Практикум по органической химии: учебное пособие

25.9 Опыт 9. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы 
Реактивы и оборудование: cахарат меди, раствор; горелка (спиртовка) –
1 шт.; пробирка – 1 шт. 
Раствор сахарата меди осторожно нагревают до кипения над пламенем го-
релки, держа пробирку так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора. Са-
хароза в этих условиях не окисляется, что указывает на отсутствие в ее молекуле 
свободной альдегидной группы. 
25.10 Опыт 10. Кислотный гидролиз сахарозы 
Реактивы и оборудование: сахароза, 1 %-ный раствор; соляная кислота, 2 
моль/л раствор; соляная кислота (p = l,l9 г/см
3
); сульфат меди (II), 0,2 моль/л рас-
твор; резорцин; лакмусовая бумага; пробирка – 2 шт.; горелка (спиртовка) – 1шт. 
В пробирку помещают 1 каплю раствора сахарозы, 1 каплю 2 н соляной 

---

148 
кислоты, 3 капли воды и осторожно нагревают над пламенем горелки от 20 
до 30 мин. Половину раствора отливают в другую пробирку и добавляют к ней 
от 4 до 5 капель раствора щелочи (до щелочной реакции на лакмус) и от 3 
до 4 капель воды. Затем добавляют 1 каплю раствора сульфата меди и нагревают 
верхнюю часть синего раствора до кипения. Появляется оранжево-желтое окраши-
вание, указывающее на образование глюкозы. 
К оставшейся части гидролизованного раствора сахарозы (первая пробирка) 
прибавляют кристаллик резорцина, 2 капли концентрированной соляной кислоты и 
нагревают до кипения. Появляется красноватое окрашивание, указывающее на об-
разование фруктозы (реакция Селиванова, см. опыт 6).
Реакция протекает по схеме: 
H
HO
4
CH OH
H
5
2
O
6
OH
H
3
H
OH
2
H
1
O
CH OH
2
1
O
2
H
HO
3
H
4
HO
CH OH
H
5
2
6
+HOH
остаток α -D-глюкозы остаток ß -D-фруктозы 
сахароза 
H
HO
CH OH
H
2
O
OH
H
H
OH
H
OH
+
CH OH
2
O
H
HO
H
HO
CH OH
H
2
H
α -D-глюкоза ß -D-фруктоза 
Молекула сахарозы легко расщепляется при гидролизе на молекулу глюкозы 
и молекулу фруктозы. Оба моносахарида входят в состав сахарозы в циклических 
формах. В создании связи между ними участвуют оба гликозидных гидроксила. 

---

149 
В сахарозе остаток фруктозы находится в виде непрочного пятичленного 
кольца - фуранозы; такие сложные сахара очень легко гидролизуются.