1-слайд Органик бирикмалардаги изомерия ва унинг турлари

1-слайд

Органик бирикмалардаги изомерия ва унинг турлари

Изомерлар – таркиби ва молекуляр массаси бир хил, аммо турли тузилиш ва хоссаларга эга бўлган моддалардир. Улар бир хил эмпирик формулалар, аммо ҳар хил структура формулаларига эга.

ИЗОМЕРИЯНИНГ КЎРИНИШЛАРИ

2-слайд

Динамик изомерия (таутомерия)

Таутомерия органик кимёда кенг тарқалган изомерия кўринишларидан бири. Динамик изомерия ҳаракатчан водород атоми кўчиши, валент ўзгаришларида, ичкимолекуляр ўзаро таъсирларда вужудга келиши мумкин. Таутомерлар учун ўта осон, баъзан ўз-ўзидан бир-бирига ўтиш характерлидир.

Водород цианиднинг қатор ҳосилаларида хам таутомерия кузатилади. Водород цианид (синил кислота) ўзи икки таутомер шаклда мавжуд:

Хона ҳароратида водород цианиддан водород изоцианидга ўтиш мувозанати чап томонга силжиган.

3-слайд

Худди шунингдек циан кислота ва изоциан кислота орасида мувозанат бор:

Ҳар иккала таутомер шакллар учун мураккаб эфирлар мавжуд

Фосфор кислотаси хам таутомер шаклда мавжуд:

4-слайд

Кето-енол таутомерия

Монокарбонил бирикмалардага α-углерод атомидаги водород атомининг (кучсиз СН кислотали марказ) маълум харакатчанлиги уларнинг конденсация реакцияларига бўлган қобилиятида намоён бўлади. Тасаввур қилайлик, қандайдир таъсир натижасида бундай водород атомининг харакатчанлиги шундай даражада кучайсаки, у Н протон кўринишида ажралиб кета олсин. Бу манфий заряд углерод ва кислород атомлари орасида жойлашиб, мезомер ион ҳосил бўлишига олиб келади. Протоннинг “икки қиррали” шу ионга қайтадан бирикиши дастлабки карбонил бирикмага ёки енолга олиб келиши мумкин.

5-слайд

Шунинг учун кетон шаклдаги карбонил бирикма енол шаклдаги изомер билан мувозанатда бўлиши мумкин. Изомериянинг бундай кўриниши кето-енол таутомерия деб аталади, харакатдаги мувозанат холатида бўлган изомерлар таутомерлар деб аталади. Монокарбонил бирикмаларда (альдегид, кетон, мураккаб эфирлар) мувозанат деярли бутунлай кетон шакли томон силжиган. Масалан ацетонда енол шакл миқдори атиги 0,00025%ни ташкил этади. α-углерод атомда иккинчи электроноакцептор гуруҳнинг мавжуд бўлиши (нитрогуруҳ —NО2, карбонил гуруҳ =С=О) енол шакли миқдорини кескин ортишига олиб келади. Ацетил ацетонда енол шакл кетон шаклдан кўп бўлади: