Sikloheksan stulini qayiq konformatsiyasi (4) orqali aylantirish (halqa inversiyasi) reaktsiyasi. Muhim konformatsiyalarning tuzilmalari ko'rsatilgan: stul (1), yarim stul (2), burilish qayiq (3) va qayiq (4). O'rindiqdan stulga uzuk to'lqinli ravishda sodir bo'lganda, ilgari eksenel (yuqori chap strukturada ko'k H) bo'lgan gidrogenlar ekvatorial va ekvatorial (qizil chap yuqori strukturada) eksenelga aylanadi.[3] - Sikloheksan stulini qayiq konformatsiyasi (4) orqali aylantirish (halqa inversiyasi) reaktsiyasi. Muhim konformatsiyalarning tuzilmalari ko'rsatilgan: stul (1), yarim stul (2), burilish qayiq (3) va qayiq (4). O'rindiqdan stulga uzuk to'lqinli ravishda sodir bo'lganda, ilgari eksenel (yuqori chap strukturada ko'k H) bo'lgan gidrogenlar ekvatorial va ekvatorial (qizil chap yuqori strukturada) eksenelga aylanadi.[3]
- Har bir uglerod bitta "yuqoriga" va bitta "pastga" vodorodga ega. Ketma-ket uglerodlardagi C-H bog'lanishlari shunday dovdirab qoldi shuning uchun oz narsa bor burama kuchlanish. Vodorod atomlari almashtirilganda stul geometriyasi ko'pincha saqlanib qoladi galogenlar yoki boshqa oddiy guruhlar.
Qayiq konformatsiyalari stul konformatsiyalariga qaraganda yuqori energiyaga ega. Ikkalasining o'zaro ta'siri bayroq ustuni xususan, gidrogenlarni hosil qiladi sterik shtamm. Burulma shtammlari ham mavjud bo'lgan C2-C3 va C5-C6 bog'lanishlari orasida mavjud tutilgan. Ushbu zo'riqish tufayli qayiq konfiguratsiyasi beqaror (ya'ni mahalliy energiya minimal emas). - Qayiq konformatsiyalari stul konformatsiyalariga qaraganda yuqori energiyaga ega. Ikkalasining o'zaro ta'siri bayroq ustuni xususan, gidrogenlarni hosil qiladi sterik shtamm. Burulma shtammlari ham mavjud bo'lgan C2-C3 va C5-C6 bog'lanishlari orasida mavjud tutilgan. Ushbu zo'riqish tufayli qayiq konfiguratsiyasi beqaror (ya'ni mahalliy energiya minimal emas).
- The molekulyar simmetriya bu C2v.
- Qayiq konformatsiyalari o'z-o'zidan burama qayiq konformatsiyalarini buzadi. Mana simmetriya bu D.2, faqat aylanma nuqta guruhi. Ushbu konformatsiya ikki juft metilen guruhining tutilishini olib tashlash uchun molekulaga ozgina burish orqali qayiq konformatsiyasidan olinishi mumkin.
- Xona haroratida burama qayiq konformatsiyasining kontsentratsiyasi 0,1% dan kam, ammo 1073 da kelvinlar u 30% ga etishi mumkin. Sikloheksan namunasining 1073 K dan 40 K gacha tez sovishi burama qayiq konformatsiyasining katta kontsentratsiyasida muzlaydi va u asta sekin qizdirilganda stul konformatsiyasiga aylanadi.[5]
Do'stlaringiz bilan baham: |