I bob. Organik kimyoning tuzilish nazariyasi 1-§. Organik kimyo tarixi. Organik birikmalarning o‘ziga xos xususiyatlari

10-§. SIKLOALKANLARNING FIZIK VA KIMYOVIY XOSSALARI
Fizik xossalari. Sikloalkanlar amalda suvda erimaydi. Ularning xossalari
alkanlar xossasiga o‘xshash bo‘lib, dastlabki ikki vakili gaz, qolganlari suyuqlik
va yuqori molekulyar birikmalari qattiq moddalardir. Molekulyar massasining
ortishi bilan qaynash harorati va zichligi oshib boradi.
Kimyoviy xossalari. Sikloalkanlarda ham xuddi alkanlarga o‘xshab, hamma
bog‘lari to‘yingan, lekin ular birikish reaksiyasiga kirishish xususiyati bilan
alkanlardan farq qiladi. Bu halqadagi uglerod atomlari o‘rtasidagi bog‘ning
uzilishi bilan tushuntiriladi.
Bog‘ning uzilishi natijasida uglerod atomlarida bo‘sh valentliklar paydo
bo‘ladi va vodorodni va galogenlarni biriktirib oladi birikish reaksiyalariga
kirishadi. Kichik halqali (siklopropan va siklobutan) birikmalar, ularning
katta halqali gomologlariga(siklopentan va siklogeksan) nisbatan birikish
reaksiyasiga oson kirishadi. Sababi kichik xalqalarni katta xalqalarga nisbatan
beqarorligidadir. Masalan, gidrogenlash (vodorod biriktirish) reaksiyasi har xil
sikloalkanlarda turlicha temperaturada boradi:
CH2 CH2
CH2
+ H2 CH3 CH2 CH3
50-70oC
Pt
siklopropan
propan
+ H2
300oC, Pt
CH3 CH2 CH2 pentan
CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
siklopentan
40
+ H2
300oC, Pt
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentan
Katta halqali birikmalar uchun asosan o‘rin olish reaksiyasi xarakterli hisoblanadi.
Bu jihati bilan ular alkanlarga o‘xshash. Masalan, siklogeksanga xlor
ta’sir ettirilsa, quyidagicha reaksiya boradi:
siklogeksan xlorsiklogeksan
C
C
C
C
C
C
H H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
+ Cl2
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
Cl
+ HCl
C6H12 + Cl2 C6H11Cl + HCl
siklogeksan xlorsiklogeksan
C
C
C
C
C
C
H H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
+ Cl2
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
Cl
+ HCl
C6H12 + Cl2 C6H11Cl + HCl
siklogeksan xlorsiklogeksan
N.D.Zelinskiy siklogeksanni degidrogenlab undan benzol olgan.
Pt
to
+ 3H2
C6H12 to
Pt
C6H6 + 3H2
siklogeksan benzol
Ishlatilishi. Siklogeksanning xlorli birikmasi geksaxlorsiklogeksan - C6H-
6Cl6 qishloq xo‘jaligida insektitsid (zararkunandalarga qarshi) vosita sifatida
ishlatiladi.
41