30 mavzu: Gidroksi hosilalar. Spirtlar. Fenollar

Fenollar.
Molekulasida kislorod atomi tutgan aromatik birikmalarni ikkiga bo‘lish mumkin: fenollar va aromatik spirtlarga. Fenollar kimyo sanoatida katta ahamiyatga ega.
Olish usullari:
1. Ko‘mirdan koks olish jarayonida hosil bo‘lgan smoladan fenol va o-, p-, m-krezollar ajratib olinadi:

o-krezol

fenol

m-krezol

p-krezol

2. Benzoldan olish uchun u sulfolanadi va ishqor bilan qizdiriladi:
C₆H₆ + H₂SO₄  C₆H₅-SO₃H + NaOH  C₆H₅OH + Na₂SO₃ + H₂O
3. Izopropilbenzolni havo kislorodi bilan oksidlash:

4.Diazobirikmalardan olish:

Xossalari. Fenol molekulasining ON guruhi kislotali xususiyatni namoyon qiladi:
1.Fenol ishqor eritmasida oson eriydi:
ArOH + NaOH  ArONa + H₂O
2. Fenolyatlardan oddiy efirlar olinadi:
ArONa + RI  ArOR + NaI
ArONa + (CH₃O)₂SO₂  ArOCH₃ + CH₃OSO₂ONa
3. Fenolyatlardan murakkab efirlar olinadi:
ArONa + CH₃COClArO-CO-CH₃ + NaCl
Fenol aromatik yadrosi reaksiyalari:
1. Galoidlash:

2. Sulfolash:

3.Nitrolash:

Nitrit kislota ta’siri:

Agar natriy fenolyat SO₂ atmosferasida bosim ostida qizdirilsa, salitsil kislota tuzi hosil bo‘ladi:

Salitsil kislotani natriy fenolyatga CCl₄ ta’sir ettirib ham olish mumkin:

Xloroform ta’sirida esa salitsil aldegidi hosil bo‘ladi (Reymer Timan):

Fenolning formaldegid bilan kondensatsiyalanishi natijasida fenol-formaldegid smolalar hosil bo‘ladi:

Ikki atomli fenollar

Pirokatexin o-dixlorbenzolni gidroliz qilib olinadi, rezorsin esa m-benzoldisulfokislotani ishqor bilan ta’sirlanishi natijasida hosil bo‘ladi. Gidroxinon esa p-benzoxinonni qaytarib olinadi. Pirokatexin va gidroxinon fotografiyada ishlatiladi.