Baqo umarov

Cfaol.
3
  H C   =   C H  
-------------
6 5 0
°C
benzol
2.  Fridel-K rafs-G ustavson  usuli  (  alkillash)
Benzolga  katalizator ishtirokida galogenalkillar,  spirtlar,  alkenlar,  etilen 
oksidi,  oddiy yoki  m urakkab efirlar ta ’sir ettirib,  benzol  gom ologlari olinadi. 
K atalizator sifatida suvsiz alum iniy xlorid yoki boshqa  birikm alar ishlatiladi:
benzol 
alkilbenzol
Bu  reaksiyada  benzol  hosilasining  faolligiga  qarab  alkillovchi  agent 
tanlanadi,  kat  =   A120 3;  A lB r3;  TiCI4;  BF3;  Z n C l2;  H2S 0 4.

Alkillash  reaksiyalarida alkilgalogenidning reaksion  qobiliyati galogen 
tabiati  bilan  belgilanadi:
R  — Cl 
> 
R - В г  
> 
R  — 
I
3 .  Vyurs  —  Fittig 
usuli
A rom atik galoidli birikma va galoidalkil  aralashm asiga natriy ta ’sir ettirib, 
tegishli  benzol  gom ologi  olish:
( C ) > —  C l 
+   2  Na +  Cl  -  C
2
H
5
 
---------► 
( о у С 2Н ,  ■+ 
2  NaCl
xlorbenzol 
etil  xloridi 
etilbenzol
Fizikaviy xossalari
A rom atik  uglevodorodlar,  odatda,  o ‘ziga  xos  hidli,  rangsiz  suyuqlikdir, 
ularning ayrim qattiq vakillari  ham  uchraydi. Arenlarning zichligi va sindirish 
ko'rsatkichi alkan va alkenlarga nisbatan katta. Tarkibida ko'p miqdorda uglerod 
tutgani  uchun  ular tutab yonadi,  suvda erim aydi,  lekin  organik erituvchilarda 
oson eriydi,  o'zlari ham organik m oddalar uchun juda yaxshi erituvchi.  Izomer 
uglevodorodlarning qaynash  harorati bir-biriga  yaqin  b o ‘lsa-da,  suyuqlanish 
harorati  o 'z aro  k atta farq qiladi  (14-jadval).
K o'pincha para-izom er orto- va we/a-izomerga qaraganda yuqori  haroratda 
suyuqlanadi.
14-jadval
Aromatik  uglevodorodlarning fizikaviy  xossalari
Nomi
Brutto -  
formula
Suyuqlanish 
harorati.  °C
Qaynash 
harorati.  °C
Zichligi, d420
Benzol
C
6
H
6
5
80
0,8791
Toluol
C
6
H
5
-C li
3
-95
111
0,8670
o-Ksilol
C
6
H
4
 (CHjfe
-25
144
0.8802
p>-Ksilol
C
6
H, (CH
.,)2
13
138
0,8610
w-Ksilol
C*H
4
 (CH
3)2
-48
139
0,8642
Naftalin
CioHj
80
218
—
Antraisen
C i4Hio
217
354
—
Fenantren
C
14
H
10
101
340
—

