cr

2

O

3

+ 3 [O]

3 CH

3

CH

2

OH + 3 [O]

CH

3

– C

O

H

3

CH

3

– C

O

H

+ [O]

CH

3

– C

O

OH

CH

3

– C

O

H

+ 2 CH

3

CH

2

OH

CH

3

– C – OCH

2

CH

3

+ H

2

O

OCH

2

CH

3

H

CH

3

– C

O

OH

+ CH

3

CH

2

OH

CH

3

– C + H

2

O

O

OCH

2

CH

3

CH

3

– C

O

H

3

O O

CH

3

– C CH – CH

3

CH

O

CH

3

Sovitgich ichidagi suv xarorati 30

S

bo’lishi shart-shunda sovitgich orqali faqat

sirka aldegid o’tib (T=21

C), muz solingan

stakanga joylashgan qabul idishiga yigiladi.

Hajmi 250 ml li yumaloq tubli kolbaga 100 g kaliy bixromatning 300 ml suvdagi

eritmasini quying. Kolba bo’g’ziga ikki bo’yinli nay o’rnating uning bir bo’yniga tomizgich

vorongka, ikkinchisiga sovitgich ulang. Sovitgich rasmda ko’rsatilgandek reaktsion kolbatomon

nishab qilingan bo’lsin.

Sovitgich ko’ylagi ichida suv oqmaydigan, turg’in holatda 30

S da bo’lsin. Tomizgich voronkaga

spirt bilan sulfat kislota aralashmasini joylang. Aralashma alohida idishda, ehtiyot choralari

ko’rilgan holda tayyorlagan bo’lsin. Reaktsion kolbani suv hammomida asta qizdiring. Reaktsiya

ohista, shunday me’yorda borsinki, tomayotgan aralashma muhitni ko’pirtirib yoki bug’latib

yubormasin. Oksidlanish jarayoni boshlanganini muhitning qizg’ish rangini to’q-yashilga o’tishidan

bilsangiz bo’ladi. Yuqori haroratda qaynovchi dastlabki va ikkilamchi mahsulotlar sovitgichdan

pastga qaytadi. Hosil bo’lgan sirka aldegid muzda sovitilayotgan yig’gich idishga yig’iladi.

Aldegidni ko’proq miqdorda olish qiyin.

kin olingan aldegid – miqdori keyingi tajribalar uchun

etadi. Uning miqdorini o’lchang T

qayn

=21

7834



zichligi, nur sindirish ko’rsatkichi

3392

,

1



.

Talaba tajribani bajarishdan avval o’qituvchi tomonidan

be

rilgan asosiy

re

a

ge

ntlardan

birining miqdorlarga asoslangan holda quyidagi jadvallar yordamida hisob qismini bajaradi,

so’ngra tajribaning nazariy unumini hisoblab chiqadi.

Sintez uchun olingan birikmalarning fizik-kimyoviy konstantalari

Nomi

Molekulyar

massasi

3

cм

г





qayn



suyuq

297,18

1,68

378