Практикум по органической химии. Тамбов: Изд-во Тамб гос техн ун-та, 2004. 80 с. Пособие включает: небольшое теоретическое введение, связанное с эксперимен

11.4 Определение карбонильных соединений 
 
11.4.1 Реакция с нитропруссидом натрия 
В присутствии карбонильных соединений нитропруссид натрия (пентацианонитрозоферрат натрия) 
окрашивается в красно-фиолетовый цвет, который постепенно бледнеет, переходя в желтый и, наконец, 
исчезает. Наиболее яркую окраску дают кетоны. Ароматические альдегиды и кетоны с незамещенным 
ядром не дают реакции. 
К 1 см
3 
пробы прилейте 1 см
3
раствора нитропруссида натрия, окрашенного в красно-фиолетовый 
цвет. 
C
О
– 
ОН
ОН
ОН
Br
Br
Br
2NaO

---

Аналитический эффект – изменение цвета до желтого, обесцвечивание раствора. При добавлении 
гидроксида натрия появляется красная окраска раствора.
11.4.2 Определение альдегидов 
А.
Альдегиды алифатического ряда при кипячении восстанавливают двухвалентную медь в 
одновалентную с выделением осадка меди желтого или красного цвета. 
В пробирку внeсите 1 см
3
пробы вещества, прибавьте 1 см
3
реактива Фелинга и нагрейте на водяной 
бане.
Аналитический эффект – выпадение желтого или красного осадка указывает на присутствие альде-
гида. 
Б. Все альдегиды восстанавливают аммиачный раствор нитрата серебра (реакция серебряного зер-
кала). 
В тщательно вымытую пробирку налейте 2…5 см
3
аммиачного раствора нитрата серебра и добавьте 
1 см
3
пробы. Смесь нагревайте на водяной бане при температуре 60…70 
°С.
Аналитический эффект – выпадение черного осадка или образование "серебряного зеркала" на 
стенках пробирки 
[
]
.
NH
NO
NH
Ag
C
R
NO
)
(NH
Ag
C
R
3
3
4
3
2
3
+
+
↓
+
−
→

+
−
11.4.3 Определение кетонов 
Определение 
основано 
на 
способности 
кетонов 
образовывать 
с
м-динитробензолом в щелочной среде окрашенные соединения. 
В пробирку налейте 1 см
3
пробы и добавьте несколько капель раствора м-динитробензола и к полу-
ченной смеси прилейте 3 
− 5 капель раствора гидроксида натрия. 
Аналитический эффект – при наличии кетонов появляется фиолетовая окраска раствора.