1-amaliy mashg`ulot uch bog’ va qo’sh bog’ tutgan uglevodorodlarda boradigan elektrofil va radikal birikish reaksiyalari va mexanizmlari Ishdan maqsad

Uch bog’ tutgan uglevodorodlarda boradigan elektrofil, nukleofil va radikal birikish reaksiyalari mexanizmlari.

Molekulasida uchbog’ tutuvchi , umumiy formulasi C_nH_2n-2 bo’lgan uglevodorodlarga alkinlar deyiladi.Alkinlarda ikkita uglerod atomlari sp-gibridlanish holatida bo’ladi. Sp-gibridlanish holatida ikkita uglerod atomining bitta 2s- va bitta 2p-orbitallari gibridlanadi va ikkita ekvivalent gibridlangan chiziqli sp- orbitallarni hosil qiladi.

Asetilen uglevodorodlariga elektrofil’ reagentlarning birikishi xarakterli rereaksiyalar hisoblanadi.Ammo asetilen uglevodorodlarda boradigan elektrofil’ birikish reaksiyalari etilen uglevododorodlariga qaraganda yomonroq boradi, bu esa ularning reaksiyaga kirishish qobiliyati past ekanligini bildiradi.
Suvning uchbog’ga birikishi (Kucherov reaksiyasi) enol hosil bo’lishi bilan boradi. Hosil bo’lgan enol al’degid yoki ketonda izomerlanadi.
Spirtlar va organik kislotalar ham uchbog’ga birikadi va oddiy hamda murakkab efirlar hosil qiladi.
galogenovodorodli kislotalarning alkinlarga birikishi. Lyuis kislotalari
katalizatorligida boradi:

Uch bog’ga galogenlarning birikishi ham elektrofil’ mexanizmda boradi.

Topshiriq va savollar.
1.Asetilen uglevodorodlarining gidridlash, galogenlash, gidrogalogenlash hamda gidratlash reaksiya tenglamalarini yozing.

Reaksiyalar	Reaksiyalar tenglamalari.	Reaksiya mexanizmi
1.Butin-1ni katalitik gidridlash
2.Propinni brom ta’sirida bosqichli galogenlash
3.Markovnikov qoidasi bo’yicha gidrogalogenlash
4.Asetilenni gidratlash

2. Reaksiyani davom ettiring:

1) CH_{ } CH + Na_{ }
2) CH_{3  } C _{ } CH + BrMg _{ } CH_{2  }CH_{3 }
3) CH_{3  } C _{ } CH + [Cu(NH₃)₂]Cl _{ }
4) CH_{3  } C _{ } CH +[Ag(NH₃)₂] OH_{ }
5)CH_{3   }Na + CH_{3 }CH_{2 }Br_{ }

3)Nima sababdan alkinlar nukleofil’birikish reaksiyalariga moyil? Izohlang.

4) Quyidagi birikmalarni Kucherov reaksiyasi bo’yicha qaysi alkinlardan olish mumkin?
a) CH_{3 }CH_{2 }CO_{ }CH₃
b) CH_{3 }CO_{ }CH_{2 }CH₃
a)1,1-dibrombutan; b) 4,5-dixlor-2-metilpentan; c)3,3-dibrom-2,2-dimetilpentan; d)3,4-diyodgeksan; d)4,5-dixlor-2-3-dimetilpentanlardan ishqorning spirtdagi eritmasini ta’sir ettirib, muvofiq alkinlar olish reaksiyalari tenglamalarini yozib, hosil bo’ladigan alkinlarni sistematik nomenklatura bo’yicha nomlang.
5) Kumush asetilenid xlorid kislota ta’sirida parchalanganda 0,9566 g AgCl hosil bo’lgan. Parchalangan monoasetilenidmi yoki diasetilenidmi? 16. Quyidagi sxemada keltirilgan o’zgarishlarni amalda oshirishga yordam beradigan reaktsiya tenglamalarini yozing.

6. Butin-2 ni butin-1 bilan aralashmasidan kimyoviy yo’l bilan qanday ajratib olish mumkin?
7. Quyidagi o’zgarishlarni amalga oshirishga imkon beradigan reaktsiya tenglamalarini, hamda, oraliq mahsulotlarni formulasini yozing.

