Aniq va tabiiy fanlar metodikasi kafedrasi

4 Davr. Organik kimyoning hozirgi davri.
Molekular atomistik va ilmiy takomillashuvi
Nazorat uchun savol va topshiriqlar

6. 
   Organik kimyo fanining rivojlanish tarixini gapiring.
   
7. 
   Radikallar nazariyasini tushuntiring.
   
8. 
   Tiplar nazariyasini ayting.
   
9. 
   Butlerovning organik moddalar tuzilish nazariyasi asosiy qoidalarini ayting.
   
10. 
    Organik birikmalar molekulalarida qanday funktsional guruhlar bo’lishi mumkin?
    

13-mavzu: ORGANIK BIRIKMALARNING TUZULISHI. (2 soat amaliy mashg’ulot)
Reja:

1. 
   Organik moddalar tuzulish nazariyasi yaratilishi tarixi
   
2. 
   Nazariya yaratilishida o’z hissasini qo’shgan olimlar
   
3. 
   Organik birikmalarining tuzulish nazaryasi eng muhim qoidalari
   

A.M.Butlerovning organik moddalar kimyoviy tuzilish nazariyasi. Organik birikmalarning tuzilish nazariyasi E.Frankland, Sh.F.Jerar, F.Kekule va boshqa olimlar bilan bog’liq. Bu nazariyani xal qilishda rus olimi A.M.Butlerovning xizmati katta. U 1861 yilda o’zining kimyoviy tuzilish nazariyasining asosiy qoidalarini bayon qildi:

Molekulada atomlar bir-biri bilan valentliklariga muvofiq ma’lum izchillikda birikadi. Atomlarning bunday bog’lanish tartibi kimyoviy tuzilishi deyiladi.
Moddalarning xossalari molekulaning tarkibi va ularning tuzilishiga bog’liq. Moddalarning tarkibi va molekulyar ogirligi bir hil, lekin tuzilishi, hamda xossalari turlicha bo’lgan moddalar izomerlar deyiladi.
Moddalarni xossasiga ko’ra uning tuzilishini aniqlash, modda molekulasining tuzilishi asosida moddalarning xossalarini oldindan aytish mumkin.
Modda molekulasidagi atom va atomlar guruhi o’zaro bir-biriga ta’sir etadi.
Kimyoviy reaktsiyada modda molekulasini tashkil etgan barcha atomlar emas balki, ayrim atomlar yoki atomlar guruhi ishtirok etadi.
Organik birikmalarda uglerod doimo to’rt valentli bo’lib, o’zaro birikib to’g’ri, tarmoqlangan, xalqasimon zanjirlarni hosil qila oladi.
D.I.Mendeleevning elementlar davriy sistemasi yangi elementlar borligini oldindan aytishga imkon bergan bo’lsa, Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasi orqali hali topilmagan moddalar mavjudligi, ularning tuzilishini oldin aytib, sintez usulda olishga imkoniyat yaratildi.Rus olimi A. M. Butlerov organik moddalar tuzilish nazariyasining to'la ma'noda asoschisi hisoblanadi. U bu nazariyaning asosiy qoidalarini 1861- yilda bayon qildi. Izomeriya hodisasining mohiyatini birinchi bo'lib tushuntirib berdi (1864), izobutilenni sintez qildi va uning polimerlanish reaksiyasini amalga oshirdi (1867), bu bilan yuqori molekular birikmalar sinteziga asos soldi. Ko'p organik moddalarni sintez qildi.

1861-yilda Butlerov o`zining “Tuzilish nazariyasini” taklif qildi va 5 qoidani kiritdi.

1. Molekulada atomlar tartibsiz joylashgan emas balki ular bir – biri bilan o`z valentliklarga muvofiq xolda birikadi. Molekulada atomlarning bunday tuzilishi kimyoviy tuzilishi deyiladi.
2. Moddaning xossalari uning molekulasi tarkibida qanday atomlar va qancha miqdorda bo`lishigagina emas balki ularning kimyoviy tuzilishiga ham bog`liq bo`ladi. Kimyoviy tuzilishning bu qoidasi. Izomeriya hodisasini tushuntirib beradi.
3. Berilgan moddaning xossasini o`rganish natijasida uning kimyoviy tuzilishini, kimyoviy tuzilishini bilgan xolda uning xossalarini aytib berish mumkin.
A. M. Butlerovga qadar molekulaning tuzilishini aniqlab bo'lmaydi, deb hisoblanar edi. Ko`pchilik olimlar hatto moleku­lada atomlar real mavjudligini inkor etar edilar. A. M. Butlerov bu fikrlarni noto'g'ri ekanligini isbotlab berdi. U moddalarning xossalarini o'rganish orqali molekulaning tuzilishini, aksincha, molekulaning tuzilishi orqali ba'zi kimyoviy xossalarini aytib berish mumkinligini amalda ko'rsatib berdi.

