Tabiy birikmalar kimyosi fanidan “ monosaxaridlarning xossalari va ularning xalq xojaligida qo`llanilishi”

I.2. Ochiq zanjirli stereoizomerlar
Ekvivalent molekulyar grafiklarga ega boʻlgan ikkita monosaxarid (bir xil zanjir uzunligi va bir xil karbonil pozitsiyasi) hali ham aniq stereoizomerlar boʻlishi mumkin, ularning molekulalari fazoviy yoʻnalishda farqlanadi. Bu faqat molekulada stereogen markaz, xususan, uglerod atomi boʻlsa sodir boʻladi. Ushbu toʻrtta bogʻlanish kosmosdagi ikkita konfiguratsiyadan istalganiga ega boʻlishi mumkin, ular qoʻli bilan ajralib turadi. Oddiy ochiq zanjirli monosaxaridda zanjirning birinchi va oxirgi atomlari (ketozlarda) keto guruhi bilan farq qiladi.
Masalan, triketoza H(CHOH)(C=O)(CHOH)H (glitseron, digidroksiaseton) sterogen markazga ega emas va shuning uchun bitta stereoizomer sifatida mavjud. Boshqa trioza H(C=O)(CHOH)₂H (glitseraldegid) aldozasi bitta uglerodga ega, markaziy -H, -OH, -C (OH)H guruhlari bilan bogʻlangan va −(C=O)H. Shuning uchun u molekulalari bir-birining oyna tasviri (chap va oʻng qoʻlqop kabi) boʻlgan ikkita stereoizomer sifatida mavjud. Toʻrt yoki undan ortiq uglerodli monosaxaridlar bir nechta chiral uglerodlarni oʻz ichiga olishi mumkin, shuning uchun ular odatda ikkitadan ortiq stereoizomerlarga ega. Xuddi shu diagrammaga ega boʻlgan aniq stereoizomerlar soni 2^c bilan chegaralangan, bu yerda c-chiral uglerodlarning umumiy soni.
Fisher proyeksiyasi asiklik monosaxaridning skelet formulasini chizishning sistematik usuli boʻlib, har bir uglerodning qoʻllanish qobiliyati yaxshi aniqlanadi. Oddiy ochiq zanjirli monosaxaridning har bir stereoizomeri gidroksillarini Fisher diagrammasidagi pozitsiyalari (oʻng yoki chap) bilan aniqlash mumkin.
Koʻpgina stereoizomerlari Fisher proektsiyasida ikkita oyna tasvir izomeri barcha gidroksillarning joylashuvini oʻngdan chapga yaʼni teskari boʻlishi bilan farqlanadi. Koʻzgu tasvir izomerlari boʻlmagan muhitda kimyoviy jihatdan bir xil boʻladi, odatda tabiatda juda boshqacha biokimyoviy xususiyatlarga va hodisalarga ega.
Koʻpgina stereoizomerlar juft-juft koʻzgu tasvir shakllarida joylashishi mumkin boʻlsa-da, ularning oyna tasvirlari bilan bir xil stereoizomerlar mavjud. Bu molekulyar grafik simmetrik boʻlganda sodir boʻladi, chunki 3-ketopentoz H (CHOH)₂ (CO) (CHOH)₂ H va ikkala yarmi bir-birining oyna tasviri. Bunday holda, aks ettirish yarim burilish aylanishiga teng. Shu sababli, molekulada ikkita chiral uglerod boʻlsa ham, faqat uchta aniq 3-ketopentoza stereoizomerlari mavjud.
Alohida muhitda boʻlmagan stereoizomerlar ham turli xil kimyoviy xususiyatlarga ega boʻladi. Shuning uchun har bir jufti va har bir stereoizomerlarga oʻziga xos monosaxarid nomi berish mumkin. Misol uchun, aldogeksozada 16 ta alohida stereoizomer mavjud, ammo „glyukoza“ nomi aldogeksozalarning oʻziga xos juftligini anglatadi. Fisher proyeksiyasida glyukozaning ikkita izomeridan birida gidroksil C3 da chapda, C4 va C5 da oʻngda, boshqa izomer esa teskari naqshga ega. Ushbu oʻziga xos monosaxarid nomlari glyukoza uchun „Glu“ va treoza uchun „Thr“ kabi anʼanaviy uch harfli qisqartmalarga ega. Odatda, n ta assimetrik uglerodli monosaxarid 2ⁿ ta stereoizomerga ega. Aldoz monosaxarid uchun ochiq zanjirli stereoizomerlar soni bir xil uzunlikdagi ketoz monosaxaridnikiga qaraganda bitta kattaroqdir. Har bir ketoza 2^(n −3) stereoizomerga ega boʻladi, bunda n>2 uglerodlar soni. Har bir aldozda 2^(n −2) stereoizomer boʻladi, bunda n>2 uglerodlar soni. Ular, shuningdek, assimetrik yoki chiral uglerod atomlarida -OH va -H guruhlari turlicha joylashishga ega boʻlgan epimerlar deb ham ataladi.