Kimyoviy xossalari
Benzol halqasidagi vodorod atomlarining reaksion qobiliyati ilgari o ‘rganilgan 
to ‘yingan va to ‘yinmagan uglevodorodlamikidan  keskin farq qiladi.  Benzolning 
arom atiklik  xossalari  uning  tuzilishi  bilan  belgilanib,  kimyoviy  xossalarida 
nam oyon  b o'ladi.  A rom atik halqa  to'yinm agan  bo'lsa  ham ,  benzol  birikish 
reaksiyalariga juda qiyinchilik bilan kirishadi. Alkenlar va butadienga xos bo'lgan 
bromli  suv va  kaliy perm anganat  eritm alarining rangsizlanishi  arenlar uchun 
kuzatilmaydi.  Benzol va uning gomologlari birikish  reaksiyasidan ko'ra osonlik 
bilan  o'rin olish  reaksiyalariga kirishadi.  Ular oksidlovchi ta ’siriga chidam li.
О ‘rin olish reaksiyalari
Alkillash  (Fridel—Krafs  reaksiyasi)
Benzol  yadrosidagi  vodorod  atom lari  Lyuis kislotalari  ishtirokida  (F e C I3, 
AlCl,)  alkil  radikallarga  alm ashinishidan  benzol  gom ologlari  hosil  bo'ladi:
+  
CI-CH2CH3 
b e n z o l 
e til  x lo rid i
R e a k s iy a   m e x a n iz m i:
I.  C 2H , C I
I. 
C 2H 4
II.
A I C I
3
------ ^
-HCI
( о ) ~ С Н 2-С Н з 
e til  b e n z o l
A I C l j  
------ ►  
C 2H , "   [ А 1С Ц ]   ‘
H *  
------ ►  
C 2H 5"
yoki
+-C2H4  f [ G ^ C 2Hj  -► 
-ТГ*
Atsillash
B enzolga  k a ta liz a to rla r  ishtirokid a  g alo g en an g id rid lar  yoki  kislota 
angidridlari  ta ’sir ettirish  yo'li  bilan  arom atik  uglevodorodlarning galogenli 
hosilalari  olinadi:
/ — \ 
s
  О 
FeCI
3
 
,— ,
(
O )  
+ 
c h
3
- c v  
----------► 
( О / —с о с н з   + 
h c i
benzol 
atsetilxlorid 
atsetofenon
Sulfolash
Benzolga  konsentrlangan  sulfat  kislota  yoki  oleum   ta ’sir  ettirilganda 
benzolsulfokislota  hosil  bo'ladi:

t " c   ^ 
^
+ H2SO4 
*  
( o V  
SOjO H  
+  H
20
benzolsulfokislota
Galogenlash
Reaksiyaning olib borilish  sharoitiga ko'ra galogen yadroga yoki  yon zan- 
jirga  yo‘nalib,  arom atik uglevodorodlarning galogen li  hosilalarini  hosil  qiladi:
t° C
( Q ) -
  С Н з  
+  
Cl
2
  -------- ► 
( O
) —
• CH
2
C1 
+  HCI 
T olu ol 
benzil  xloridi
+ Cl2;  FeCl
3
( 0 V c H 3
Cl
o n o -x lo rto lu o l
C l - < 2 ) - C H ,  
nopo-xlortoluol
HCI
Nitrolash
Benzol  va  uning gomologlariga  nitrolovchi  aralashm a  ( H N 0 3  +  HjSO,, 
kons.)  ta ’sir ettirilganda  arom atik  halqaga  nitroguruh  kiritiladi:
/----v 
H2SO4 
/--- 4
{ О )  
+ H N O
3
--------------- ► 
( O / - - N O
2
 
+ 
h 2o
nitrobenzol
Reaksiya  mexanizmi:
I. 
H 0 N 0 2 
+   2  H ; S O , 
---------- ►  
N O 2 '  +  
H 3O *  +  
2
  H S O f
li. 
( O )
 
J g V n O
. ^   - >  
[ ( g f W
|  
>   C g f   -   H ‘ 
rc-kompleks 
a  -kom pleks
III. 
+  HSO
4
'   ------- ► 
H
2
S0
4
Benzol yadrosidagi 
0
 ‘rin  almashinish  qoidasi
Benzol gomologlari va boshqa  hosilalarida yadrodagi uglerod atom larining 
reaksion  qobiliyatini  uch  narsa belgilaydi:
-  halqadagi  o ‘rinbosarning tabiati  va tutgan  o ‘rni;
-   ta ’sir  etadigan  reagentning  tabiati;
-   reaksiyani  olib  borish  sharoiti.

