Reja Kirish: Asosiy qism I. Adabiyotlar taxlili

Sikloalkanlarning o‘zgarishlari. Sikloalkanlar katalitik krekingning tezligi uglerod atomlarining soni sikloalkanlarnikiga teng bo‘lgan alkanlar kreking tezligiga yaqin bo‘ladi. Sikloalkanlarning asosiy reaksiyalari: halqalarni ochilib alken va dienlarning hosil qilishi, arenlarning hosil bo‘lishiga olib boradigan degidrogenlash, halqalar va yon zanjirlarning izomerlanishidir. Initsirlash bosqichi–karbokationning hosil bo‘lishi to‘yingan halqali va siklik tuzilishli uglevodorodlar uchun bir xil kechadi. Hosil bo‘lgan karbokationlar sikloalkanlarning molekulasidan gidrid – ionni ajratib oladi.

II Tajribaviy qism.
II.1. To‘yinmagan uglevodorodlarning neft kimyoviy sintezda ishlatilishi
Neft kimyoviy sanoatida to‘rtta uglevodorod: etilen, propilen, butadien va benzollar muhim ahamiyatga ega. Neft kimyoviy mahsulotlarining ko‘p qismi shu moddalar asosida ishlab chiqariladi.
Etilenni neft kimyo sanoatida ishlatilishi


Mahsulotlar Iste’mol qilish,%

Polietilen 50,1

Polivinilxlorid va boshqa etilenni

xlorli birikmalari 18,5

Etilbenzol (stirol uchun) 8,0

Etilenoksid va etilenglikol 12,3

Etil spirt 11,1

Atsetaldegid 11,1
Vinilatsetat 11,1
Propnonli aldegid (yoki kislota)
Mustahkam mahsulotlar 11,1

Ishlab chiqarish va iste’mol qilish ko‘lamlari bo‘yicha etilen birinchi o‘rinni egallaydi. Etilen ishlab chiqarishning asosiy usuli – uglevodorodli xom ashyoni pirolizlashdir. 1980 yilda etilenni dunyo miqiyosida ishlab chiqarish quvvati yiliga 60 mln. tonna, 1995 yilda esa bu ko‘rsatkich yiliga 90 mln. tonnadan yuqori bo‘ldi.

Etilenni iste’mol qilishning oxirgi tuzilishsida plastmassalar (polietilen, polivinilxlorid, polistrol 60–70 % ni egallaydi.
Etilenning eng yirik iste’molchisi bu polietilen ishlab chiqarish sanoatidir. Yuqori bosimli (kichik zichlikli) polietilenni radikalli polimerlanish usuli bilan 200–270 va 100–350 MPa da initsiatorlar (kislorod, organik, peroksidlar) ishtirokida oladilar. O‘rta bosimli polietilenni oksidli katalizatorlar ishtirokida 130–170 va 3,5–4,0 MPa da oladilar. Past bosimli (yuqori zichlikli) polietilenni ishlab chiqarishda Siglerning metalloorganik katalizatorlarini 75–85  va 0,2–0,5 MPa bosimda qo‘llaydilar.
Etilenning ko‘pgina qismi etilen oksidini ishlab chiqarish uchun sarflanadi. Ko‘pgina rivojlangan mamlakatlarda etilenni katalitik oksidlab etilen oksidi olinadi. Eng ko‘p ishlatiladigan katalizator kumushli tashuvchi (tashuvchida kumush). Etilen oksidining asosiy miqdori (58 %) antifriz, poliefir tolalar va boshqa mahsulotlar olish uchun qo‘llaniladigan etilenglikolning ishlab chiqarishda sarflanadi. Etilen oksidi molekulyar massasi katta bo‘lgan glikollar, murakkab efirlar, etanolamin va sirt–faol moddalarni ishlab chiqarishda dastlabki material bo‘lib hisoblanadi.
Etilenni gidratatsiyalab butadien ishlab chiqarish uchun qo‘llaniladigan etil spirti olinadi. Ammo bu usul butan va butilenlardan butadien hosil qilish usuliga qaraganda tejamliligi kamdir. Etil spirtining kelajakdagi ishlatilish yo‘nalishi bo‘lib oqsilli darmon–dorili konsentratlarni ishlab chiqarish hisoblanadi.
Hozirgi vaqtda propilenni dunyo miqiyosida ishlab chiqarishi yiliga taxminan 30 mln. tonnani tashkil qiladi. Propilenning asosiy ishlab chiqarish usuli bu pirolizdir. Propilenni iste’mol qilish ko‘lamlari va ishlatilish sohalari to‘xtovsiz kengayapti.
Propilenning asosiy qismi polipropilen ishlab chiqarishiga sarflanadi. Propilen asosida olinadigan yana muhim mahsulot bu akrilonitrildir. Akrilonitril sintetik tola va kauchuk olish uchun monomerdir. Uning amaldagi yagona olinish usuli bo‘lib propilenni oksidlovchi ammonolizi hisoblanadi. Propilenni oksid xlorgidrinli usul bilan olinadi:

