O‘zbekiston respublikasi qishloq va suv xo‘jaligi vazirligi andijon qishloq xo‘jalik instituti

Alkenlarning gomologik qatori

Formulasi	Nomlanishi	Struktura formulasi
C2H4	Eten (etilen)	H2C = CH2
C3H6	Propen (propilen)	CH3 - CH = CH2
C4H8	Buten – 1 (butilen)	CH3 - CH2 - CH = CH2
	Buten – 2 (sis – isomer)
	Buten – 2 (trans – isomer)
	Penten - 1(amilen)	CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH2
C5H10	Penten -2 (sis – izomer)
	Penten- 2 (trans – izomer)
	2 – metil buten – 1
	3 – metil buten -1
	2- metil buten - 2
C6H12^*	Geksen – 1
C7H14	Gepten – 1
C8H16	Okten – 1
C9H18	Nonen – 1
C10H20	Detsen – 1

Keyingi to’yinmagan uglevodorodlarda uglerod atomlari sonini ortib borishi bilan ularda izomerlar soni ortib boradi.

Alkenlarning gomologik qatorida molekulyar massasining (yoki molekulasida uglerod atomlari sonining) ortib borishi bilan ularning suyuqlanish, qaynash temperaturalari va zichliklari ortib boradi.

Etilenning bir valentli radikali CH₂ = CH – vinil deyiladi.

Alkenlarning fizikaviy xossalari

Alkenlarning dastlabki uch vakili (C₂H₄ – C₄H₈) gaz, C₅H₁₀ dan C₁₇H₃₄ gacha suyuqlik, C₁₈H₂₆ dan yuqoridagilari qattiq holatda bo’ladi.

Alkenlarning tarmoqlanmagan zanjirli birikmalari tarmoqlanganiga nisbatan yuqoriroq temperaturada qaynaydi. Ularning sis izomerlari, trans - izomerlariga qaraganda yuqoriroq temperaturada qaynaydi.

Alkenlar suvda juda kam eriydi, bazi og’ir metallar tuzlarining eritmalari bilan kompleks birikmalar hosil qiladi.

Alkenlar organik erituvchilarda yaxshi eriydi.

Alkenlarning nomlanishi va izomeriyasi.

Etilen qatori uglevodorodlarini nomlashda tegishli to’yingan uglevodorodlar nomidagi “an” qo’shimchasi o’rniga sistematik nomenklaturada “en” yoki rasional nomenklaturada “ilen” qo’shimchasi qo’shiladi.

Masalan : etan – eten yoki etilen, propan – propen – propilen, butan – buten – butilen va hk .

Alkenlarning nomini tuzishda :

• 
  Agar alkenlar tarmoqlangan tuzilishda bo’lsa, qo’shbog’ bo’lgan uglerod atomlarining eng uzun zanjiri tanlanadi va bu zanjirdagi uglerod atomlari qo’shbog’ga yaqin tomondan nomerlanadi. Agar molekuladagi qo’shbog’ simmetrik joylashgan bo’lsa, nomerlanishni yon radikali yaqin joylashgan tomondan boshlanadi.
  
• 
  Bosh zanjirda qancha uglerod bo’lsa shunga mos keladigan alken nomidagi “an” qo’shimchasi “en” ga almashtiriladi va qo’shbog’ning holati va yon radikallar ko’rsatiladi.
  

Masalan :

Agar zanjir tarmoqlanmagan bo’lsa, to’yingan uglevodorodlar singari ataladi. Faqat “an” qo’shimcha o’rniga “en” ishlatiladi. Zanjirdagi qo’shbog’ o’rnini ko’rsatish uchun uglerod atomlari raqamlar bilan nomerlanadi. Nomerlash zanjirning qo’shbog’ yaqin turgan uchudan boshlanadi :

Alkenlarning izomeriyasi (zanjirning tarmoqlanmaganligi yoki tarmoqlanganligi) zanjirdagi qo’shbog’ holatiga, atomlar yoki atomlar gruppalarining fazoda qanday joylashganligiga (stereoizomeriyaga) bog’liqdir.

To’yinmagan uglevodorodlarning stereoizomeriyasi (fazoviy izomeriyasi) ikki xil : sis – hamda trans – izomeriya bo’ladi. Agar o’rinbosarlar qo’shbog’ga nisbatan bir tomonda bo’lsa, bunday izomerlar sis – izomer, agar o’rinbosarlar qo’shbog’ga nosbatan har tomonda bo’lsa, trans – isomer deyiladi.

Masalan :

Sis - va trans – izomerlar bir – birlaridan fizik va kimyoviy xossalari bilan farq qiladi. Ba’zan alkanlarni nomlashda rasional nomenklaturadan ham foydalaniladi. Bunda alkenga etilendagi bitta yoki bir necha vodorod atomlarining boshqa atom yoki radikallarga almashinishidan hosil bo’lgan birikma deb qaraladi. Bunda qo’shbog’ tutgan uglerod atomi bilan bog’langan radikal nomiga etilen so’zi qo’shib o’qiladi.

Masalan :

Demak alkenlar uchun 3 tipdagi izomeriya :

Uglerod zanjiri izomeriyasi ( )

Qo’sh bog’ holati izolmeriyasi (2,3) metilpropen.

Hamda fazoviy (sis va trans) izomeriyalarga bo’linadi.

Ayrim hollarda radikal qaysi uglerod atomi bilan bog’langanligini ko’rsatish uchun etilen qoldig’i α, β harflari bilan belgilangan hollardan ham foydalaniladi.

Masalan :

Alkenlar ham alkanlarga o’xshab to’yingan radikallar hosil qiladi. Ular ko’pincha tarixiy nomlar bilan nomlanadi.

Masalan : CH₂ = CH – vinil

СH₂ – CH – CH₂ – allil

СH_3­ – CH = CH - propenil

СH_3­ – CH = CH -CH_2­ – korotil

Alkenlarda izomeriya hodisasi tegishli to’yingan uglevodorodlarga qaraganda ko’proq, ya’ni zanjirning tarmoqlanishi, uglevodorod zanjiridagi qo’shbog’ning joylashgan o’rniga qarab va radikallarning qo’shbog’ning qaysi tomonida joylashganligiga qarab hosil bo’ladi.

Markovnikov qoidasiga ko’ra, to’yinmagan bog’li birikmalarga harakatchan vodorod atomiga ega bo’lgan moddalar birikkanda, vodorod atomi ko’proq gidrogenlangan uglerod atomiga birikadi (molekulaning qolgan qismi ozroq gidrogenlangan uglerod atomiga birikadi).

CH3 → CH = CH2

δ+ δ-

Suvning birikishi (gidratlanish):

^CH2 ^{= CH}2 ^{+ HOH → CH}3 ^{– CH}2 ^{– OH etanol CH}3 ^{– CH = CH}2 ^{+ HOH → CH}3 ^{– CHOH – CH}3 ^propanol-2
Suvning alkenlarga birikishi Markovnikov qoidasi bo’yicha amalga oshadi. Bu reaksiya qaytar tabiatga ega. Yuqori bosim, harorat va fosfat kislota katalizatorligida spirtlar olinadi.

Alkinlarga suvning birikish reaksiyasi sanoatda alohida ahamoyat kasb etadi: ^{HC = CH + HOH → CH}3^{CHO - sirka aldegid}

^{Bu reaksiya simob tuzlari –HgSO}4^{, Hg(NO}3⁾2 ^{lar ishtirokida amalga oshadi.}

Sirka aldegid sanoat uchun muhim xomashyo, undan plastmassalar, etanol, sirka kislota olinadi. Bu reaksiyani 1881 – yilda rus olimi M.G .Kucherov kashf etgan va uning nomi bilan ataladi.

^{Oksidlanish. Alkenlar va alkinlar oson oksidlanadi. KmnO}4 ^kaliy permanganatning suvli eritmasi etilenni etilenglikolgacha; asetilenni esa oksalat kislotagacha oksidlaydi:

^2KMnO4 ^{+ 3CH}2 ^{= CH}2 ^{+ 4HOH → 3CH}2^{OH – CH}2<sup>OH + + 2KOH + 2

MnO</sup>2

^8KMnO4 <sup>+ 3CH = CH + 4HOH → 3HOOC – COOH + + 8KOH +

8MnO</sup>2
Bu reaksiya ham bromli suv kabi to’yinmagan uglevodorodlarga sifat reaksiyasi sifatida qo’llanadi.

Kislorodda va havoda alkenlar oq-sariq rangli alanga hosil qilib, asetilen esa kislorodda yorqin, ko’zni qamashtiruvchi alanga hosil qilib yonadi:

^CH2 ^{= CH}2 ^{+ 3O}2 ^{→ 2CO}2 ^{+ 2H}2^{O 2CH = CH + 5O}2 ^{→ 4CO}2 ^{+ 2H}2^{O + 3200 kJ}
Asetilenning yonish reaksiyasidan metallarni kesish va payvandlash uchun foydalaniladi.

Polimerlash. Alkenlar va alkinlar polimerlanish xususiyatiga ega.

Polimerlanish – bir xil molekulalarning ketma – ket yanada yirik molekulalar hosil qilib birikish reaksiyasi.

Polimerlanish natijasida yuqori molekulalar moddala – polimerlar hosil bo’ladi.

Polimer molekulalari makromolekula deb ataladi.

Makromolekulani hosil qiladigan quyi molekulalar birikmalar – monomerlar deb ataladi.

Yuqori xarorat va katta bosimda (≈ 151987 kPa) etilen polietilenga aylanadi.

Bunda qo’shbog’ uziladi. Va shu joydan molekula yangi bog’ hosil qiladi:
^CH2 ^{= CH}2 ^{+ CH}2 ^{= CH}2 ^{+ ... → - CH}2 ^{– CH}2 ^{– CH}2 ^{– CH}2 ^{– nCH}2 ^{= CH}2 <sup>→

(-CH</sup>2 ^{– CH}2 ^-)n
N – bu yerda polimerlanish darajasi. Bu kattalik doimiy kattalik emas. Shuning uchun polimerlar molekulalar massasi, odatda, o’rtacha hisoblangan qiymatlardadir.bu reaksiyada etilen – monomer, polietilen – polimer. Polimerlar tog’risida batafsil ma’lumotlarni yuqori molekulalar birikmalar mavzusida ko’rib chiqamiz.

Asetilenning 800°C gacha chog’lantirilgan ko’mir ustidan o’tkazilsa benzol ^{hosil bo’ladi: 3CH = CH → C}6^H6

CH ///	CH \\\		//	CH \
HC	HC	→	HC ||	CH ||
HC = CH		HC			CH
		\\			/ CH

Mis (1) tuzlari ishtirokida asetilen vinilasetilen hosil qiladi:

^{HC = CH + HC = CH → CH}2 ^{= CH – C = CH}

Vinilasetilen xloropen kauchuk olinishida muhim xomashyo hisoblanadi.