4. Modda molekulasidagi atomlar va atomlar gruppasi o`zaro bir – biriga ta`sir etib turadi.

Bizga molekulasi tarkibida bir xil gruppa bo'lgan, lekin turli xossalarga ega bo'lgan moddalar ma'lum. Misol uchun, NaOH, C₂H₅OH, NO₂OH, S0₂(OH)₂ larda gidroksil gruppalar mavjud. Shunga qaramay, ularning xossalari turlicha: NaOH — kuchli asos, C₂H₅OH - amalda neytral modda, N0₂OH va S0₂(OH)₂ kuchli kislotalar hisoblanadi. Bunga sabab bu moddalar bilan bog'langan atomlar hamda atomlar gruppasining o'zaro ta'siridir.
Bir-biriga bevosita bog'lanmagan atomlar ham o'zaro ta'sir ko'rsatadi. Misol uchun, xloretan CH₃—CH₂—CI bilan vinil xlorid CH₂=CH—CI da xlorning reaksiyaga kirishish qobiliyati turlicha bo'lishligi xlor atomiga etil va vinil radikallarining turlicha ta'siri natijasidir.

5. Kimyoviy reaksiyalarda modda molekulasini tashkil etgan barcha atomlargina emas balki ayrim atomlar yoki atomlar gruppasi ham ishtirok etadi.

Misol qilib etil spirti bilan natriy metalining o'zaro ta'sirini olish mumkin.

Bu reaksiyada gidroksil gruppasi (OH) dagi vodorodning o'rnini Na oladi, natijada vodorod ajralib chiqadi. Reaksiya natijasida C₂H₅O — atomlar gruppasi o'zgarishsiz qoladi. Shu sababli, bu reaksiyani barcha spirtlar uchun umumiy holda quyidagicha yozish mumkin:

A. M. Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasi organik kimyo nazariy asosining poydevori hisoblanadi. Ahamiyati jihatidan uni D. I. Mendeleyevning elementlar davriy qonuni bilan bir qatorga qo'yish mumkin. Davriy qonun yangi elementlar borligini oldindan aytishga imkon bergan bo'lsa, bu nazariya orqali hali topilmagan yangi moddalarning borligi va ularning tuzilishini aniqlashga imkon yaratdi va bir nechtasini A. M. Butlerovning o'zi sintez qilishga muyassar bo'ldi.
Tuzilish nazariyasining kashf etilganiga 140 yildan ortiq vaqt o'tgan bo'lsa ham, u o'z ahamiyatini yo'qotgan emas. Fanning yangi yutuqlari bu nazariyani yangi dalillar bilan boyitmoqda va uning asosiy ma'nosi to'g'ri ekanligini isbotlamoqda.
Organik birikmalarning tuzilishini o'rganish hozirgi kunda ham organik kimyoning asosiy vazifalaridan bin bo'lib kelmoqda. Buning uchun an'anaviy kimyoviy usullar bilan bir qatorda tekshirishning zamonaviy fizik-kimyoviy hamda spektroskopik (UB — ultrabinafsha, IQ — infraqizil, PMR — proton magnit rezonans, mass= spektroskopiya) usullari ham keng qo'llanilmoqda. Bu borada misol qilib, buyuk o'zbek kimyogari, tabiiy birikmalar kimyosi sohasida yirik tadqiqotchilar maktabining asoschisi, akademik Sobir Yunusovich Yunusovning dunyoga mashhur fundamental ishlarini keltirish mumkin. S. Y. Yunusov va uning shogirdlari tomonidan O'rta Osiyoda o'sadigan o'simliklardan 500 dan ortiq yangi alkaloidlar toza holda ajratib olinib, bu alkaloidlarning xossalarini o'rganish hamda tekshirishning zamonaviy spektral usullarini qo'llash natijasida barcha al­kaloidlarning kimyoviy tuzilishi aniqlangan.

1861 yil A.Butlerov organik moddalarning tuzilishi nazariyasini kashf etdi va ta`rifladi:

1. Organik modda molekulalari xaqiqiy mavjud materiyaning zarrachasi bo`lib, aniq ximiyaviy tuzga ega, yani molekulalarni tashkil qiluvchi atomlar bir – biriga ta`sir qilib turdi.
2. Moddalarning fizik va ximiyaviy xossalari molekulalarning tarkibi hamda ularning tuzilishiga bog`liq.
3. Ximiyaviy tuzilish – molekuladagi atomlarning birikish tartibidir. Har bir molekula o`ziga xos yagona ximiyaviy tuzilishga egadir.
4. Organik moddalarning ximiyaviy tuzilishi ularning xossalarini o`rganish va ximiyaviy reaksiyalar orqali aniq tuzilishga ega bo`lgan moddalar xosil qilish orqali aniqlanadi. Molekulaning tuzilishi shu molekulani sintez qilish yo`li bilan isbotlanadi.
5. Organik moddalarning C doimo IV valentli bo`lib, boshqa elementlar bilan birikishidan tashqari, o`zaro birikib to`g`ri, tarmoqlangan va xalqasimon zanjirlar xosil qildi.
1986 – yili Maxsumov “Tuzilish nazariyasini” yangi variantini yaratdi. 5 – qoidaga yangilik kiritdi.