«tasdiqlayman» O’quv ishlari bo’yicha rektor muovini –––––––––––––––– dots. Sh. A. Mutalov 2013 й yog‘lar va moyli xom ashyolar kimyosi


Download 0.89 Mb.
bet4/8
Sana28.05.2020
Hajmi0.89 Mb.
#111208
1   2   3   4   5   6   7   8
Bog'liq
Yog-moy kimyosi


CH3 ( CH2)7 – CH= CH– ( CH2)7 –COOH

olein kislotaning shartli belgisi : C18 : 1 ( 9 ) Bunda, 18 – uglerodlar soni,

1- qo‘shbog‘lar soni, (9) – qo‘shbog‘ning o‘rni

Tabiiy yog‘lar va moylar tarkibidan topilgan bir to‘yinmagan yog‘ kislotalar nomlari, formulalari, molekula massasi va erish xarorati quyidagi jadvalda keltirilgan.




Yog‘ kislotalar

nomlari



Formulasi

Molekula massasi

Erish xarorati,

0 C

4- Detsen (obustil)

C10H18O2 /C10:1(4) /

170,24

-

9- Detsen

C10H18O2 /C10:1(4) /

170,24

-

9- Dodetsen (laurolein)

C12H22O2 /C12:1(9)

198,3

-

4- Tetradetsen

C14H26O2 /C14:1(4) /

226,35

18,5

5- Tetradetsen

C14H26O2 /C14:1(5) /

226,35

-

9- Tetradetsen

C14H26O2 /C14:1(9) /

226,35

-

9- Geksadetsen (palmitolein)

C16H30O2 /C16:1(9) /

254,4

0,5

6- Oktadetsen (petrozelin)

C18H34O2 /C18:1(6) /

282,45

30

9- Oktadetsen (olein)

C18H34O2 /C18:1(9) /

282,45

13,4 ()

16,3 ()


Trans-9-oktadetsen (elaidin)

C18H34O2 /C18:1(9)T /

282,45

46,5

Trans-11-oktadetsen (vaksen)

C18H34O2 /C18:1(11)T /

282,45

44

9-Eykozen (gadolein)

C20H38O2 /C20:1(9) /

310,5

-

11- Dokozen (sitolein)

C22H42O2 /C22:1(11) /

338,56

-

13- Dokozen (eruk)

C22H42O2 /C22:1(13) /

338,56

34,7

Trans-13-dokozen (brassidin)

C22H42O2 /C22:1(13)T /

338,56

61,9

15-Tetrakozen

C24H46O2 /C24:1(15) /

336,61

42,5


Ko‘p to‘yinmagan yog‘ kislotalar guruhiga ikki va undan ortiq etilen bog‘i bo‘lgan yog‘ kislotalar kiradi. Quyidagi jadvalda keng tarqalgan va o‘rganilgan yog‘ kislotalar formulalari va molekula massalari keltirilgan.


Kislotalar nomlari

Formulalari

Shartli belgisi

Molekula

massasi


Xiragon

C16H26O2 .

C16 : 3 ( 6,10,14 )

250,37

Linol

C18H32O2 .

C18 : 2 ( 9,12 )

280,44

Linolen

C18H30O2 .

C18 : 3 ( 9,12,15 )

278,42

Parinar

C18H28O2 .

C18 : 4 ( 9,11,13,15 )

276,40

Araxidon

C20H32O2 .

C20 : 4 ( 5,8,11,14 )

304,46

Klupanodon

C22H34O2 .

C22 : 5 ( 4,8,12,15,19 )

330,49

Nizin

C24H34O2 .

C24:6 (4,8,12,15,18,21)

356,53

Ikki va undan ortiq qo‘shbog‘li yog‘ kislotalarda fazoviy izomerlari kabi linol kislotaning izomeri trans-9-trans-12-izolinol kislota bo‘lib, bu kislota 1150C xaroratda eriydi.

Linolen kislotaning uchta ham fazoviy ham pozitsion izomerlari aniqlangan:

Linol kislotasi - (sis-9, sis -12, sis -15)

 - eleostearin - (sis-9, trans-11, trans-13) – erish xarorati 480C

 - eleostearin – (trans-9, trans-11, trans-13) – erish xarorati 710C Punik kislotasi - (sis-9, sis -11, trans-13) – erish xarorati 440C

Shunga o‘xshash boshqa ko‘p qo‘shbog‘li to‘yinmagan yog‘ kislotalarning juda ko‘p pozitsion va fazoviy izomerlari aniqlangan.

Atsetilen bog‘li yog‘ kislotalar oddiy va murakkab ikki guruhga bo‘linadi.