Etilbenzol va propilenning birgalikdagi oksidlanish usuli keng qo‘llaniladi. Propilen oksidi poliuretanlar, propilenglikol, sirt–faol moddalar ishlab chiqarishda va boshqa sohalarda ishlatiladi.

Propilenni sulfat kislotali gidrotatsiyasi bilan izopropil spirti olinadi va u pergidrol, atseton, ikkilamchi alkilsulfatlar, gidrotormozli suyuqlik olishda qo‘llaniladi. Propilenning ko‘p miqdori butil spirtlarini ishlab chiqarishda sarflanadi, ular esa o‘z navbatida plastifikatorlar (dibutilftalat), loklar, bo‘yoqlar, erituvchilar olish uchun qo‘llaniladi. Propilendan oksosintez yo‘li bilan olingan moy aldegidi 2–etil–geksanoni olishda dastlabki modda bo‘lib hisoblanadi.
2–etilgeksanol esa o‘z navbatida plastifikatorlar va sintetik moylar olishda qo‘llaniladi. C₄–C₅ alkenlarni pirolizli qurilmalarda alkanlarni degidrogenlab yoki katalitik kreking gazlaridan oladilar. Butenlar asosida butadien, metiletilketon va polimerlanish hamda sopolimerlanish mahsulotlarini ishlab chiqaradilar.
Izobutilendan butil kauchuk, izopren, metil–uchlamchi–butilefir, poliizobutilen, alkilfenolli qo‘ndirmalar va bir qator boshqa mahsulotlar olinadi. Pentenlar izopren va amil spirtlarini ishlab chiqarishda qo‘llaniladi. Alkadienlar – 1,3–butadien va 2–metil–1,3–butadien (izopren) – turli polimer materiallar, ayniqsa sintetik kauchuk ishlab chiqarishda muhim monomerlardir.
Butadienning asosiy ishlab chiqarish usullari bu butanni bir yoki ikki bosqichda degidrogenlash, butenlarni degidrogenlash, C₄ piroliz fraksiyasidan ajratib olish va Lebedev usuli (etil spirti asosida). Oxirgi usul eskirgan bo‘lganligi sababli bu usulga asoslangan ishlab chiqarishning hajmi qisqarayapti. Piroliz jarayonidagi xom ashyodan butadienni olish jarayoni tejamliroqdir.
Benzinni pirolizlaganda hosil bo‘ladigan S4 fraksiyasi quyidagi massali tarkibga ega, % :1,3–butadien–48; izobuten–22; 1–buten–14; 2– buten–11. Piroliz gazlaridan ajratib olingan butadienning tan narxi butanning ikki bosqichli katalitik degidrogenlashi bilan hosil qilingan butadienning tan narxidan 40 % kamdir. Rossiyada pirolizlash usuli ham keng tarqalmagan, chunki bu usul uchun xomashyo bo‘lib yengil uglevodorodlar hisoblanadi hamda piroliz mahsulotlaridan olinadigan butadienning miqdori juda kamdir. Dastlabki uglevodorodlarning molekulyar massasi oshib borishi bilan butadienning chiqishi oshadi:
Piroliz xom ashyosining og‘irlashishi bilan piroliz jarayonida hosil bo‘ladigan butadienning ulushi oshib boradi. Kelajakda butadienning olinish usullari bo‘lib etilenni dimerlash, propilenni disproporsiyalash (butilen va etilenga), butanni bir bosqichli oksidlovchi degidrogenlash hisoblanadi.
Izopren asosan izopentanni ikki bosqichli degidrogenlash, izobutilenni formaldegid bilan kondensasiyalash (Prins reaksiyasi), pirolizning C₅ fraksiyasini kompleks qayta ishlash, etilenni propilen bilan sodimerlash hamda atseton va atsetilen asosidagi sintez bilan olinadi. Yuqori alkenlar (C₅ dan yuqori) benzinning yuqori oktanli komponentlari bo‘lib hisoblanadi hamda neftkiyoviy sintezda uchuvchi moddalar sintez qilish maqsadida benzolni alkillash uchun, oksosintezda
xomashyo sifatida qo‘llaniladi.