Практикум по органической химии: учебное пособие

12.4 Опыт 4. Получение глицерата меди 
Глицераты меди, также как и гликоляты, являются комплексными соедине-
ниями, которые прекрасно растворяются в воде, образуя интенсивную синюю ок-
раску. 
СН
ОН
2
СН
ОН
2
2
Cu
НО
+
НО
Н C
2
Н C
2
Cu
О
ОН
НО
СН
2
СН
2
О
Реактивы и оборудование: глицерин; 5 % -ный раствор едкого натра; 5 % -
ный раствор сульфата меди – от 1 до 2 мл; пробирка – 1шт. 
В сухую, чистую пробирку наливают 5 % -ный раствор сульфата меди, 5 % -
ный раствор едкого натра от 1 до 2 мл и от 5 до 7 капель глицерина. Содержимое 
пробирки интенсивно встряхивают. Что наблюдается? Каков цвет раствора? Какое 
соединение получается? Добавьте 1-2 капли соляной кислоты. Какое соединение 
получается? Каков его цвет? Запишите результаты опыта и уравнение реакции. 
 
12.5 Опыт 5. Дегидратация глицерина 
При сильном нагревании глицерина с водоотнимающими соединениями 
(KHSO
4
или Н
2
SО
4
) и при нагревании образуется
непредельный альдегид – акро-
леин: 
СН
2
ОН – СНОН – СН
2
ОН  Н
2
О + СН
2
ОН – СН = СНОН  СН
2
ОН – СН
2
– СНО  
 Н
2
О + СН
2
= СН – СНО 
Ввиду того, что гидроксильная группа находится у углерода с двойной свя-
зью, промежуточный продукт неустойчив и перегруппировывается в более устой-
чивое соединение – акролеин. 

---

81 
Реактивы и оборудование: глицерин; гидросульфат калия или натрия – 1 г; 3 
% -ный водный раствор КМnО
4
– от 2 до 3 мл; газоотводная трубка - 1 шт.; спир-
товка – 1шт.; пробирка – 1шт.