Aminokislotalar, ularning tuzilishi, kimyoviy o’ziga xos xususiyatlari. Kapron – sintetik tola. ΑLfa – aminokislotalar oqsillarning strukturaviy birligi ekanligi. Oqsillarning tuzilishi va biologik ahamiyati. Aminokislotalar

AMINOKISLOTALAR, ULARNING TUZILISHI, KIMYOVIY O’ZIGA XOS XUSUSIYATLARI. KAPRON – SINTETIK TOLA. ΑLFA – AMINOKISLOTALAR OQSILLARNING STRUKTURAVIY BIRLIGI EKANLIGI. OQSILLARNING TUZILISHI VA BIOLOGIK AHAMIYATI.


Aminokislotalar.
Quramında aminogruppa (-NH₂) hám karboksil (-COOH) gruppaları bolǵan alifatikalıq yáki aromatikalıq uglevodorodlar tuwındılarına aminokislotalar delinedi.
Aminokislotalar gomologiyalıq qatarınıń birinshi wákili NH₂ – CH₂ – COOH – aminoetan yaki aminosirka kislota (glisin, glikokol).
Aminokislotalardıń atalıwında xarakterli qosımsha bolmaydi.
Aminokislotalar atları tómendegishe dúziledi :

1. Uglerod atomında karboksil gruppa – COOH tutqan uglerod atomlarınıń eń uzın shınjırı tańlanadı.

2. Karboksil gruppadan baslap bas shınjırdaǵı uglerod atomları nomlerlenedi.

3. Bas shınjırdaǵı uglerod atomları sanına teń bolǵan alkan atına “an” hám “amino” old qosımshası qosıladı;

4. Aminogruppa jaylasqan uglerod atomı hám qaptal radikallar kórsetiledi. Máselen :

Aminokislotalardıń saqlanıp qalǵan tarixiy atları hámde uglerod atomların sanlar menen nomerlew ornına grek alfaviti háripleri menen (α, β, γ, σ, π) belgilenip atalatuǵın atlardan da paydalanıladı.
Biraq bul jaǵdayda nomerlew karboksil (-COOH) gruppası menen qońsı bolǵan uglerod atomınan baslanadı :






Jáne tarixiy ahamiyetke iye bolǵan kislota atlarıda saqlanıp kelmekte :
H₂N – CH₂ – COOH – aminosirka kislota, α – aminosirka kislota, aminoetan kislota, glikokol, glisin.
-α aminpropion kislota, 2 –aminopropion kislota, alanin


Izomeriya - aminokislotalarda gúzetiletuǵın izomeriya tiykarınan uglerod shınjırınıń túrlishe dúziliske hám aminogruppanıń qaysı jaǵdayda bolıwına baylanıslı.
Máselen : aminobutan kislota izomerleri tómendegishe boladi :



Aminokislotalar - amfoter birikpeler : tıykarlıq qásiyeti amonogruppanıń bae ekenligin, kislotalıǵı karboksil gruppanıń bar ekenligi menen baylanıslı. Kislotali ortalıqta aminokislotalar – kationlar :

HOOC –CH₂ –NH₂ + HCl →HOOC –CH₂ –NH₃⁺Cl^-,

Kation

siltili ortalıqta – anionlar.

NH₂ – CH₂ – COOH + NaOH → NH₂ – CH₂ – COO ^– Na⁺

Anion

Neytral ortalıqta aminokislotalar bipolyar (yoki svetter) ionlar ko’rinisinde bar boladı, yaǵnıy eki elektr sızıǵına (+) da (-) iye bolǵan ionlar. Maselen :

α – aminokislotalar eń zárurli áhmiyetke iye esaplanadı. Olar oqsillardıń qurılıs materialı sarplanadı.

Aminokislotalar ósimlik hám haywan organizmlerinde bolatuǵın barlıq belok elementlardıń quramına kiredi. Aminokislotadan ayırımların (mısalı : glisin, alanin) organizmde kerekli muǵdarda sintez etiledi. Bunday aminokislotalar almastıriletuǵın kislotalar dep ataladı.
Basqa aminokislotalar (mısalı : valin) organizmde jetiwbeytuǵın muǵdarda sintez boladı. Bul almasmaytuǵın aminokislota qatarına kiredi.
Almasmaytuǵın aminokislotalar azıq - awqat quramında boladı hám sol esaptan organizmde olardıń ornı toldırıladı.
Kislotalıq funksiyalarınıń tábiyaatına qaray aminokislotalar bólinedi :

