Практикум по органической химии: учебное пособие

11.5 Опыт 5. Окисление ароматических углеводородов 
Реактивы и оборудование: бензол и толуол - по 1 мл; раствор перманганата 
калия - 2 мл; 10 % - ный раствор серной кислоты - 2 мл; пробирки - 2 шт.; спиртов-
ка – 1 шт.; пробиркодержатель - 1 шт. 
В две сухие, чистые пробирки наливают равные объемы раствора перманга-
ната калия и 10 % - ный раствор серной кислоты. Содержимое пробирок встряхи-
вают. Затем в одну пробирку добавляют бензол, в другую - толуол. Пробирки 
сильно встряхивают в течение 5 минут. При постоянном встряхивании пробирки 

---

76 
осторожно нагревают до кипения и наблюдают за изменением окраски. В какой 
пробирке произошло изменение окраски? Запишите результаты опыта и схему ре-
акции окисления. 
Контрольные вопросы 
1. Какие соединения называются ароматическими? 
2. Какова структурная формула бензола? 
3. Чем объясняется устойчивость бензольного кольца? 
4. Какое природное сырьё используют для получения ароматических угле-
водородов? 
5. Каковы основные химические свойства ароматических углеводородов? 
6. Как распознать бензол, гексан и гексен по их химическим свойствам? 
7. Дополните схему следующих превращений, укажите формулы промежу-
точных и конечных продуктов реакции: С
6
Н
5
СН
3 
+ [ О ]? ; НОSO
3
H ?;
2PCl
5
 ? 
8. Приведите схему распределения электронной плотности в нитробензоле. 
Как влияет введение нитрогруппы на электронную плотность в бензольном кольце? 
9. Кратко сформулируйте правило замещения в бензольном ядре. 
10. Сколько кг бензола было получено при пропускании 210 кг циклогексана 
над платиновым катализатором при 350-450 
0
С, если выход составляет 85 % от 
теоретического? Что может быть использовано в качестве источника банзола? 
11. Напишите схему получения бензола из бензойнокислого натрия. 
12. Известно, что хлорбензол труднее вступает в реакции электрофильного 
замещения, чем бензол. Объясните этот факт.