Практикум по органической химии: учебное пособие

 
Анализ органических соединений 
на функциональные группы 
При помощи функционального анализа можно выявить порядок связей ато-
мов в молекуле, т.к. отдельные группировки атомов обладают специфической ре-
акционной способностью. 
В функциональном анализе применяют: химические, физические и инстру-
ментальные (Ж-, УФ-, ПМР-, ЯМР-, спектроскопия) методы. Из всех названных 
методов наиболее доступными являются химические способы, которые приводятся 
ниже. 
8.1. Опыт 1. Открытие кратных углерод - углеродных связей 
Множество органических соединений, содержащих кратную связь (двойную, 
тройную, их комбинации, за исключением ароматических систем), легко обесцве-
чивают бромную воду и раствор перманганата калия. 
Реактивы и оборудование: октен или стирол - около 1 мл; бутилацетилен - 
1,0 мл, или ацетилен; 1 % - ный раствор брома 1 мл; 2% - ный раствор пермангана-
та калия - 1,0 мл; аммиачный раствор хлорида меди - 0,5 - 1,0 мл; пробирки - 3 шт.; 
5 % - ный раствор щелочи - 0,5 мл. 
В первую пробирку наливают бромную воду (Осторожно! Яд!) и от 2 до 3 
капель октена или стирола. Содержимое пробирки интенсивно встряхивают. Что 
происходит? Напишите схему реакции. Во вторую пробирку наливают октен или 
стирол, добавляют от 5 до 7 капель водного раствора щелочи, а затем по каплям 
добавляют раствор перманганата калия. Содержимое пробирки после каждой кап-
ли встряхивают. Что наблюдается? Напишите схему реакции. 
В третью пробирку наливают аммиачный раствор хлорида меди двухвалент-
ной, затем по каплям при осторожном встряхивании добавляют бутилацетилен Что 
наблюдается? Напишите схему реакции. 

---

49 
8.2. Опыт 2. Открытие ароматических систем 
Ароматические соединения вступают в реакции нитрования или алкилирова-
ния, образуя окрашенные соединения. 
Реактивы и оборудование: толуол или ксилол - 2,0 мл; нитрующая смесь 
(концентрированные кислоты азотная и серная в соотношении 1:1) - 3 мл; хлоро-
форм - 2 мл; безводный хлористый алюминий – от 0,5 до 0,8 г; пробирка - 1 шт.; 
колба емк. 50 мл - 1 шт.; водяная баня - 1 шт. 
В пробирку наливают сухой хлороформ и толуол. Содержимое пробирки пе-
ремешивают. Затем осторожно вносят безводный хлорид алюминия так, чтобы не-
значительное его количество попало на стенки пробирки. Появление окраски по-
рошка на стенке пробирки и в растворе говорит о наличии ароматического кольца. 
В колбу помещают около 0,5 мл ароматического соединения и при непре-
рывном встряхивании добавляют 3 мл нитрующей смеси (Осторожно! Концен-