1. 
   Aminokarbon kislotalar, máselen : H₂N(CH₂)₄COOH;
   
2. 
   Aminosulfon kislotalar, máselen : H₂N(CH₂)₂SO₃H
   
3. 
   Aminofosfon kislotalar, máselen : H₂NCH[P(O)(OH)₂]₂
   
4. 
   Aminoarsin kislotalar, máselen : H₂NC₆H₄AsO₃H₂
   

Amino hám karboksil gruppalardıń sanına qarap monoaminodikarbon, diaminokarbon hám basqa aminokislotalar bolıwı múmkin. Maselen :

Alınıw usılları :

1. 
   Beloklar quramına kiretuǵın aminokislotalar gidroliz usulında alınadı. Maselen :
   

2. 
   Aldegid hám ketonlarǵa HCN ta’sir ettirip alınǵan ónimlerdi gidrolizlep alıw :
   

3. 
   Toyınbaǵan kislotalarǵa ammiakti biriktirip alıw :
   

CH₂ = CH – COOH + NH₃ → H₂N –CH₂ – CH₂ – COOH

Akril kislota 3 –aminopropan kislota

4. 
   Karbon kislotalardıń galogenli tuwındılarına ammiak tásir ettirip (galogendi aminogruppaǵa almastırıw) alıw :
   

Cl – CH₂ – COOH + H – NH₂ → H₂N – CH₂ –COOH + HCl
Xlorosirka kislota aminosirka kislota
Fizikaviy qásiyetleri :
Aminokislotalar qattı kristall elementlar olar suwda organikalıq erituvchilarga salıstırǵanda jaqsı eriydi, jaqsı kristallanadi, olardıg suwdaǵı eritpeleri neytral ortalıqqa iye (pH = 6, 8). Aminokislotalardıń tıǵızlıqları úlken hám joqarı suyıqlanıw temperaturalarına iye (kóbinese bóleklenedi). Bul ózgeshelikler tıyanaqlı -NH2 gruppa menen kislotalı gruppa (-COOH) menen óz-ara ishki ion baylanısıw (svetter ion formasında ) payda etiwi menen tusintiriledi. Mısalı : glisin ushın kislota - tiykar teń salmaqlılıqı :

Aminokislotalarnig svetter ionlı strukturası olardıń dipol momenti úlkenligi (50 ∙10 -30 kl∙M) menen de tastıyıqlanadi.

Aminokislotalardıń kóbisi mazalı dámge iye.
Ximiyalıq ózgeshelikleri :
Aminokislotalardıń amfoter qasiyetke iye ekenligin joqarıda kórgen edik.
Aminokislotalar sıltı hám kislotalardan tısqarı spirtler menen de reaksiyaǵa aralasıp quramalı efirlar payda etedi:
H₂N - CH₂ – COOH + C₂H₅OH → H₂N - CH₂ – COOC₂H₅ + H₂O

Aminokislotalar nitrit (HNO₂) kislota menen reaksiyaǵa kiriskende oksikislotalar payda boladı.

Aminokislotalar Cu(OH)₂ – mis (II) gidroksidi menen tásirlesip kók reńli kristall kompleks tuz payda qıladı.

Bul reaksiya aminokislotalar ushın sıpat reaksiyasi bolıp, payda bolǵan duzǵa xelat delinedi.
α,β,γ… hám basqa aminokislotalar qızdırılǵanda hár túrli ózgerislerge ushırayı hám turli ónimler payda boladı. Maselen: α – aminokislotalar qizdırılǵanda siklik birikpe payda boladı.

β – aminokislotalar qizdirilganda ammiak ajralib chiqadi va to’yinmagan kislota hosil bo’ladi.

γ,σ va ε – aminokislotalar qizdirilganda, bir molekula suvni yo’qotib, laktamlar hosil qiladi.

Ikki molekula aminokislotalardan bir molekula suv ajratilsa (biridan - OH gidroksil gruppasi va ikkinchisidan H atomi ajraladi va o’zaro birikib suv hosil qiladi) ya’ni kondensatsiyalansa peptid bog’I C – N hosil bo’ladi va peptid gruppa – CO – NH – tarkibiga kiradi :

H₂N–CH₂–COOH+H–NH–CH₂–COOH H₂N–CH₂–CO–NH – CH₂ - COOH

dipeptid

Ikkita, uchta va bir qancha aminokislotalarning kondensatsiyalanishi natijasida dipeptid, tripeptid va hklar hosil bo’ladi.

Hamma oqsil moddalar shunday polipeptidlar zanjiridan iborat bo’ladi.