1-слайд Органик бирикмалардаги изомерия ва унинг турлари

21-слайд

Диастереомерия

Бир-бири билан ойнадаги акси каби бўлмаган стереоизомерлар (яъни энантиомер бўлмаган) диастереомерлар дейилади. Диастереомерлардан σ-диастереомер ва π-диастереомерлар муҳим хисобланади.

σ-Диастереомерлар. Кўпгина биологик фаол моддалар икки ва ундан ортиқ хирал марказига эга бўлади, бунда концигурацион изомерлар сони ортади (изомерлар сони 2n, бу ерда n- хирал марказлар сони).

22-слайд

Масалан иккита асимметрик атоми бўлган бирикма тўртта стереоизомер – икки жуфт энантиомер кўринишида бўлиши мумкин. 2-амино-3-гидроксибутан кислотаси молекуласида иккита асимметрик марказ мавжуд.

2-амино-3-гидроксибутан кислотаси конфигурацион изомерлари

23-слайд

Конформация

Оддий С-С боғи атрофида эркин айлани мавжуд, бунинг натижасида молекула фазода турли шаклларга эга бўлиши мумкин. Бу қуйида этаннинг стереокимёвий формулаларида (I) ва (II) акс эттирилган.

Бир СН3 гуруҳининг иккинчисига нисбатан бурилиши конфигурациянинг ўзгаришига олиб келмайди, унда фақат фазода водород атомларининг ўзаро жойлашиши ўзгаради. Молекуланинг σ-боғи атрофида айланиши хисобига бир-бирига ўтиб турадиган геометрик шакллари конформациялар дейилади.

24-слайд

Молекуланинг айрим қисмларида σ-боғи атрофида айланиши хисобига фарқланадиган стереоизомерлар конформацион изомерлар дейилади. Конформацион изомерларни одатда индивидуал холда ажратиб олиб бўлмайди. Молекуланинг турли конформацияларининг бир-бирига ўтиши боғ узилишисиз содир бўлади. Қуйида биз этаннинг икки хил конформациясини кўриб чиқамиз. Улардан бирида (A,B) ҳар икки метил гуруҳи водород атомлари орасидаги масофа энг кам холатда бўлади, бунда бир-бирига қарама-қарши турган С-Н боғлар бир-биридан қочади. Бу эса молекула энергиясининг ошишига, ўз навбатида конформациянинг беқарорлашувига олиб келади. С-С ўқи бўйла қаралганда ҳар бир углерод атомининг С-Н боғи жуфт-жуфт бўлиб бир-бирини тўсиб турибди. Бу конформация тўсилган конформация дейилади.