Практикум по органической химии: учебное пособие

11. Лабораторная работа №7.
 
Ароматические углеводороды и 
их производные 
Карбоциклические соединения, молекулы которых содержат одно и более 
бензольных ядер, называются ароматическими. Их общая формула С
n
H
2n-6
. 
Простейшим представителем ароматических углеводородов является угле-
водород - бензол, имеющий формулу С
6
Н
6
и следующее строение: 
Бензолу присущи особые свойства, которые отличают его от алифатических 
углеводородов. Эти свойства называются ароматическими. Бензол обладает гекса-
гональной структурой, в которой все шесть углерод углеродных связей имеют 
одинаковую длину 0,139 нм, в то время как длина простой связи в алканах равна
0,154 нм, кратной связи в алкенах – 0,134 нм, из этого следует, что связи между 
углеродными атомами в бензоле не являются ни кратными, ни простыми, ни сред-
не арифметическими между этими связями. Подобные связи называют ароматиче-
скими. Дипольный момент бензола равен нулю, следовательно его молекула непо-
лярна, и электронные плотности распределены равномерно. Каждый атом углерода 
образует за счет одной 2s - и 2-х 2р- орбиталей сигма связи с двумя соседними 
атомами углерода и одним атомом водорода (sр
2
- гибридизация), оставшиеся 6р - 
электронов симметрично делокализованы с участием р-орбиталей всех шести ато-
мов углерода. Атомы, углерода равноценны по своему значению. Этим и объясня-
ется устойчивость бензола и наличие ряда специфических свойств по сравнению с 
алкенами жирного ряда. 

---

72 
Для ароматических углеводородов характерны реакции замещения атомов 
водорода галогенами и группами атомов, которые протекают по электрофильному 
механизму. Нитрование, сульфирование, сульфохлорирование и реакции Фриделя-
Крафтса - Густавсона являются реакциями электрофильного замещения. 
Гомологи бензола образуются замещением атомов водорода бензольного ядра уг-
леводородными радикалами предельными или непредельными. Название гомоло-
гов бензола производят от бензола и наименования заместителей с указанием их 
положения (орто-, мета-, пара -) или по номеру атома углерода, у которого нахо-
дится заместитель. 
В соответствии с классическими эмпирическими правилами ориентации 
Голлемана, заместители первого рода повышают реакционную способность арома-
тического ядра (за исключением галогенов) и направляют в орто- и пара-
положения. К ним относятся: алкильные группы, аминогруппа и др. Заместители 
второго рода снижают реакционную способность и направляют в мета – положе-
ние. Заместителями второго рода относятся: карбоксильная, карбонильная, нитро-
группа, сульфо- и цианогруппа и др. Данные правила в настоящее время находят 
объяснение на основе электронных эффектов, для этих заместителей (мезо-
мерные и индукционные эффекты). 
Бензол и его гомологи находят широкое применение в химической промыш-
ленности в качестве красителей, для получения высокомолекулярных соединений, 
моющих веществ, растворителей красок, эмалей, клеев для повышения октановых 
чисел моторных топлив и т.д.