Elementorganik birikmalar

Elementorganik birikmalar

Reja:

1. Metallorganik birikmalarning nomlanishi va ularda uglerod - metal bog’ hosil bo’lishi

2. Metallorganik birikmalarning olinishi

3. Grinyar reagenti ishtirokidagi reaksiyalar

4. Litiyorganik, misorganik va ruxorganik birikmalar yordamida spirtlar, alkanlar va tsikloalkanlar sintezi

5. Oltingugurt va fosfororganik birikmalar, ularning tuzilishi, olinish usullari

Tayanch iboralar: metalorganik birikmalar, litiy, magniy, rux, mis, natriyorganik birikmalar. Oltingugurt va fosfororganik bitikmalar, imidlar, anion radikali, qutblanuvchanlik.
1. Metallorganik birikmalarning nomlanishi va ularda uglerod - metal bog’ hosil bo’lishi
Molekulasida uglerod-metall bog’i bo’lgan birikmalar metallorganik birikmalar deb nomlanadi. Ular anorganik va organik birikmalarda uchraydi.
Eng kamida biz bitta metallorganik birikmani bilamiz, natriy atsetilid (NaC ≡CH), bunda uglerod va natriy o’rtasida ion bog’lanishdir.
Yaqingacha metall va uglerod tutgan birikmalarni metallorganik birikmalar deb sinflanmas edi. Natriy atsetilidga o’xshab, natriy metoksid ham (NaOCH₃)ionli birikmadir. Natriy atsetiliddan farqi shundaki, natriy metoksidda uglerod emas kislorod manfiy zaryadlanadi.
natriy atsetilid natriy metoksid
(uglerod metall bog’ yo’q) (uglerod- metall bog’)
Metallorganik birikmalar boshqa sinf birikmalardan farq qiladi, biz ana shuni o’rganamiz. Ularning muhimligi shundaki, ko’pchilik metallorganik birikmalar nukleofil uglerod manbai, shu sababli ular sintetik organik kimyoda juda ahamiyatlidir. Masalan, alkinlarni olinishida natriy atsetilid bilan galoidalkil orasidagi reaksiyasi atsetilid ionini manfiy zaryadlangan nukleofil uglerod atomiga ega ekanligiga bog’liq. Organik kimyoda sintez jarayonida uglerod-uglerod bog’ hosil bo’lishida metallorgnik reagentlarni qo’llanilishi juda katta ahamiyatga ega.
Ushbu bobda biz litiy, magniy, mis va ruxni organik hosilalarini qanday olinishini o’rganamiz va ularni yangi hossalarini organik sintezda qanday qo’llanilishini ko’ramiz.
Metallorganik birikmalarni nomlashda metallni almashingan hosilasi sifatida qaraladi. Metalni nomiga unga birikkan alkil guruhlar oldi qo’shimcha qilib nomlanadi.

H
Li CH₂ = CHNa (CH₃CH₂)₂Mg
siklopropillitiy vinilnatriy dietilmagniy
Agarda metall ugleroddan boshqa atom bilan bog’langan va u anion bo’lsa uning nomi alohida ko’rsatiladi.
CH₃MgI (CH₃CH₂)₂AlCl
Metilmagniy yodid dietilalyuminiy xlorid
Muammo: Keyingi ikkita metallorganik reagentlarni ushbu bobni ohirida uchratdik. Ularni xar biriga mos keladigan nomni taklif qiling.
Echim namunasi: (a) Litiy metali (CH₃)₃CLi da asosiy nomni beradi. Litiyga birikkan alkil guruh uchlamchi butil va shu sababli metallorganik birikmani nomi uchlamchi - butillitiy deb ataladi. Shunga mos keladigan to’g’ri nom 1,1- dimetiletillitiy.
NaC≡CH ni nomlanish turi bundan mustasno, uning oddiy so’z bilan natriy atsetilid deyiladi. Ikkala nom ham natriy atsetilid va natriyetenil ham IYUPAK nomlanishga mos keladi.
Elektromanfiyligi 2,5 ga teng bo’lib (25.1 jadval) uglerod kuchli elektrmusbat va kuchli elektrmanfiy ham emas. Uglerod elektrmanfiyligi o’zidan katta bo’lgan elementlar bilan bog’langanda, kislorod yoki xlorga o’xshash, elektron bog’ning taqsimlanishi shunday bo’ladiki, uglerod musbat, boshqa elektromanfiy atom esa manfiy qutblanadi.

25.1 jadval Elektromanfiy elementlardan namunalar