Spirtlar va fenollarni o‘rganish. 1-Amaliy mashg‘ulotga doir topshiriq savollari

Tuzilishi va xossalari
52. Metil spirtining atom-orbital modelini tasvirlang. C – O va O – H bog’larga umumiy harakteristika bering. Bu ma’lumotlar asosida spirtlarning reaksion qobiliyati haqida nimalar deyish mumkin?
53. Vodorod bog’lanish nima? Spirtlar uchun vodorod bog’ning qaysi tipi harakterli? Vodorod bog’lanishning mavjudligi spirtlarning qaysi xossalariga ta’sir etadi?
54. Spirtlarning kislotalik va asoslik xossalarini namoyon qiladigan reaksiya sxemalarini yozing.
55. Metil-, uchlamchi-butil-; izopropilspirtlarni kislotalik xossasi kamayib borish tartibida joylashtiring.
56. Etil spirtini natriy metali bilan reaksiyasini yozing. Spirt va etilat anionlarining asos va nukleofillik xossalarini harakterlang.
57. Oddiy ikki atomli spirt – metilenglikol mavjudmi?
58. Fenol va siklogeksanonning enol shakllarining tuzilishini solishtiring. Organik birikmalardagi enol gidroksilini sifat jihatidan qanday aniqlash mumkin?
59. Quyidagi birikmalarning qaysilari FeCl₃ ning suvli eritmasi ta’sirida rangli reaksiya beradi: a) fenol; b) benzil spirti; v) n-krezol; g) - feniletilspirti.
60. n-Krezol va benzil spirtlarida benzol halqasining gidroksil guruhiga ta’sirini solishtiring. Kimyoviy jihatdan katta farq qiladigan jarayonlarning sxemalarini yozing.
61. Fenol va benzoy kislotani qanday reaksiyalar orqali farqlash mumkin? Ularni bir-biridan ajratish usullarini taklif qiling.
62. o- va n-dioksibenzollarni fenol bilan taqqoslang. Kimyoviy jihatdan ularning farqini ko’rsating. Tegishli reaksiya sxemalarini yozing.
63. Nima uchun galogen alkillar oson, spirtlar esa faqat katalizatorlar ishtirokida nukliofil almashinish reaksiyasiga kirishadi?
64. Etil spirtini kaliy bromid bilan sulfat kislota ishtirokida qizdirilishidan qanday birikma hosil bo’ladi?
65. Propil va uchlamchi butil spirtlarini vodorod bromid bilan reaksiyasini yozing. Reaksiya mexanizmini solishtiring.
66. Nima uchun etil spirti va vodorod bromiddan etil bromid oson, etil xlorid qiyin (ortiqcha spirt va quruq HCl va qizdirish orqali) hosil bo’ladi?
67. n-Propil spirtini PCl₃, PCl₅ va SOCl₂ bilan reaksiya sxemasini yozing.
68. 2-Oktanoldan 2-yodoktan olish sxemasini yozing.
69. Sirka kislotani sulfat kislota ishtirokida etil spirti bilan eterifikasiya reaksiyasini yozing. Reaksiya mexanizmini tahlil qiling. Eterifikasiya reaksiyasida yana qanday katalizatorlardan foydalanishi mumkin?
70. Quyidagi spirtlarni sirka kislota bilan eterifikasiya reaksiyasiga kirishuvchanlik qobiliyatining o’sib borishi tartibida joylashtiring: metil, uchlamchi-butil, izopropil. Javobingizni izohlang.
71. Etilspirtini sulfat kislota ishtirokida molekulalararo va ichki molekulyar degidratasiya reaksiyasini yozing. Hosil bo’lgan birikmalarni nomlang.
72. Propilspirtini turli sharoitlarda H₂SO₄ bilan ta’sirlanishi reaksiya sxemalarini yozing.
73. Quyidagi spirtlarni degidratlanishidan hosil bo’ladigan alkenlarni rasional nomenklaturada nomlang:

a) b)

v) g)

d) e)

74. Butil, ikkilamchi-butil va uchdamchi-butil spirtlarini H₂SO₄ ishtirokida degidratlanish reaksiya sxemalarini yozing. Ularni degidratlanishi oson borishi tartibida joylashtiring.


75. Quyidagi o’tishlarni amalga oshirish yo’llarini taklif qiling:
76. Nima uchun butilxlorid ishqorning spirtdagi eritmasi bilan degidroxlorlanishdan 1-buten, n-butil spirtini H₂SO₄ ishtirokida degidratlanishdan 1-buten va 2-butenlar aralashmasi hosil bo’lishini tushuntiring.