Oddiy guruh kislotalarida faqat bita atsetilen bog‘i bo‘lsa, murakkab guruh kislotalarida bir nechta atsetilen va etilen bog‘i ham bo‘lishi mumkin. Umuman atsetilen bog‘li yog‘ kislotalar ko‘proq juda kam tarqalgan ayrim ekvatorial va tropik iqlim o‘simliklar urug‘lari moylari tarkibida topilgan. Bu kislotalardan ko‘p ma’lumi taririn kislotasidir:

CH3 ( CH2)10 – CH CH– ( CH2)4 – COOH

Atsetilen bog‘li to‘yinmagan yog‘ kislotalarining ko‘pi sun’iy ravishda sintezlanib, xususiyatlari o‘rganilgan.



Tarkibida boshqa funksional guruhlar bolgan yogkislotalar oksidlanmagan tabiiy moylar tarkibida (gidroksikislotalar, ketokislotalar va ikki asosli yog‘ kislotalar) juda oz miqdorda aniqlangan. Kanakunjut moyi bundan istesno bo‘lib, uning tarkibida 94% gacha ritsinol kislotasi (gidroksikislota) bo‘lishi mumkin. Bu kislota strukturasiga ko‘ra 12-gidrosiolein kislotasidir (C18H34O3):

CH3 ( CH2)5 - CHOH– CH2 – CH = CH– ( CH2)7 –COOH

Shu bilan birga kanakunjut moyida oz miqdorda digidroksistearin kislotasi ham bor: C18H36O4 .

Hayvon yog‘laridan miya lipidlari tarkibida 12, 14 va 16ta uglerodi bo‘lgan gidroksikislotalar aniqlangan. Mushak to‘qimalari yog‘larida 16-gidroksi-7-geksadetsen kislotasi topilgan:



CH2OH – ( CH2)7 – CH = CH– ( CH2)5 –COOH

Turli strukturaga ega bo‘lgan gidroksikislotalar oksidlovchilar ta’sirida to‘yinmagan yog‘ kislotalardan ham hosil bo‘ladi. Bu kislotalarda epoksi gruppalar hosil bo‘lishi mumkin, masalan, vernol kislota (C18H32O3) :



CH3 ( CH2)4 CH – CH – CH = CH – ( CH2)7 – COOH

O

Ketokislotalar ham oksidlanmagan tabiiy moylar va yog‘lar tarkibida juda kam uchraydilar. Moylarning oksidlanishi natijasida oksidlangan kislotalarning murakkab aralashmasi hosil bo‘lib, ular tarkibida ham gidroksi gruppalar ham karbonil gruppalar hosil bo‘ladi.

CH3 ( CH2)4 C – CH2 – CH = CH – ( CH2)7 – COOH

O
Takrorlash uchun savollar.

1.Moylar va yog‘lar tarkibiga kiruvchi yog‘ kislotalarning sinflanishi.

2.To‘yingan yog‘ kislotalar gomologik qatori.

3.To‘yingan yog‘ kislotalarda izomerlanish.

5.Bir to‘yinmagan yog‘ kislotalar qatori.

6.To‘yinmagan yog‘ kislotalarning izomerlanishi.

8.Ko‘p to‘yinmagan, keng tarqalgan yog‘ kislotalar.

9.Ko‘p to‘yinmagan yog‘ kislotalarda izomerlanish.

10.Atsetilen bog‘li yog‘ kislotalar.

11.Funksional guruhli yog‘ kislotalar.



8-MA’RUZA
MOYLAR VA YOG‘LARNING YOG‘ KISLOTA TARKIBI
Reja: Tabiiy yog‘lar triglitseridlari yog‘ kislotalari to‘zilishining umumiy tomonlari. Yog‘ qatori birikmalari sifatida triglitserid tarkibiga kiruvchi yog‘ kislotalarining ta’siri. Yog‘larning yog‘ kislota tarkibi.

Ëg‘lar va moylar deb turli yuqori molekulyar yog‘ kislotalardan xosil bo‘lgan har xil uchglitseridlar bilan yo‘ldosh moddalarning aralashmasiga aytiladi. Tabiatda ma’lum lipidlar (yog‘simon moddalar) ichida yog‘lar va moylar eng katta guruhni tashkil qiladi. Ularning fizik va kimëviy xossalarini ifoda qilib, odatda xayvonlar tanasidan olingan, qattiq strukturaga ega bo‘lgan lipidlar kompleksi - ëg‘lar deb atalsa, o‘simlik mevasi va urug‘laridan olingan, asosan suyuq holatdagi lipidlar kompleksi - moylar deb yuritiladi. Biroq ayrim hollarda yog‘ning yoki moyning fizik strukturasidan qat’iy nazar, faqat kelib chiqishi nazarga olingan holda nomlanadi, masalan, baliq yog‘i yoki kokos moyi deb ham yuritiladi.

