Практикум по органической химии: учебное пособие

12.2 Опыт 2. Получение и гидролиз алкоголятов 
Водород, находящийся у гидроксильной группы является подвижным, вслед- 
ствие чего происходит его замещение, например, щелочными металлами (литием, 
калием, натрием). При этом образуется алкоголят и выделяется водород. 
В отличие от спиртов алкоголяты - твердые вещества и подобно солям сла-
бых кислот подвергаются гидролизу с образованием спирта и щелочи. 
Реактивы и оборудование: этиловый спирт – 1 - 2 мл; металлический натрий 
(или калий); 1 % - ный спиртовый раствор фенолфталеина; пробирка с газоотвод-
ной трубкой – 1шт. 
В сухую, чистую пробирку помещают кусочек (с пшеничное зерно) свежена-
резанного, очищенного и высушенного фильтровальной бумагой металлический 
натрий (Осторожно! Легко воспламеняется!) и наливают этиловый спирт. Про-
бирку закрывает пробкой с газоотводной трубкой, конец которой оттянут. После 
вытеснения из пробирки воздуха, выделяющийся газ поджигают. После полного 
прореагирования натрия, пробирку охлаждают в стакане с водой, выпадает осадок 

---

79 
алкоголята натрия (или калия) белого цвета. К осадку добавляют от 1 до 2 мл дис-
тиллированной воды и от 2 до 3 капель 1 %-ного раствора фенолфталеина. Что на-
блюдается? Напишите уравнение реакции. 
12.3 Опыт 3. Окисление спиртов 
Спирты в присутствии таких окислителей как хромовая смесь, бихромат ка-
лия и др., легко подвергаются окислению с образованием соответствующего аль-
дегида и воды. 
Реактивы и оборудование: этанол - 1-2 мл; хромовая смесь - 1 мл; пробирка – 
1 шт.; спиртовка – 1шт.; пробиркодержатель – 1шт. 
В пробирку наливают этиловый спирт и к нему прибавляют хромовую смесь. 
Содержимое пробирки осторожно нагревают до изменения окраски на синевато-
зеленую. Что наблюдается? Напишите уравнение реакции. 
Из непредельных одноатомных спиртов наибольший интерес представляют, 
виниловый и его эфиры винилацетат, которые нашли широкое применение в лако- 
красочной промышленности, в производстве пластмасс, для изготовления клея и в 
других областях народного хозяйства. 
Двух- и трехатомные спирты (гликоли, глицерины). Общая формула глико-
лей С
n
H
2n
(OH)
2
глицеринов C
n
H
2n
(OH)
3
. По номенклатуре ИЮПАК гликоли полу-
чили название алкадиолы, которые подобно одноатомным спиртам образуют го-
мологический ряд. Представителем гомологического ряда двухатомных спиртов 
является - этиленгликоль (гликоль), трехатомных - глицерин (пропантриол). 
Химические свойства гликолей и триолов во многом сходны с химическими 
свойствами одноатомных спиртов, с той лишь разницей, что они могут участвовать 
в реакциях с одной, двумя или тремя гидроксильными группами, образуя полные и 
неполные продукты замещения. 
В отличие от одноатомных спиртов гликоли, триолы реагируют не только со 
щелочными металлами, но и с оксидами и гидроксидами тяжелых металлов. 

---

80