Практикум по органической химии: учебное пособие

10.5 Опыт 5. Бромирование толуола 
Толуол, в присутствии катализатора, легче вступает в реакцию галогениро-
вания, чем бензол. В результате реакции образуется смесь орто- и пара – бромто-
луолов. 
Реактивы и оборудование: толуол -1 мл; бром - 0,2 мл; железные опилки; 
пробирка -1 шт.

---

70 
В пробирку наливают толуол и раствор брома (2 %-ый) в четыреххлористом 
углероде. Содержимое пробирки встряхивают в течение от 8 до 10 минут (не дер-
жите на ярком свету!). Произошло ли изменение цвета? Добавьте в пробирку ще-
потку железных опилок и смесь встряхивайте в течение от 5 д о 6 минут. Что на-
блюдается? 
 
Контрольные вопросы 
1.Какие соединения называют галогенопроизводными? 
2. Напишите схему синтеза бромистого этилена из следующих соединений: 
этана, этилена, этилового спирта. Какой метод вероятнее всего используют в лабо-
ратории? 
3. Напишите формулы основных органических соединений, образующихся 
при реакции n-бутилбромида со следующими реагентами: NНз, NаСN, С
2
Н
5
ОNа, 
СН
3
СOOAg. 
4. Какие виды изомерии существуют для галогенпроизводных? 
5. Какие типы реакций галогенирования вам известны? 
6. Что понимают под подвижностью атома галогена? 
7. Напишите уравнения основных реакций получения галогенопроизводных? 
8. Какова классификация и номенклатура галогенопроизводных? 
9. Сколько нужно взять этилового спирта и бромистого калия, чтобы получить
40 г. бромистого этила, если его выход по отношению к бромистому калию составляет 
80 % ?
10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить сле-
дующие превращения: этилен + HBr  Х + Na  Y -H
2 

 
Назовите вещества Х, Y и Z , укажите условия протекания реакций. 
11. Напишите структурные формулы: 3-Вr- 4-метилпентена -1; 2,4-дихлор -
5-метилгексана. 
12. Какие соединения получают при действии указанных реагентов: 
С
3
Н
6
+ Cl
2
 Х + NaOH(спирт. р-р)   + СuCl + NH
3
  

---

71 
Назовите соединения Х,  и Z. 
13. Какие побочные процессы имеют место при получении хлористого эти-
ла?