Ëg‘larning turi juda xam ko‘p. Ular asosan yuqorida aytilganday, kelib chiqishi bilan farq qiladi, shuning uchun ikki xil hayvon yog‘ilari va o‘simlik moylari bo‘lishi mumkin. Hayvon va o‘simlik xujayralaridan eritib, presslab va organik erituvchi bilan eritib olingan yog‘lar va moylar tarkibida boshqa lipidlar (yo‘ldosh moddalar) ham erigan holda bo‘ladi va ular hom yog‘lar va moylar deb ataladi. Hom yog‘lar va moylarning 95-97%-ni yog‘ kislotalarning glitseridlari tashkil qiladi.

Hayvon yog‘lari kelib chiqishi bilan bir necha xil bo‘lishi mumkin, ya’ni xayvonlarning tanasidan, sutdan, parranda va baliqlardan olingan yog‘lar bo‘lishi mumkin. O‘simlik moylari esa o‘z navbatida urug‘dan va meva tanasidan olinishi mumkin.

Ëg‘lar va moylar bir-birlaridan asosan glitseridlari tarkibiga kiruvchi ëg‘ kislotalari va yo‘ldosh moddalari bilan farq qiladilar. Ëg‘lardagi glitseridlar uch xil - birglitseridlar, ikkiglitseridlar va uchglitseridlar ko‘rinishida bo‘lib, ulardan eng ko‘pi va yog‘larning asosini tashkil etuvchi uchglitseridlardir. Glitseridlarning nisbati xujayralardagi biosintez jarayonining bosqichiga yoki ajratib olingan yog‘ yoki moylarning saqlanish sifatiga bog‘liqdir.

Ëg‘lardagi farq asosan ëg‘ kislotalari va ularning miqdorida bo‘lib, ko‘p uchraydigan ëg‘lar misolida quyidagi jadval berilgan.

Moylarning yog‘ kislotalari tarkibi.




Yog‘ va moylar-

ning nomi


To‘yingan yog‘ kislotalar, %


To‘yinmagan

yog‘ kislotalar, %


Ara-

xin


Miris-

tin


Steo-

Rin


Pal-

mi-


tin

Ole-

in


Li-

nol


Li-

no-


len

Va bosh-

qa-


lar

1

Paxta moyi

-

0-5

2-5

20-23

29-36

34-57

-

-

2

Soya moyi

0.4-1

-

3-5

6-8

25-36

52-65

2-3

-

3

Kungaboqar

Moyi


-

-

1,5-5,5

3,5-11,5


23-50

42-66

-

-

4

Makka-

jo‘xori moyi



-

-

6

5-18

23-49

48-56

-

-

5

Zaytun moyi

-

1.2

1.0

9.7

80.0-88

7.5

-

Lig-

no-


serin 0.4

6

Kanakujut (kostor) moyi

-

-

0,3-2

-

3-9

3

-

Ritsi-

nol 80-94



7

Zig‘ir moyi


-

6-11

2-8

5-11

13-35

8-30

30-67

-

8

Qo‘y yog‘i

-

2-4

25-31

25-27

32-43

3-4

-

-

9

Mol yog‘i

-

2.5-2.8

24-29

27-29

Trans

43-44


2.5

-

-

10

Ot yog‘i

-

-

7

29

55

7

-

-

Lekin bu umumiy ko‘rsatkichlar bilan ëg‘larni to‘la xususiyatlarini ifodalash mumkin emas. Ëg‘larning xususiyatlarini to‘laroq bilish uchun olingan ëg‘larning yo‘ldosh moddalarini, xayvonning ëki o‘simlikning sifati va ularni olish vaqtidagi - texnologiyasidagi xaroratni, bosimni va boshqa ta’sir qiladigan omillarni o‘rganib, aniq bilishimiz kerak. Yuqorida aytilgan sabablarni to‘la tushunish esa yog‘lar kimyosi bilimi orqaligina bo‘lishi mumkin.

Xar qanday yog‘ yoki moyning tarkibiga kiruvchi yog‘ kislotalarni shu yog‘ yoki moydagi miqdoriga ko‘ra ikki asosiy guruxga bo‘lish mumkin:

- asosiy yog‘ kislotalar (ikkita-uchta), ulardan xar biri yog‘ kislota tarkibida 20% dan 90% gacha miqdorni tashkil etadi.

