Практикум по органической химии. Тамбов: Изд-во Тамб гос техн ун-та, 2004. 80 с. Пособие включает: небольшое теоретическое введение, связанное с эксперимен

10.1 Диазотирование сульфаниловой кислоты 
 
В стакане емкостью 125 см
3
растворите при легком нагревании 5 г кристаллической сульфаниловой 
кислоты в 12,5 см
3
раствора едкого натра (2 н.). Вследствие плохой растворимости самой кислоты в воде 
проведите получение натриевой соли, которая хорошо растворима. После растворения всей кислоты жид-
кость должна иметь щелочную реакцию (по индикаторной бумажке). Полученный раствор охладите ле-
дяной водой (льдом), добавьте 2 г нитрита натрия, 25 см
3
воды и перемешайте до полного растворения. 
Полученный раствор влейте в стакан (200 см
3
), содержащий 12,5 см
3
2 н. раствора соляной кислоты. По-
лученную смесь охладите в ледяной бане. Через несколько минут выделяется белый порошкообразный 
осадок соли диазония (в виде биполярного иона). Полученный продукт не выделяйте, а используйте в ви-
де взвеси. Он более устойчив, чем другие соли диазония и может храниться несколько часов. 
 
β-нафтолоранж
β-
нафтолят
β-нафтол 

---

10.2 Азосочетание 
В стакане (250 см
3
) растворите 2 г едкого натра в 40 см
3
воды, в полученный раствор внесите 3,6 г 
β-нафтола и прилейте при перемешивании взвесь диазотированной сульфаниловой кислоты (соль диа-
зония). Перемешивание продолжайте 30 мин. Затем для уменьшения растворимости образовавшегося 
красителя добавьте 25 г хлорида натрия и оставьте стоять в течение часа на холоде, перемешивая смесь 
периодически. Выпавший осадок красителя отфильтруйте (рис. 9), промойте на фильтре холодной во-
дой до слабой окраски фильтрата, высушите на воздухе. Выход нафтолоранжа составляет около 8 г.
β-Нафтолоранж (кислотный оранжевый, оранж II) – кристаллическое вещество ярко-оранжевого 
цвета, 
хорошо 
растворимое 
в 
воде,
М 
− 350,34. Благодаря яркости оттенка и довольно хорошей прочности этот краситель имеет практиче-
ское применение.