Benzol  yadrosidagi  har  bir  o'rinb osar  reaksiyaga  kirishayotgan  ikkinchi 
o'rinbosarni  yadrodagi  m a ’lum  joyga  yo'naltiradi.  0 ‘rinbosarlar  o'zining 
yo'naltirish  ta ’siriga  ko'ra ikki guruhga  bo'linadi.
I.  B irinchi  tur  о ‘rinbosarlar
Elektron  bera  oladigan,  y a’ni  elektronodonor  ato m lar  guruhi  kiradi, 
ular  boshqacha  o rto -  va  para—  orientantlar  (yo'naltiruvchilar)  deb  ham  
yuritiladi:
a)  birlam chi  - N H 2;  ikkilam chi -N H R ;  uchlam chi  -N R 2  am inoguruhlar;
b)  gidroksil  -O H   guruhi;
c)  alkil  guruhlar  (-C H 3;  - C - 2H<;  - C 3H 7  va  hokazo);
d)  alkoksi  guruhlar  -O R   va  boshqalar.
Birinchi  tu r o 'rin b o sarlar elektron odonor atom lar guruhi  tutgani  uchun 
ular  elektronlarin i  qism an  benzol  yadrosiga  beradi.  B uning  natijasida 
yadrodagi  elektronlar bulutining zichligi  orto- va para-  ho latlard a oshadi va 
elektrofil  o 'rin b o sa rn in g   kirishi  osonlashadi.  B irinchi  tu r  o 'rin b o sa rla r 
benzol  halqasiga  o 'z id a n   keyin  kiruvchi  o 'rin b o sarlarn i  orto-  va  para- 
holatlarga yo'naltiradi.
bunda:  A  —  birinchi  tu r  o'rinbosar,  В  —  ikkinchi  kiritilayotgan  o 'rin b o sa r 
guruh
G alogenlar  (  -C l,  -B r,  -I,  - F   )  elektronakseptor  guruh  b o 'lsa  ham , 
orto— va para—  orientantlar (yo'naltiruvchilar)  hisoblanadi.  C hunki  ulardagi 
erkin  elektron juftlari  benzol  halqasining л-elektron  buluti bilan ta ’sirlashadi 
va benzol  halqasining  o rto -,  para-holatlaridagi elektron  zichligini  oshiradi:
II.  Ik k in c h i  tu r  о ‘rinbosarlar
E le k tro n o a k se p to r  g u ru h la r,  u lar  yangi  o 'rin b o s a rn i  w e ta -h o la tg a  
yo'naltirgani  uchun  w eta-o rien tan tlar  deyiladi:  -C = N ,  - S 0 3H,  -C H O ,  - 
C O O H -,  N 0 2  va  shunga  o'xshash,  qo 'sh   va  uchbog'li  funksional  guruhlar

kiradi.  Benzol  yadrosidagi elektron bulut bu guruhlar tom on tortiladi,  ayniqsa 
orto- va pora-holatda elektron bulut zichligi  kamayadi. Shuning uchun  ikkinchi 
tu r o 'rin b o sarlar  keyingi  o ‘rinbosarlarni  /яеГа-holatga  yo'naltiradi:
л
A
+ 
B ‘
В
bunda:  A  —  ikkinchi  tu r  o'rinbosar,  В  —  yangi  kiritilayotgan  guruh. 
Ikki vodorodi har xil funksional guruhlarga almashingan benzol  hosilalariga 
yangi  uchinchi o'rinbosarning kiritilishi  turli  xil  yo'nalishda borishi  mum kin. 
M asalan:  m olekulasida  ikkita  birinchi  tu r  o 'rin b o sa rlar  bor  orto-krezol 
nitro lan g an d a  halqadagi  ikkala  b irinchi  tu r  o 'rin b o sa rla rd a n   gidroksil 
guruhining  yo'naltiruvchi  ta ’siri  kuchliroq  bo'ladi:
H ar qanday o'rin bosar o'zining elektron  tabiatiga k o 'ra  benzol  halqasiga 
ikki  xil  ta ’sir etadi.  U lardan birinchisi  induktiv effekt  (ё  I)  b o'lsa,  ikkinchisi 
benzol  halqasi  bilan  tutash  tizim  hosil  qiluvchi  o 'rinb osarlarn in g  m ezom er 
effekti  (ё  M )dir.  U larning  har  ikkalasi  ham   benzol  halqasidagi  uglerod 
atom larining  elektron  zichligini  o'zgartiradi,  bu,  ayniqsa,  reagentlarning 
o 'z aro   reaksiyasi jarayonida yaqqol  seziladi.
A rom atik  uglevodorodlarning birikish  va 
oksidlanish  reaksiyalari
A rom atik utlevodorodlarga vodorodning birikishi faqat yuqori  haroratda 
katalizatorlar  (N i,  Pt,  Pd,  V20 5)  ishtirokida  boradi.