77. Quyidagi birikmalarni oksidlab qanday uglevodorodlar hosil qilish mumkin. a) b)

v) g)

d)

Uchlamchi-spirtlar oksidlash jarayoniga kirisha oladimi?

78. Etil spirtini natriy bixromat va H₂SO₄ ishtirokida sirka aldegidigacha oksidlash reaksiyasini yozing. 50 g aldegid olish uchun qancha oksidlovchi reagent va H₂SO₄ kerak bo’ladi?
79. Butil spirti izomerlarini qanday reaksiyalar orqali tanlash mumkin?
80. Propil spirti izomerlarini degidrirlash mahsulotlarini nomlang. Jarayon sharoitlarini ko’rsating.
81. Birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi spirtlarni miqdor jihatdan aniqlash usullarini ko’rsating. Tegishli reaksiya sxemalarini yozing.
82. Quyidagi birikmalardan oddiy sharoitda spirt va ketonlar ko’rinishida bo’ladiganlarini aniqlang. Eltekov qoidasini ta’riflang.

a) b) v)
83. Quyidagi vinil spirti hosilalarini olish sxemalarini yozing: viniletil efiri, vinilasetat. Ularning amaliy ahamiyati nimada?

84. Polivinil spirti nima? Uning olinish sxemasini yozing va hossalarini izohlang.
85. Allil spirtini: a) Ni ishtirokida vodorod bilan; b) KMnO₄ suvli eritmasi bilan; v) bromli suv bilan reaksiyalarini yozing.
86. Quyidagi spirtlarning qaysi biri; a) CH₂=CH-CH₂OH yoki b) CH=CH-CH₂CH₂OH ZnCl₂ ishtirokida kons. H₂SO₄ bilan oson reaksiyaga kirishadi. Javobingizni izohlang.


87. Quyidagi jarayonlarning turli nukleofil almashinish yo’llari bilan borishini tushuntiring.
(a)

(b)

88. Propil spirtining kimyoviy xossalarini harakterlang. Uning quyidagi reagentlar bilan reaksiyalarini yozing: a) Na; b) CH₃MgJ; v) CH₃Br+H₂O; g) HBr.
89. Etilenglikolning quyidagi hosilalarini olish sxemalarini yozing: a) dimetilefiri; b) monoasetat; v) dinitrit; g)metilenxlorgidrin.
90. Etilenglikol va gliserinni oksidlashdan qanday birikmalar hosil bo’ladi?
91. a) 1,4-butandiolni; b) geterogen kataliz (AI₂O₃) sharoitida pinokonni degidratasiyasi natijasida qanday birikmalar hosil bo’ladi.
92. 2,3-butandiolni yod kislotasi yordamida oksidlanish sxemasini yozing. Bu reaksiyaning ahamiyati nimada?
93. Pinokonni H₂SO₄ eritmasi bilan qizdirilishidan qaysi birikma hosil bo’ladi?
94. Quyidagi o’zgarishlarni to’ldiring:

95. a) Trinitrogliserin: b) tetranitropentaeritrit olish reaksiyalarini yozing. Bu birikmalarning amaliy ahamiyati nimada?

96. Izomoy aldegid sanoatda izobutilendan quyidagi sxema bo’yicha olinadi:
O’zgarishlarni to’ldiring va oxirigi bosqich mexanizmini tahlil qiling.
97. Quyidagi izomer diollarni qaysi reaksiyalar yordamida farqlash mumkin:

a)

b)

98. Fenolni: a) etil yodid; b) dimetilsulfat; v) n-toluolsulfokislota metil efiri yordamida alkillash reaksiyalarini yozing.

99. Fenolni asillash qaysi reagentlardan foydalanib amalga oshiriladi? Nima uchun fenilasetatni fenol va sirka kislotaning ta’sirlashuvidan olib bo’lmaydi?
100. Nima uchun bromning oksiguruhga vodorod bromid yordamida almashinishi spirtlarda oson, fenollarda amaliy jihatdan umuman bormaydi?
101. AICI₃ ishtirokida fenilasetatning qizdirilishidan qanday birikma hosil bo’ladi?
102. Elektrofil almashinish sharoitida benzol va fenolning reaksion qobiliyatini taqqoslang. Misollar keltiring.
103. Fenolni: a) bromli suv; b) suyultirilgan HNO₃ bilan reaksiyalarini yozing.
104. Fenoldan, 2,4-fenoldisulfokislota orqali o-bromfenolga o’tish yo’lini taklif qiling.