Ilmiy metodologik kimyo

I.BOB. Organik kimyo kursida geterosiklik birikmalar mavzusining yoritilishi.
1.1.Geterosiklik birikmalar haqida umumiy ma’lumot.
Molekulasidagi halqa uglerod va boshqa element atomlaridan tashkil topgan moddalar geterohalqali birikmalar deb ataladi. Geterohalqa to‘yingan, to‘yinmagan geterohalqalar bo‘lishi mumkin, ular gemoglobin, xlorofill, pirrol, tiofen strukturasi asosidir. Halqa tarkibiga kirgan ugleroddan boshqa atomlar geteroatom deyiladi. Halqa hosil bo‘lishida har qanday ikki valentli element ishtirok etishi mumkin. Geterohalqali birikmalar nihoyatda ko‘p va turli tuman. Geterohalqali birikmalar halqadagi geteroatom soniga. tabiatiga va halqa tuzilishiga ko‘ra sinflanadi. Halqadagi atomlar soniga ko‘ra ular, uch-, to‘rt-, besh-, olti- va undan ko‘p a’zolilarga bo‘linadi. Geterohalqali birikmalar orasida tabiatda keng tarqalgani barqaror halqaga ega bo'lganlari va katta ahamiyatlisi azot, kislorod, oltingugurt tutgan besh va olti a’zolisi hisoblanadi. Buning sababi uglerod, azot, kislorod, oltingugurt atomlari bir xil gibridlangan holatda bo‘lishi, hamda ular hajmini -CH2- yoki - CH= guruhlar hajmiga yaqinligidadir. Halqada -CH2 - yoki -CH= guruhini geteroatomga (N,0,S) almashtirish molekula geometriyasi va halqa kuchlanishiga ortiqcha ta’sir etmaydi. Geteroatom tabiatiga ko‘ra geterohalqali birikmalar azotli, kislorodli, oltingugurtli va hokazoga bo‘linadi. Shuningdek, halqadagi bog‘lar tabiati yani to‘yinganlik darajasiga qarab to'yingan. to‘yinmagan va aromatik geterohalqali birikmalarga bo‘linadi.
l.To‘yingan geterohalqali birikmalarga halqali oddiy efirlar, iminlar va laktamlar, halqali angidridlar kiradi.

Uch a’zoli halqaga ega bo‘lgan etilenoksid va etilenimin tsiklopropan kuchlanishga ega. Ularning ko‘p reaksiyalari halqa ochilishi bilan boradi. Katta halqali to‘yingan geterohalqali birikmalarning xossalari tegishli atsiklik birikmalarga o‘xshab ketadi.
Masalan, laktonlar murakkab efirlar kabi nukleofil rpagent hujumiga oson uchraydi, halqani ochilishi kuzatiladi.
2. To‘yinmagan geterohalqalarga 1,4-dioksen, pirrolin Va pirazolinni misol qilib ko‘rsatish mumkin.

Ular molekulasida C=C yoki C=N qo‘shbog‘ boiib to‘yinmagan birikmalarga xos reaksiyalarga kirishadi. Ammo juda qarorsiz moddalar sanaladi.
3. Aromatik geterohalqalar geteroatomni o ‘z ichiga olgan tutashgan sistemaga ega b o iib aromatiklik kriteriyasini to‘la qanoatlantiradi. Ular aromatik birikmalarga xos tuzilishga ega va ular uchun xos reaksiyaga kirishadi.
Elektrofil o ‘rin almashinish reaksiyalari oson boradi va oksidlovchilar ta’siriga ancha barqarordir. Aromatik halqali geterohalqali birikmalar tabiatda keng tarqalgan va eng muhim amaliy ahamiyatli moddalarni o‘z ichiga oladi. Qoilanmada ko‘proq azotli, kislorodli va oltingugurtli besh, olti a’zoli bir, ikki, uch geteroatomli hamda benzol yadrosi bilan kondensirlangan halqali geterohalqali birikmalarga to‘xtalinadi. Organik kimyo sohasida e’lon qilinadigan tadqiqotlaming 2/3 qismi geterohalqali birikmalarga to‘g‘ri kelayotgani ham bu sohaning nechog‘lik ahamiyatli ekanligidan dalolat beradi. Geterohalqali birikmalarning tabiatda va sanoatda ahamiyati nihoyatda katta. 0 ‘simlik xlorofili, qon gemini, geteroauksin, indigo, penisillin, RNK va DNK tarkibiga kiruvchi azotli asoslar, vitaminlar, antibiotiklar, alkaloidlar va boshqa ko‘plab tabiiy moddalar geterohalqali birikmalarga kiradi. Bo‘yoqlaming juda katta muhim gurubi, shuningdek turli dori moddalar, kam zaharchan pestisidlar geterohalqali birikmalar hisoblanadi. Ular asosida juda noyob xususiyatli polimerlar olinadi.