I. B. Isabayev, F. U. Suvanova, Q. H. Majidov
Galogenvodorodlar ta’siri
Download 3.76 Mb. Pdf ko'rish
|
I. B. Isabayev, F. U. Suvanova, Q. H. Majidov
2.5.3.3. Galogenvodorodlar ta’siri
Galogenvodorodlar to'yinmagan yog' kislotalarga qo'shbog’lar joyidan birikishi mumkin, garchi bu galogenlar bilan bo’ladiganga qaraganda ancha sust amalga oshsa ham. Ushbu reaktsiya erituvchilarda ham, ularsiz ham sodir bo'ladi. Reaktsiya tezligi galogenvodorodning (HCI, HBr, HI) tabiatiga, to'yinmagan kislotaning tarkibi va tuzilishiga, ushbu o'zaro ta'sir sharoitlariga bog'liqdir. Galogenvodorodlarning ham birikishi xuddi galogenlarnikiga o’xshab elektrofil mexanizmiga asosan ro’y beradi va quyidagicha tasvirlanishi mumkin: Shunday qilib, galogen atomi karboksildan ancha uzoqroq bo'lgan to'yinmagan uglerod atomiga birikadi. Qo’shbog’ karboksildan uzoqlashgani sari uning ta'siri zaiflasha boradi. Shuning uchun, odatda yog'larda uchraydigan to'yinmagan yog' kislotalariga galogenvodorod ta'sir etishi natijasida izomerlar aralashmasining paydo bo'lishini kutish mumkin, ularning bir qismida galogen atomi qo'shbog’dan yaqinroq, boshqa qismida esa uzoqroq to'yinmagan uglerod atomiga birikadi. V.V.Markovnikov qoidasiga ko'ra, to'yinmagan uglerod atomlaridagi vodorod atomlarining har xil tarkibi uchun assimmetrik H–X turidagi moddalar, shu jumladan galogenvodorodlar, qo’shbog’da o'zaro bog'lanish joyida galogen kamroq vodorodi bo’lgan uglerod atomiga birikib olish uchun reaksiyaga kirishadi. Bu, masalan, 10-undetsen kislotasiga galogenvodorodlar ta'sirida sodir bo'ladi: CH 2 = CH – (CH 2 ) 8 – COOH + HBr → CH 3 – CHBr – (CH 2 ) 8 – COOH Peroksidlar ishtirokida erkin radikalli(zanjirli) asosda reaktsiyaning amalga oshishi: va h.k. 155 3-galogenkislotalar ishqor eritmasi bilan qizdirilganda aksariyat galogenvodoroddan ajralib, to'yinmagan yog' kislotalarini hosil qiladi: R – CHBr – CH 2 – COOH → R – CH = CH – COOH + HBr 4-galogenkislotalarni ishqor eritmasi bilan qizdirishda 4-laktonlar hosil bo'ladi: Download 3.76 Mb. Do'stlaringiz bilan baham: |
Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling
ma'muriyatiga murojaat qiling