8. Pentin-1 chala katalitik gidrogenlanganda pentan, penten-1 va reaktsiyaga kirishmay qolgan pentin-1 dan tarkib topgan aralashma hosil bo’ldi. Olingan aralashmadan har qaysi uglevodorodni qanday kimyoviy reaktsiyalar yordamida ajratib olish mumkin? Sodir bo’ladigan reaktsiyalarning tenglamalarini yozing.
9. Metilatsetilen va 2-metil-1-penten-4-in molekulalarining elektron formulalarini yozing. Har bir uglerod atomining gibridlanishi hamda C-C, C=C, CC va C-H bog’larning qaysi orbitallarning qoplanishidan hosil bo’lganligini ko’rsating.
10. Quyida formulalari keltirilgan moddalarni nomlang.
a) CH₃-CH₂-CBr₂-CH₂-CH₃ b) CH₃-CH₂-CH₂-CHCl₂
c) CH₃-CCl₂-CHCl-CH(CH₃)-CH₃
d) CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CHBr-CHBr-CH₃
e) CH₃-C(CH₃)₂-CH(CH₃)-CHBr-CHBr-C(CH₃)₂-CH₃
11. a) 3-geptin; b) 2,2-dimetil-3-geksin; c) diuchlamchibutil-atsetilen; d) 2-metil-3-geksin; d) metiluchlamchibutilatsetilen; e) metilikkilamchibutilatsetilenni olish uchun alkanlarning qaysi dibromli hosilalarini degidrogalogenlash kerak?
12. Quyidagi aylanishlarni amalga oshiring. Bu reaktsiyalarning tenglamalarini yozing. Hosil bo’lgan oraliq va oxirgi mahsulotlarini nomlang.

13. a) 2,2,3,3-tetrabrombutan  2-butin

b) n-butil spirt  etilatsetilen
c) 4-metil-1-penten  metilizobutilatsetilen
d) kaltsiy karbonat  etilbutilatsetilen
kimyoviy aylanishlarni amalga oshiring. Bu reaktsiyalarning qaysi reaktivlar yordamida va qanday sharoitda borishini ko’rsating.
14. Mis oksidning ammiakdagi eritmasi bilan qizil rangli cho’kma, katalitik gidrogenlaganda 2 mol vodorodni biriktirib - 2-metilgeptan, kaliy permanganat
15. Vinil bromidga ishqorning spirtdagi eritmasini ta`sir ettirib 4,48 l atsetilen olish uchun qancha massali vinilbromid kerak bo’ladi.
16. Tarkibida 7% qo’shimchalari bo’lgan texnik kaltsiy karbiddan suv ta`sir ettirib olingan atsetilen gazi bromning uglerod tetraxloriddagi (mo’l miqdorda) eritmasi orqali o’tkazilganda 34,6 g massasli bromid hosil bo’ldi. Reaktsiya uchun olingan texnik kaltsiy karbidning massasini hamda reaktsiya natijasida hosil bo’lgan atsetilenning hajmi (n.sh.da)ni aniqlang.
17. Hajmi 672 ml (n.sh.da) bo’lgan atsetilenning gidrogenlanishi natijasida bromning uglerod tetraxloriddagi massa ulushi 4% bo’lgan 40 g massali eritmasini rangsizlantiradigan etan va etilen gazlari aralashmasi olindi. Hosil qilingan aralashmadagi uglevodorodlarning massa ulushlarini aniqlang.
18. Massasi 20 g bo’lgan texnik kaltsiy karbidga mo’l miqdor suv bilan ishlov berildi va bunda olingan atsetilen mo’l miqdor bromli eritma orqali o’tkazilganda 86,5 g massali 1,1,2,2-tetrabrom etan hosil bo’ldi. Texnik karbiddagi CaC₂ ning massa ulushini aniqlang.
19. Hajmi 150 ml bo’lgan atsetilen va etilen gazlari aralashmasiga 350 ml hajm vodorod qo’shildi. Gazlar aralashmasi qizdirilgan platina katalizatori ustidan o’tkazildi, natijada uning hajmi 250 ml ga teng bo’lib qoldi. Boshlang’ich etilen va atsetilen gazlari aralashmasi qanday massali bromning 3% li suvli eritmasini rangsizlantirishini toping.
[Javob: Atsetilen, 70,55 g]
20. Asosiy zanjirida beshta uglerod atomini tutgan atsetilen qatori uglevodorodi kumush (I)-oksidining ammiakdagi eritmasi bilan umuman ta`sirlashmaydi. Bu moddaning mo’l brom bilan reaktsiyaga kirishishida 32 g Br₂ sarf bo’lib, reaktsiya natijasida 40,2 g massali mahsulot hosil bo’ldi. Reaktsiya uchun olingan uglevodorodning struktura formulasini va nomini aniqlang.