Учебно-методическое пособие по организации самостоятельной работы студентов по дисциплине «Органическая химия»

ЗАНЯТИЕ № 2

Тема: Конфигурации и конформации органических молекул.
Нарисуйте проекционные формулы Ньюмена для бутана. Укажите энергетически более выгодные конформации.


Обоснуйте свой выбор:

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Нарисуйте проекционные формулы Ньюмена для 2-хлорэтанола-1. Укажите энергетически более выгодную конформацию.
О
боснуйте свой выбор:

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3. Нарисуйте предпочтительные конформации кресла для этилциклогексана и цис-3-хлорциклогексанола-1.

Объясните большую устойчивость одной из конформаций:

________________________________________________________________________________________________________________________________

ЗАНЯТИЕ № 3

Тема: Стереоизомерия, ее значение для проявления биологической активности.
Тесты для самостоятельного контроля усвоения материала темы: «Стереоизомерия»

1. Укажите соединение, существующее в виде пары -диастереомеров:

1) бутен-2

2) пропанол-2

3) пентадиен-1,4

4) глицериновый альдегид

5) акролеин

2. Укажите соединение, существующее в виде пары энантиомеров:

1) глицерин

2) этиленгликоль

3) гексен-1

4) 3-метилгексан

5) 2,2-диметилбутан

3. Укажите соединение, содержащее один хиральный центр:

1) метилциклопентан

2) циклопентанон

3) 2-метилциклогексанон-1

4) 4-метилциклогексанон-1

5) пропандиол-1,3

4. Укажите соединения, содержащие два хиральных центра:

1) бутанол-2

2) 2-метилциклопентанол-1

3) 2-метилбутандиол-2,3

4) 2-метилциколгексанон-1

5) 2-аминоэтанол-1

5. Укажите проекционную формулу Фишера, соответствующую D-молочной кислоте:

6. Укажите проекционную формулу Фишера, соответствующую D-аланину:

7. Укажите соединение, которое существует в виде 3 стереоизомеров:

1) 2-амино-3-гидроксибутановая кислота

2) 2,3-дихлорбутановая кислота

3) 2-амино-3-гидроксипропановая кислота

4) 2,3-дихлорбутандиовая кислота

5) этилгексан

8. Укажите соединение, которое может существовать в виде 4 стереоизомеров:

1) 2-амино-3-гидроксибутановая кислота

2) 2,2-дихлорбутановая кислота

3) 2-амино-3-гидроксипропановая кислота

4) 2,3-дигидроксибутандиовая кислота

5) метилгексан

9. Выберите верное утверждение. 3 -Метилбицикло4,3,0нонан (формула приведена ниже):

1) содержит один хиральный центр