зн2
1 0 0 -   150UC
[   P t  
]  
'
О
Cl
CK  X 
Cl
Cl 
T 
Cl 
Cl
geksaxlorsiklogeksan
Benzol  ozonni  biriktirib, oson portlovchi  m odda  — triozonid hosil  qiladi. 
Benzol  oksidlovchilar t a ’siriga juda chidam li.  U  yuqori  h aroratd a (350  - 
450°C)  katalizatorlar  ishtirokida  oksidlanganda,  benzol  halqasi  uziladi  va 
malein  kislota hosil  b o ‘ladi:
V20 }
+  
9
  0 j  
3 5 0
UC
НС -соон 
1
не -соон 
malein kislota
+  
4
  C 0 2
Benzolga nisbatan  uning  gom ologlari  oson  oksidlanadi.
, 0 H 
- C - O H  
'О Н
toluol
П 5 5 *  
^
°
°
H
benzoy  kislota
A renlarning ayrim   vakillari
Benzol.  C 6H6  xushbo‘y hidli,  вО'С da qaynaydigan suyuqlik,  suvda yom on 
eriydi. Spirtlar, efirlar va ketonlar bilan istalgan nisbatlarda aralashadi.  Benzol 
ko'jjchilik organik  birikm alar uchun  erituvchi  sifatida ishlatiladi.
Toluol (m etil benzol)  -  C 6H ,- C H ,  Rangsiz suyuqlik  o'ziga xos  hidga ega 
suvdan  yengil,  qaynash  harorati  110,6°C.  Toluol  kuchli  portlovchi  m odda 
hisoblangan  trinitrotoluol  (trotil,  tol)  anilin,  sintetik  yuvuvchi  m oddalar 
ishlab chiqarishda, shuningdek, oziq-ovqat va parfiimeriya sanoatida ishlatiladi.
Ksilol C 6H 4(C H 3)2.  Rangsiz  suyuqlik,  o ‘ziga  xos  hidga ega.  Ksilol  uchta 
(orto,  m eta-,  para-)  izom erlar  holida  uchraydi.  Texnik  ksiloldan  erituvchi 
sifatida  foydalaniladi,  para-ksilol  sintetik  tola  —  lavsan  ishlab  chiqarishda 
yarim  tayyor m ahsulot,  tereftal  kislota sintezida  ishlatiladi.

Stiro l (vinilbenzol) C 6H .- C H = C H r   X ushbo‘y hidli, suvdan yengil  145°C 
da qaynaydigan suyuqlik.  Stirol oson polimerlanib,  shaffof polim er — polistirol 
hosil qiladi.  Polistirol yuqori  haroratda depolimerlanib,  qayta stirolga aylanishi 
m um kin.
S an o atd a  stirol  etilb en zo ld an   b u g 1  fazada  540-590°C   da  k atalitik  
degidrogenlanib  olinadi:
MeO; 540°C
СбН5-С Н 2 -СН з 
*   СбН5-СН=СН2 
+ 
H
2
etilbenzol 
stirol
KO‘P  HALQALI  AROMATIK  BIRIKMALAR
A rom atik  uglevodorodlar  tarkibidagi  benzol  halqalarining  soniga  qarab 
b ir yadroli va k o 'p  yadroli bo'ladi.  M olekulasi bir necha benzol halqalaridan 
tarkib  topgan  uglevodorodlar  k o 'p   halqali  arom atik  birikm alar  deyiladi. 
Benzol  halqalarining  o 'z aro   birikishiga  qarab,  ular  quyidagi  guruhlarga 
bo'linadi:
1.  Benzol  halqalari  o 'z aro  oddiy bog'  orqali bog'langan  birikm alar;
difenil
2.  Benzol  halqalari  o 'z a ro   bir  yoki  bir  necha  uglerod  atom lari  orqali 
bog'langan  birikm alar:
©
- о Ц
З )  
< § > -  j H
- ©
difenil
@ - с н 2-
difeniletan
3.  Ikki yoki bir necha benzol halqalari o'zaro kondensirlangan birikmalar:
difenilm etan
q
^ _ /
q
\  
trifenilm etan
naftalin 
antratsen 
fen an tren

