Практикум по органической химии: учебное пособие

14.1 Опыт 1 Растворимость карбоновых кислот в воде и щелочи 
С увеличением молекулярного веса растворимость монокарбоновых в 

---

90 
воде падает. Увеличение числа карбоксильных групп приводит к повышению 
растворимости кислот. Карбоновые кислоты хорошо растворимы в едких щелочах, 
образуя соли соответствующих кислот. 
Реактивы и оборудование: кислоты: уксусная, стеариновая, олеиновая, ме-
такриловая, винная, адипиновая, щавелевая и бензойная; 10 %-ный водный раствор 
щелочи; пробирки – 8 шт.; спиртовка – 1шт.; пробиркодержатель – 1 шт. 
В сухие, чистые пробирки отдельно вносят небольшое количество уксусной, 
стеариновой, олеиновой, метакриловой, винной, адипиновой, щавелевой и бензой-
ной кислот. В каждую из пробирок приливают от 1 до 2 мл дистиллированной во-
ды. Содержимое пробирок встряхивают до полного растворения кислот. Если ки-
слота не растворяется в холодной воде, пробирку нагревают. Отмечают, какие ки-
слоты растворимы в воде при комнатной температуре, какие при нагревании и ка-
кие совсем нерастворимы. Нагретые пробирки охлаждают водой, наблюдая выде-
ления осадка труднорастворимых кислот и к ним прибавляют от 2 до 3 капель 10 
%-ного водного раствора щелочи. 
Содержимое пробирки встряхивают. Что наблюдается? Сделайте выводы о 
растворимости исследуемых кислот. Результаты опыта запишите в таблицу 1. 
Таблица 1 
Растворимость в воде 
Наименование кислот 
холодной 
горячей 
Растворимость в щелочи 
Уксусная 
Стеариновая 
Олеиновая 
Метакриловая 
Винная 
Адипиновая 
Щавелевая 
Бензойная 

---

91 
14.2 Опыт 2. Определение непредельности жирных кислот, входящих в
состав олифы 
Олифы - жидкие плёнкообразующие вещества, получаемые переработкой 
растительных масел, жиров и др. органических веществ. В состав олифы входят в 
основном следующие кислоты: стеариновая, пальметиновая, олеиновая, линоле-
вая, линоленовая. Три последние кислоты относятся к непредельным кислотам, ко-
торые легко полимеризуются с образованием белее или менее прочной, эластич-
ной, хорошо прилипающей к поверхности и нерастворимой в воде плёнки. Чем бо-
лее непредельна кислота, тем быстрее происходит образование плёнки. 
Реактивы и оборудование: олифа – от 5 до 8 капель, бромная вода – от 0,5 до
1,0 мл; 0,01 %-ный раствор перманганата калия – от 0,5 до 1,0 мл, пробирки – 2 шт. 
В сухие, чистые пробирки, наливают от 5 до 8 капель олифы. В первую про- 
бирку добавляют бромную воду, в другую - 0,01 %-ный раствор перманганата ка-
лия. Содержимое пробирок энергично встряхивают. Что наблюдается? Напишите 
уравнение реакций взаимодействия олеиновой кислоты с бромной водой и раство-
ром перманганата калия.