Практикум по органической химии: учебное пособие

Контрольные вопросы
1.Почему поток этилена вначале пропускают через натронную известь,
затем только через бромную воду и раствор перманганата калия? 
2. Что называется реакцией полимеризации? Ее значение в народном хозяйстве. 
3. Сколько граммов 1,6 % -ной бромной воды может обесцветит пропилен 
объемом 1,12 л при нормальных условиях? 
4. Напишите схему получения бутадиена-1,3 из этилового спирта (по методу 
С. В. Лебедева). 
5. Напишите схему получения дивинила и изопрена. 

---

64 
6. Что собой представляет каучук? Напишите основные методы получения 
натурального и синтетического каучука. 
7. Каково значение имеет ацетилен в народном хозяйстве? Основные методы 
получения ацетилена. 
8. Почему ацетиленовые углеводороды труднее вступают в реакцию с гало-
генами чем олефины и легче с водой, спиртами, аминами? 
9. При помощи каких реагентов можно различить следующие газы: пропан, 
пропен и пропин? Напишите схемы уравнений реакций. 
10. Карбид кальция массой 20 г обработали избытком воды, выделившейся 
ацетилен пропустили через бромную воду, получив 86,5 г 1,1,2,2-тетрабромэтана. 
Определите выход продукта реакции. 
11. Напишите схемы уравнений реакций, с помощью которых можно осуще-
ствить следующие превращения: 
этилен + HBr  X + Na  - H
2
 бутадиен –1-3. 
Назовите вещества Х и , укажите условия протекания реакций. 
10. Лабораторная работа №6. Галогенирование 
Галогенированием называют введение атома галогена в молекулу органичес- 
кого вещества. 
Существуют два типа реакций галогенирования: прямое галогенирование и 
косвенное. 
К реакциям первого типа относятся реакции замещения на галоген
атомов 
водорода (металепсия) или присоединения атомов галогена по двойным и тройным 
связям. 
К реакциям второго типа относятся реакции замещения на галоген других, 
кроме водорода, атомов и атомных групп, или присоединения галогенсодержащих 
веществ по кратным связям. 
Агентами галогенирования могут быть свободные галогены: галогеноводо-
роды, хлористый сульфурил (SO
2
Cl
2
) хлористый тионил (SOС1
2
) и др. 

---

65 
Условия реакции галогенирования: 
- галогенирование алканов протекает под воздействием УФ-лучей или при 
температуре 300 °С и выше. Замещение атомов водорода на галоген в
алканах про-
текает последовательно; 
-галогенирование ароматических соединений также протекает по двум на-
правлениям: 
а) введение галогена в бензольное кольцо; 
б) введение галогена в боковую цепь. 
В присутствии в качестве катализатора железа, хлорида алюминия, хлорного 
железа и др. без нагревания галогенирование идет непосредственно в ядро, в при-
сутствии катализаторов и при нагревании - в боковую цепь. 
Галогенопроизводные нашли широкое применение как растворители, инсек-
тициды, в производстве высокомолекулярных соединений как наркотические ве-
щества, лекарственные препараты, хладоагенты и
т.д.