D em ak,  k o 'p   halqali  arom atik  birikm alar  ikki  guruhga  b o'linad i:  a) 
tu tash m as  k o 'p   halqali  aro m a tik   b irik m alar  (difenil,  d ifen ilm etan   va 
trifenilm etan  qatori  uglevodorodlar);  b)  kondensirlangan  (tu tash)  k o 'p  
halqali  arom atik  birikm alar  (naftalin,  antratsen,  fenantren  va  boshqalar).
Naftalin va  uning  tuzilishi
N aftalin  molekulasidagi  barcha  uglerod  atom lari  elektron  bulut  zichligi 
va  kimyoviy jih atd an   o 'zaro  farq  kilganligi  uchun  uning  m onoalm ashingan 
hosilalari  ikki  xil,  ya’ni  a -   va  p -izom erlar  k o'rinishida  mavjud  bo'lishi 
m um kin:
:oo: 
c 6  
o a *
naftalin 
a-brom  naftalin 
p-oksinaftalin
(P-naftol)
Agar o 'rin b o sa rlar soni  ikkidan  ortiq bo'lsa,  u holda  naftalin  halqasining 
uglerod atom lari quyidagi tartibda raqam lanadi va o'rinbosarlar o 'rn i tegishli 
sonlar bilan  ko'rsatiladi.  B unda  1,4,5,8-uglerod  atom lari  bilan  bog'langan 
o'rinbosarlar a-holatga va 2,3,6,7  —o'rinbosarlar p-holatlarga tegishli bo'ladi:
8 
I
naftalin 
2 -oksi-3,6-naftalindisulfokislota
Olinishi
Naftalin  tarkibida 5% gacha naftalin tutgan toshko'm ir smolasidan  olinadi. 
T o sh k o 'm ir  sm olasi  fraksiyalab  haydalganda  naftalin  fenollar  bilan  birga 
karbol  moyi  fraksiyasiga o'tadi.  Keyingi  bosqichda naftalin  fenollardan ishqor 
yordam ida ajratiladi,  chunki  bunda  fenollar ishqor t a ’sirida fenolyatlar hosil 
qilib  ajraladi.  S o'ngra  naftalin  vakuum da  haydalib,  sublim atsiya  (quruq 
haydash)  usuli  bilan  tozalanadi.
Fizikaviy xossalari
N aftalin  80°C  da suyuqlanadigan  oq,  yaltiroq  kristall  m odda,  o'ziga xos 
o 'tk ir  hidga  ega.  U  qattiq  m odda  bo'lishiga  qaram asdan  oson  uchuvchan,

