Cooh saqlagan uglevodorodlar karbon kislotalar

Mavzu: Yevropa farmakopeyasiga kirgan alifatik karbon kislotalar hosilalari va ularning tahlili.

Molekula tuzilishida karboksil -COOH saqlagan uglevodorodlar karbon kislotalar deyiladi va ulardagi karboksil guruhining soniga qarab, ulaming asosligi belgilanadi. Chumoli, sirka, propion, moy, izovalerian va shularga o‘xshash tarkibida bitta karbok­sil guruh saqlagan kislotalar bir asosli, oksalat, malon, qahrabo kabi kislotalar ikki asosli kislotalarga misol bo'ladi va hokazo.

Sut, limon va tartrat kislotalariga o‘xshash tarkibida karboksil guruh bilan bir qatorda gidroksid guruhi bor kislotalar, oksikislotalar guruhini tashkil qiladi:

Karbon kislotalarda kuchsiz kislota xossasi mavjud bo‘lib, suv-dagi eritmalarda kam dissotsiatsiyalanadi. Masalan, organik kislota­lar orasida bir muncha kuchli hisoblangan chumoli kislotaning dissotsiatsiyalanish konstanti 21,4 • 10^-6, sirka kislotasiniki 17,6 • 10^-6, propion kislotaniki esa 13,4 • 10^-6 va hokazo.
Karbon kislotalaming ishqoriy metallar bilan hosil qilgan tuzlarining aksariyat ko‘pchiligi suvda eruvchan bo'ladi. Spirtlar bilan ularning o‘zaro birikishidan murakkab efirlar hosil bo'ladi:

Karbon kislotalaming murakkab efirlar hosil qilishi, ishqoriy metallar bilan eruvchan og'ir metall tuzlari bilan esa har xil rangli birikmalar hosil qilishi va boshqa xossalaridan farmatsevtik tahlilda ularning chinligini va miqdorini aniqlashda foydalaniladi.

Tibbiyot ehtiyojlari uchun karbon kislotalarining tuzlaridan kaliy atsetat, natriy y-oksibutirat, kalsiy laktat, kalsiy glukonat, kaliy tar

trat va natriy sitrat turli kasalliklami davolashda qo‘llanadi. Ular turli usullar yordamida olinadi. Masalan, kaliy atsetatni odatdagicha, sirka kislotasini kaliy karbonat yoki kaliy gidrokarbonat bilan ney- trallab olinadi:

Natriy y-oksibutirat olishda avval quyidagi tenglama bo'yicha butandiolni mis katalizatori ishtirokida 300 °C haroratgacha qiz-dirib, y-butirolaktonga o‘tkaziladi, so‘ngra unga natriy gidroksid eritmasi ta’sir ettirib preparat olinadi:

butandiol y-butirolakton natriy-y-oksibutiral

Sut kislotaga kalsiy karbonat ta’sir ettirib, kalsiy laktat olinadi
Glukonat kislotani kalsiy karbonat bilan neytrallab, kalsiy glu-konat olinadi.
Glukonat kislotani o‘z navbatida glukozani, xlor yoki brom yor­damida oksidlab olinadi.
Glukozani elektrokimyoviy usulda glukonat kislotagacha oksid lash eng qulay va arzon usul hisoblanadi. Buning uchun glukoza erit masiga kalsiy bromid va kalsiy karbonat qo‘shib, о‘zgarmas elektr to'ki yuboriladi.
Bunda kalsiy bromid parchalanib, anodda brom, katodda esa kalsiy hosil bo‘ladi. Reaksiyada ajralib chiqqan erkin brom glukozani glukonat kislotagacha oksidlaydi, keyinchalik glu­konat kislota kalsiy karbonat bilan reaksiyaga kirishib, kalsiyli tuzini hosil qiladi:

Elektroliz natijasida hosil bo'lgan erkin holdagi kalsiy suv bilan reaksiyaga kirishib, kalsiy gidroksidni hosil qiladi. Keyinchalik u reaksiyada hosil bo‘lgan bromid vodorod bilan neytrallanib yana kalsiy bromidga o‘tadi. Shuning uchun reaksiya tenglamasini quy dagi umumiy ko‘rinishda ham yozish mumkin:
Yuqorida ko‘rsatib o‘tilgan tenglamalardan ko'rinib turibdiki, kalsiy bromid katalizatorlik vazifasini bajarar ekan.
Glukozani biokimyoviy usullar bilan ham oksidlab, glukonat kislotaga o‘tkazish mumkin. Bunda glukozaning havo kislorodi ta’sirida oksidlanishi ba’zi mikroorganizmlar (Penicillium luteum, Penicillium citrinum) yordamida boradi:

Keyinchalik glukonat kislotani kalsiy karbonat bilan neytrallab, kalsiy glukonatga o‘tkaziladi.

Kaliy tartrat yoki vino kislotasining kaliyli tuzi tabiatda juda ko‘p tarqalgan bo‘lib, ayniqsa, vino ishlab chiqarishda uzum shirasini bijg‘itish natijasida bochkalar tagiga cho'kma holida ajralib chiqadi. Uni vino toshi deb ham ataladi. Tibbiyotda ishlatiladigan kaliy tartratni vino toshidan qayta kristallab olinadi. Uni yana vino kislotasini kaliy karbonat bilan neytrallab ham olinadi. Bunda awal vino kislotasining suvda eruvchan normal tuzi hosil bo‘ladi. Keyinchalik unga yana ma’lum miqdorda vino kislotasini qo‘shib, tibbiyotda ish­latiladigan nordon tuzga o‘tkaziladi:

Natriy sitratni ham barcha karbon kislota tuzlarini olishga o‘xshash, limon kislotani natriy karbonat yoki, natriy gidroksid eritmasi bilan neytrallab olinadi:

Limon kislotani o‘z navbatida sitrus o‘simligining mevasi va tamaki bargining chiqindisidan turli usullar yordamida ajratib oli­nadi. Uni A.V. Aleksandrov, O.E. Batalli va boshqalar tavsiya qilgan, 4-metilentetragidropirandan (izopren ishlab chiqarishdagi oraliq modda) azot (IV) oksid bilan oksidlab olish usuli birmuncha oddiy va qulay hisoblanadi: