Практикум по органической химии: учебное пособие

Альдегиды и кетоны 
Альдегиды - это соединения общей формулы R-COH кетоны соединения 
общей формулы R-CO-R
1
, где группы R и R
1
могут быть алифатическими или
ароматическими, циклическими. 
Название альдегидов и кетонов по тривиальной номенклатуре обычно 
производится от названия той кислоты, которая получается при окислении данно-
го альдегида. Наименование кетонов производят из названий радикалов, которые 
соединены с карбонильной группой, прибавлением слова кетон. Согласно 
номенклатуре ИЮПАК наименование альдегидов производят от названия 
углеводородов с прибавлением окончания «-аль», а кетонов с прибавлением 
окончания «-он». 
Альдегиды и кетоны содержат карбонильную группу С = О подобно двойной 
углерод-углеродной связи, которая состоит из одной  -связи и одной  -связи. 
Вследствие большего сродства к электрону атома кислорода, чем атома углерода, 
двойная связь поляризована так, что у атома углерода электронная плотность по-
нижена, а у атома кислорода повышена: 
> C
+
= О
- 
Таким образом, карбонильная группа имеет два реакционных центра: на уг-
лероде и на кислороде. Высокая поляризация (дипольный момент 2.7Д) определяет 
электрофильные свойства углерода карбонильной группы и его способность реа-

---

83 
гировать с нуклеофильными реагентами. Кислород карбонильной группы обладает 
нуклеофильными свойствами. 
Для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения, замещения, 
окисления, восстановления. Помимо этого для альдегидов характерна реакция еще 
полимеризации. 
13.1 Опыт 1. Получение ацетальдегида 
Наиболее простым лабораторным методом получения ацетальдегида являет-
ся окисление этилового спирта оксидом меди, слабым раствором перманганата ка-
лия или хромовой смесью. 
Реактивы и оборудование: этанол от 0,5 до 1 мл; медная, толстая проволочка 
длиной от 5 до 6 см или спираль – 1шт.; спиртовка – 1шт.; корковая пробка – 1шт.; 
пробирка – 1шт. 
В сухую, чистую пробирку, с заранее подобранной пробкой, помещают эта-
нол. В пламени спиртовки окисляют медь, раскалив ее до красна. Затем быстро 
опускают ее в пробирку с этиловым спиртом и тотчас же неплотно закрывают про-
бирку пробкой. Происходит бурное вскипание спирта и появляется резкий запах 
ацетальдегида. Что происходит? Напишите уравнение реакции получения альдегида.