suvda erim aydi,  benzol  va  efirda yaxshi  eriydi,  qizdirilganda  spirtlarda  ham  
eriydi.  Fizikaviy kattaliklari  13  — jadvalda  berilgan.
Kimyoviy xossalari
N aftalin  kimyoviy xossalari  bilan  benzolga  o'xshaydi,  arom atiklik xossa­
larini  nam oyon  qilib,  o'rin   olish  va birikish reaksiyalariga kirishadi.  N aftalin 
a-holatdagi  vodorod  atom lari  hisobidan  oson  galogenlanadi,  nitrolanadi:
+ Br2
-HBr
NO;
w - c o
N aftalinning a -   va  (3-uglerod  atomlari  bilan bog'langan vodorod atom lari 
reaksion qobiliyatini,  reaksiya yo'nalishining haroratga bog'liqligini sulfolash 
reaksiyasi  misolida k o'rib chiqamiz:
80°C
SOjH
+  H2SO< 
- H 20
->
a-iiaftnlin.snlfokislota
160°C
p-nali alinsulfokislota
N aftalinsulfokislotalardagi  sulfoguruh  b en zolsulfok islo talar  o'xsh ash 
xossalarni nam oyon qilib,  oson gidroksil guruhiga alm ashinishi m um kin.  Bu 
reaksiya natijasida naftollar hosil bo'lib,  ular kimyoviy xossalari bilan fenollarga 
o'xshaydilar.
SOjH 
OH
+ NaOH
------------------* 
+  Na*s°3
a -n a fta lin - 
a-n afto l
sulfokislota
N itronaftalinlar  vodorod  yordam ida  qaytarilganda  am inonaflalin  (yoki 
naftilam inlar)  hosil  bo'ladi:
o c y ' 40’ -
^
-
 
а
т
"
—
 1 H
2
U
P-nitronaftalin 
p-naftilamin

Qaytarilish reaksiyasi
N aftalinning girogenlanishi  natijasida reagentlarning m iqdori va reaksiya 
sharoitiga qarab di-, tetra-  va dekagidronaftalinlar hosil bo'ladi.  Bular ichida 
tetralin va dekalin sanoat miqyosida ishlab chiqariladi,  chunki ular ju d a ko‘p 
ishlatiladigan yaxshi organik erituvchilardir:
O O  
C O   - ^ O
O
  ^
  C O
naftalin 
dig id ro - 
tetrag id ro n af- 
dek alin
naftalin 
talin   (tetralin)
Oksidlanish  reaksiyasi
N aftalin  bug‘larini  havo  aralashm asi  bilan  V20 ?  katalizatori  ishtirokida 
450°C  gacha  qizdirilganda,  bitta  arom atik  halqa  uzilib,  ular  oksidlanadi  va 
ftal  kislotasi  hosil:
О
О
naftalin 
naftoxinon
Antratsen  guruhi
A ntratsen  —  u ch   yadroli  kondensirlangan  aro m atik   birikm a.  U ning 
molekulyar formulasi C 14H 10. Antratsen kristall m odda,  213°C da suyuqlanadi. 
Suvda  erim aydi,  benzolda  qizdirilganda  yaxshi  eriydi.  Kimyoviy  xossalari 
jihatidan  naftalin xossalariga  o'xshaydi.  Uni  to sh k o 'm ir sm olasi  tarkibidagi 
«antratsen  moyi»  fraksiyasidan  ajratib  olinadi.  A ntratsen  hosilalarining  eng 
k o ‘p aham iyaga ega vakillari antraxinon va alizarindir.
A n trax in o n   a n tra tse n n in g   n itrat  kislota  bilan  o ksid lan ish id an   hosil 
qilinadi:
О
antraxinon
A ntraxinon hosilalari b o ‘yoqlar sintez qilishda,  xususan,  alizarin b o ‘yoq- 
lari  u ch un  dastlabki  xom ashyo  hisoblanadi.

Alizarin  (1,2-dioksiantraxinon)
Alizarin  qizil  rangdagi  ignasim on  yoki  ninasim on  kristall  m o d d a b o ‘lib, 
289°C da suyuqlanadi, suvda yomon  eriydi.  Fenol bo‘lgani uchun ishqorlarda 
yaxshi eriydi. Alizarin bevosita bo‘yovchi birikma emas, lekin ba’zi m etallam ing 
(Al,  C r,  F e,)  oksidlari  bilan  rangli  birikm alar  hosil  qiladi:
ii
o
Alizarin  1869- yilgacha Janubiy Yevropada o‘sadigan m arena o'sim ligidan 
olingan.  1873-  yildan boshlab u  sanoat  miqyosida ishlab chiqarila boshlandi. 
Hozirgi paytda  alizarin  antraxinondan  sintetik usul bilan  olinadi:
О 
О
alizarin
Fenantren
F enan tren   antratsenning  izom eri  b o ‘lib  10Г С   da  suyuqlanadigan 
kristall modda.  Fenantren molekulasi ham  uchta olti a’zoli halqalardan tashkil 
topgan,  uning  formulasi  ikki  xilda  ifodalanadi:
Aslida bu form ulalarning hech qanday farqi yo‘q.  U texnika  aham iyatiga 
ega  em as,  am m o   fenantren  halqasi  bir  necha  fiziologik  t a ’sir  qiluvchi 
birikm alar asosini  tashkil  qiladi.  Q ism an  gidrogenlangan  fe n an tren  yadrosi 
morfin,  kodein alkaloidlari, yurak glikozidlari, ayrim  gorm onlar va vitam inlar 
m olekulasining  asosini  tashkil  qiladi.