- ikkilamchi yog‘ kislotalar, xar biri yog‘ kislota tarkibida 0,1% dan 10% gacha miqdorni tashkil etadi.

Yog‘ kislotalarni ozroq yoki ko‘proq miqdorda barcha moylar tarkibiga kiruvchi (barcha moylar uchun xos bo‘lgan: palmitin, stearin, olein, linol) va faqat ayrim yog‘lar yoki moylar tarkibidagina uchraydigan (faqat ayrim moylargagina xos) turlarga ham bo‘lish mumkin. Masalan, faqat kanakunjut (kastor) moyi uchungina xos bo‘lgan ritsinol kislotasi.



Paxta moyi. Paxta moyi paxta (Gossepium) chigit yanchilmasini qovurib, so‘ngra presslab va chigit kunjarasini zrituvchilar (geksan, ekstraksiya benzini) ërdamida ekstraksiyalab olinadi. Tozalangan paxta moyi oziq-ovqat tayërlashda, margarin, mayonez ishlab chiqarishda va sovun pishirishda xomashë sifatida foydalaniladi. Paxta moyini 15°C dagi zichligi 918-932 kg/m3, qotish temperaturasi 5°C dan 6°C gacha, yod soni 90-117% yod, 20°C dagi nur sindirish ko‘rsatkichi 1,472-1,476, 20°C dagi kinematik qovushqoqli 59,2-73,410-6 m2/s bo‘lib, ëg‘ kislota tarkibi asosan 12,8-28,0% palmitin, 0,9-3,3% stearin, 13,9-35,0% olein va 34,0-57,2% linol kislotalaridan iborat. Tozalanmagan paxta moyi to‘q jigarrang tusli bo‘lib, rafinatsiyalangani, ya’ni ishqor bilan neytrallash, yuvish, quritish, tuproq bilan oqpash va hidsizlantirish-dezodoratsiyadan so‘ng och sariq rangli bo‘lib, bu moy ham moylarni olein-linol guruhiga mansub. Paxta moyining xarakterli komponentlaridan biri gossipol moddasi hisoblanadi. Rafinatsiyalash jaraënida paxta moyi gossipoldan butunlay tozalanadi.

Soya moyi. Xom soya moyi yashilroq-jigarrang tusli. Yaxshi rafinatsiyalangan moyning rangi och sariq. Soya moyining 15°C dagi zichligi 922-934kg/m3, 20°C dagi nur sindirish ko‘rsatkichi 1,474-1,478, moyning qotish harorati -150 dan -180C gacha, 20°C dagi kinematik qovushqoqligi 59-7210-6 m2/s Moyning yog‘ kislota tarkibi (%): linol kislota 50-57%, olein kislota 23-29, linolen kislota 7-9, to‘yingan yog‘ kislotalari 12-15 (2/3 qismi palmitin kislotasi). Ekstraksiya moyida 1,5-2% fosfatidlar bor.

Zig‘ir moyi. Zig‘ir moyi (Linum usitatssiimum) zig‘ir urug‘idan presslab va kunjarasini geksan ëki ekstraksiya benzini ërdamida ekstraksiyalab olinadi. Zig‘ir moyi ozuqa moyi sifatida va moylarni tezroq qurishga ërdam beruvchi xususiyati kuchli bo‘lgashgagi uchun, undan tez quruvchi olif va suyuq sikkativlar tayërlashda hamda moyli laklar va lenolium ishlab chiqarishda foydalanadi. Zig‘ir moyini tez qiruvchanlik xususiyati, uning tarkibidagi linolen kislotasi miqdorini yuqoriligi bilan tushuntiriladi. Zig‘ir moyini 15°C dagi zichligi 934-935kg/m3, qotish harorati 16°C dan 27°C gacha, yod soni 175-204% yod, 20°C dagi kinematik qovushqoqligi 15,510-6 m2/s, 20°C dagi nur sindirish ko‘rsatkichi 1,486-1,487 bo‘lib, yog‘ kislota tarkibi asosan 5,4-11,3% palmitin, 2,5-8,0% stearin, 13-36% olein, 8,3-30,0% linol, 30-67% linolen kislotalaridan tashkil topgan. Zig‘ir moyi rangi och sarikdan jigarranggacha bo‘yalgan bo‘lib, o‘ziga xos hidga ega. Zig‘ir moyi tarkibida fosfatidlar bo‘lib, u gidratatsiya usuli bilap ajratib olinadi va fosfatid konsentrati sifatida margarin ishla6 chiqarishda qo‘llaniladi.

Download 0.89 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3   4   5   6   7   8




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling