4-amaliy mashg’ulot. Fazoviy va strukturaviy omillarning konformatsiyalar barqarorligiga ta’sirini tushuntirish
Download 402.69 Kb.
|
4-LABORATORIYA stereokimyo
Konformatsion izomerlar:
Konformerlar - atom yoki atom guruhlarining bitta yoki bir nechta yakka σ–bog’lar atrofida aylanishidan hosil bo’lgan va bir biriga o’tib turuvchi har hil fazoviy geometrik shakllardir. Konformatsion izomerlarda konfigurasion izomerlardan farqli o’laroq, o’zaro o’tish uchun kimyoviy bo’glarni uzish talab etilmaydi, balki shu bo’ni biror bir burchakka burish kifoya odatda, bog’ni burish uchun ketadigan energiya 60 kJ/moldan yuqori bo’lmaydi. Oddiy σ-bog’ ning burilishi natijasida hosil bo;lgan konformatsion izomerlar yoki rotomerlar deyiladi. Ularni ifodalashda Nyuman proeksion formulalaridan foydalanish mumkin. 1955 yilda M. Nyuman tomonidan taklif qilingan proyeksiyalar konformatsiyani-yani konformatsion izomerlarni tasvirlash uchun qulaydir. Etan molekulasini C-C bog'lanish o'qi bo'ylab metil guruhlaridan birining tomonidan ko'rib chiqamiz. Bunday holda, orqa uglerod atomi old uglerod atomi bilan yopiladi Toliq hanjar bog’lari orqali bog’langan H atomlari old uglerodga, punktir chiziqli bog’lar yordamida bog’langan H atomlari orqa uglerod atomiga tegishlidir Biz etan molekulasining yana bitta proyeksiyasi(5)ni tekislikka olamiz. Keling, ushbu proyeksiyada bizdan uzoqda joylashgan uglerod atomini aylana shaklida va bizga yaqin joylashgan uglerod atomini uning bog'lanishlarining kesishish nuqtasi sifatida tasvirlaylik. Keyin biz barcha C-H bog'lanishlarini qattiq chiziqlar bilan chizishimiz mumkin va proyeksiya (5) proeksiya (6) ga aylanadi: Formula (6) oddiy etan molekulasining Nyuman proeksion foprmulalari asosida ifodalangan ko’rinishidir. Nyumen proektsiyalari yordamida konformerlarning barqarorlik energiyasini tahlil qilish mumkin. Konformerlar tahlili, dipol doimiyligi, IQ-, PMR-spektroskopiyasi orqali ham amalga oshiriladi. Konformerlarning barqarorligi temperaturaga va erituvchining tabiatiga qarab o’zgaradi, bu esa ularning reaktsion qobiliyatiga ta’sir etadi. Download 402.69 Kb. Do'stlaringiz bilan baham: |
Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling
ma'muriyatiga murojaat qiling