Tayanch iboralar
Karbotsiklik birikmalar. Sikloalkanlar (siklanlar).  Naftenlar.  Banan bog‘lar. 
Bayerning  kuchlanish  nazariyasi.  Siklogeksanning  “v an n a”  va  “ kreslo” 
konformatsiyalari.  Ekvatorial va aksial vodorod atomlari. Zelinskiyning qaytmas 
katalizi.
Terpenlar.  Seskviterpenlar, di- vatriterpenlar. Alifatik terpenlar.  Monotsiklik 
va bitsiklik terpenlar.  M irsen, ge—raniol,  linalool,  sitral.  M entan,  lim onen, 
m ento l,  te rp in ,  terp in g id rat.  K aran,  pin an ,  kam fan,  p in e n ,  kam fora. 
Kam fon,  kam —foron,  trim etilqahrabo  kislotalar.  Borneol.
Arenlar.  Benzolning prizmatik, sentrik va diagonal formulalari.  Xyukkelning 
aromatiklik qoidasi.  г.- va cr-komplekslar.  Benzol  halqasidagi o'rinbosarlarning 
orientatsion qoidasi.  Birinchi va ikkinchi tur orientantlar.  Ko‘p halqali aromatik 
birikm alar.  T utash  va  tutashm as  halqali  arom atik  birikm alar.  N aftalin, 
antratsen,  fenantren.  Alizarin,  antraxinon.  Trifenilm etan bo'yoqlari.
N azorat savollari
1.  Q anday  birikm alar sikloparafinlar deb  ataladi?
2.  Quyidagi  sikloalkanlarning form ulasini yozing:
a) 
l,4-dim etil-5-etilsiklogeksan,  b)  l,4-d im etil-3 -etilsik log eksan ,  d)
l,4-dim etil-2-etilsiklogeksan,  e)  1,2-dim etil-4-etilsiklogeksan.
3.  a)  1,2-dibrom pentan,  b)  2,4-d ibrom p entan,  d) 
1,4-d ib ro m -pen tan ,
e)  1,2-dibrom pentan  kabi  galogenalkanlar  rux m etali  bilan  reaksiyaga 
kirishganda  qanday  sikloparafinlar  olinadi?
4.  Quyidagi  birikm alam ing  qaysilari  bir  gom ologik  qatorning  vakillari 
hisoblanadi:  a)  etilsiklopropan,  b)  siklobiKan,  d)  siklopropan,  e)  pro pan,
0   izopren?
5. G az  holidagi  uglevodorodning  havoga  nisbatan  zichligi 2,414 ga teng 
b o'lsa,  uning  form ulasini  aniqlang.
6.  Q anday sikloparafinlardan  benzol  m olekulasini  hosil  qilish  m um kin?
7.  Sikloparafinlar tabiatda  uchraydim i?  U larning eng m uhim  vakillarini 
aytib  bering.
8.  Qaysi siklanlam ing hosilalarida  sis-trans izomeriya hodisasi  kuzatiladi? 
Fikringizni  m isollar  bilan  isbotlang.
9.  U c h —  va  to 'rt  a ’zoli  sikloparafinlar brom ,  vodorod va suv  m olekulasi 
bilan reaksiyaga kirishganlarida nim a hosil bo'ladi?
10.  Besh-  va olti  a ’zoli  sikloalkanlar birikish  reaksiyasiga kirishadim i?
11.  Siklogeksan  m olekulasining  konform atsion  izom erlari  form ulasini 
yozing.  U la r  qanday  izom erlar  deb  ataladi?
12. 
Siklogeksan  molekulasidagi  12  vodorod  atom lari  fazoda  ikki  xil 
yo'nalgan,  ularning  farqi  nim ada?

