Alkadiyenlar

H
/C:
/i 1 894
CH
CH
4/
C
H
H_J-1,894 1,447 1,894 ^H y
1 w w u y
bog' tartibi 0,834 0,391 0,391 0,834''
atomining nisbiy to‘yinmaganligi
H
Erkin valentlik indeksi yoki uglerod
H zH H H
C C H—-C-C H
H
2,000
0,866 0,866
H
/ 1,000 \
H H
1,3-Alkadiyenlar ajratilgan qo‘shbog‘li diyenlarga nisbatan energetik jihatdan ancha barqarordir. Buni 1,3- va 1,4-pentadiyenlarning gidrogenlanish issiqliklari miqdorini taqqoslash misolida ko‘rish mumkin. Ikkala uglevodorod ham gidrogenlanganda ikki mol vodorod nibiriktirib, bir xil birikmaga-«-pentanga aylanadi. Lekin 1,3-pentadiyenni gidrogenlaganda 226 kJ/mol, 1,4-pentadiyennigidrogenlaganda esa 256 kJ/mol energiyaajraladi. 1,3-pentadiyenni gidrogenlaganda 1,4-pentadiyenni gidrogenlashdagiga nisbatan 30 kJ/mol energiyaning kam chiqishi, uning kam energiya saqlashini, ya’ni, tutash qo‘shbog‘li 1,3-pentadiyen ajratilgan qo‘sh bog‘li 1,4-pentadiyenga nisbatan barqaror ekanligini ko‘rsatadi. Shuningdek, alkenlarni katalitik gidrogenlaganda o‘rtacha 126 kJ/mol energiya ajralgani holda, 1,3-butadiyenni gidrogenlaganda 252 kJ/mol emas, balki 236 kJ/mol energiya ajraladi. Demak, qo‘shbog‘larning navbatlashib kelishi (^,^ - tutashish) ikkita qo‘shbog‘ning energiyasini 15 kJ/molga kamaytiradi. Bunga mezomeriya yoki tutashish effekti yoki rezonans energiyasi deyiladi.
1.3- Alkadiyenlami hosil bo‘lish issiqligi ham ajratilgan qo‘shbog‘li diyen uglevodorodlamikidan kichik. Molekulaning hosil bo‘lishida issiqlik qanchalik kam ajralsa, uning bog‘larini uzish uchun shunchalik kam enegiya talab qilinadi. Shuning uchun ham 1,3-alkadiyenlardagi qo‘shbog‘larning uzilishi ajratilgan qo‘shbog‘larning uzilishiga nisbatan oson. Shuning uchun 1,3-alka-diyenlaming reaksiyaga kirishish qobiliyati alkenlar va ajratilgan qo‘shbog‘li diyenuglevodorodlarga nisbatan yuqoridir.
1.3- Butadiyendagi ^,^-tutashishni egik ko‘rsatkichlar bilan yoki bog‘larning bir-biriga yaqinlashuvini, ya’ni molekula uchun umumiy bo‘lgan to‘rt elektronli rc-bulut hosil bo‘lishini punktir chiziq bilan tasvirlash mumkin:
o
h2^=ch^-c^=ch2 H2C^^CH^^CH^^CH2
ft-Bog‘larning o‘zaro ta’sirlashuvini tasvirlash uchun ba’zan quyidagi formuladan ham foydalaniladi:
h2c=ch—hc=ch2
1.3- Butadiyen molekulasidagi qo‘shbog‘larning bunday ta’siriga n,n-tutashishning statiky oki mezomer effekti deyiladi. Reaksiya jarayonida reagentlar ta’sirida tutashish kuchayadi va uning dinamik effekti (tautomer effekt) vujudga keladi.