13.  T erp en lar  m olekulyar  form ulasining  asosini  q an day  zanjir  bilan 
ko‘rsatish  m um kin?
14.  M ono- va bisiklik terpenlarning farqini bilasizmi?
15. T abiatda  uchraydigan diterpenlarga m isollar keltiring.
16.  M entan va  uning  hosilalarini bilasizmi?  U larq ay erd a  uchraydi?
17  T erp in hosilasi bo'lgan teф in g id rat  nim a uchun  ishlatiladi?
18.  Bitsiklik 1ефеп1а^ап karan,  pinan va kamfanlaming formulasini yozing.
19.  Kamfora va uning qanday hosilalarini  bilasiz?
20. C 6H6  tarkibli oiganik modda uchun barcha tuzilish formulalarini  yozing. 
U larning  qaysi  biri  benzol  formulasini  to ‘g‘ri  tushuntiradi?
21.  Benzol molekulasidagi oddiy va qo‘shbog‘lar bir-biridan farq qiladimi?
22.  N ega benzol  molekulasidagi  С  -   С  bog'lari  oddiy va  qo ‘shbog‘lardan 
farq  qiladi  va  kattaligi  jihatidan  ular  orasida  yotadi?
23.  Benzol  m olekulasidagi  barcha  vodorod  atom lari  o 'z a ro   ekvivalent 
ekanligini  izohlab  bering.
24.  Benzol  va  uning  gom ologlariga  qanday  reaksiyalar  xos  hisoblanadi? 
Ularga m isollar keltiring.
25.  Benzoldan siklogeksan,  xlorbenzol,  geksaxlorsiklogeksan,  toluol  olish 
reaksiyalarini yozing.
26.  T arkibida  92,31  %  uglerod  va 7,69  %  vodorod tu tg an  ugle—vodorod 
bug'larining vodorodga nisbatan zichligi  39 ga teng b o'lsa,  uning m olekulyar 
formulasini aniqlang.
27.  73,8  g nitrobenzol  olish  uchun  necha gram m  benzol  sarflanadi?
28.  Q anday reaksiyalar yordam ida benzol  gom ologlarining to'yingan  va 
to'yinm ag an  uglevodorodlardan  farqini  ko'rsatish  m um kin?
29.  Toluol  bilan xlor o 'zaro   ekvim olyar nisbatda yorug'lik nuri  ta ’sirida 
reaksiyaga  kirishdi.  Reaksiya natijasida  qanday m ahsulot olindi?
Adabiyotlar
1.  Грандберг И .И . О рганическая хим ия.-  М осква-  “Д р о ф а ” ,-  2002.- 
С -  208  -   260.
2.  Iskandarov  S.I.,  A bdusam atov  А.А.,  S hoym ardonov  R.A.  Organik 
kim yo.-  T oshkent.-  “O 'qituvchi” 
1979.-  372  -   390-  betlar.
3.  P irm uxam edov  I.  Organik  kim yo.-  T oshkent.-  “ M ed itsin a” .-  1987.- 
103-125 va 3 8 7 -3 9 3 - betlar.
4.  S hoym ardonov  R.A.  Organik  kim yodan  savol,  m asala  va  m ashqlar.- 
T oshkent.-  “ O 'q itu v ch i” .-  1996.-  239—270-  betlar.
5.  В ивю рский  В.Я.  В опросы, упраж нения  и задачи  п о органической 
химии  с ответами  и реш ен и ям и .-  М осква.-  “В ладос”.-  1999.-  С.  35-42.