Ilmiy metodologik kimyo

1.2.Besh a’zoli ikki geteroatomli geterohalqali birikmalar
Ko‘p sonli besh a’zoli ikki geteroatomli geterohalqali birikmalar orasida eng muhimlari pirazol, imidazol, oksazol va tiazoldir.
Molekulasidagi geterohalqa geteroatomning biri yoki ikkalasi ham azot bo‘lgan besh a’zoli geterohalqalar azollar deb ataladi. Azollami pirrol, furan va tiofendan bitta -CH= guruhni azotga almashtirish natijasida hosil qilish mumkin. Azollardan pirazol va imidazol isomer moddalar. Ammo elektron tuzilishidagi o‘ziga xoslik tufayli xossalari keskin farq qiladi.
Pirazol va imidazol nomenklaturasida nomerlash imin azotidan ikkilamchi atom tomon olib boriladi. Oksazol va tiazoldan esa nomerlash kislorod va oltingugurt atomlaridan boshlanib, azot tomon nomerlanadi. Pirazol hosilalalaridan antipirin, amidopirin, analgin tibbiyotda keng qo‘llaniladi. Bo‘yoqlari ham katta amaliy ahamiyatga ega.
Pirazol halqa tutgan birikmalar tabiatda uchrashiga qaramay ular asosan sintetik usulda olinadi.
Olinish usullari:

1. 
   Pirazol atsitelenga diazometan ta’sir ettirib olinadi:
   

2.Pirazol gomologlari 1,3-diketonlarga gidrazin ta’sirida hosil bo‘ladi. Masalan atsetil atsetonga gidrazin ta’sir etib 3,5-dimetilpirazol olinadi.

Asetamit va a- bromasetofenonlarning o‘zaro ta’siridan'oksazol hosilalari hosil bo‘ladi.

Benzoilaminoasetofenonning qayta guruhlanishidan ham oksazol hosilalari hosil bo‘ladi

Pirazol dizometan va asetilendan quyidagi reaksiya bo‘yicha olinadi.

Kimyoviy xossalari
1. Imidazolning galogenlar bilan reaksiyasi.

2. 
   Imidazalning nitrolanishi.
   

3. 
   Gistidinning dekarboksillanishi.
   

Fizikoviy va kimyoviy xossalari.
Pirazol kristall modda, 70 С da suyuqlanadigan piridin hidli modda. Organik erituvchilar spirt, efir va benzolda, shuningdek suvda ham yaxshi eriydi. Molekulasiga piridin azotini kiritish tufayli pirroldan farqli ravishda asos xossa ham namoyon qiladi. NH-hisobiga kuchsiz kislota xossa namoyon qiladi. Amfoter xossaga ega. Pirazolda ikkita yonma-yon joylashgan azot atomlari ta’sirida 3- va 5-holatdalarda elektron zichlik kamaygan. 4-holatda elektron zichlik katta. Pirazol halqa kislota va ishqor ta’siriga, shuningdek oksidlovchilar ta’siriga chidamli. Pirazol yaqqol aromatik xossa namoyon qiladi. Elektrofil o ‘rin almashinish reaksiyalariga oson kirishadi. Galogenlash, nitrolash va sulfolash reaksiyalari pirazolning 4-holatdaida boradi.
Masalan:

Pirazol ajralish paytidagi vodorod bilan kamaytirilgan pirazolin, katalitik qaytarilganda pirazolidin hosil bo‘ladi.

Pirazolidinning , eng muhim hosilalari, pirazalon hisoblanadi, Pirazalon molekulasi sigma holatdaida keton guruhga ega. Pirazalon quyidagi uchta tautomer shakllarda boladi.

Ketodiimid shakl Ketodimid Enolshakli Qimmatbaho dorilar-antipirin va amidopirin dorilar pirazolon halqaga ega bo‘ladi. Pirazalon hosilalari oson atsetosirka efirlarini arilgidrazinlar bilan kondensatsiyasi natijasida hosil bo‘ladi.

1.Atsetosirka efirini fenilgidrazin bilan kondensatlanishidan suv va spirt ajralib l-fenil-3-metil-pirazalon-5 (Knopp,1883y) hosil bo‘ladi.

2. Gedrazinlarni diketenlarga birikishidan ham pirazalon-5 hosilalari olinadi. Masalan, diketenga fenil gidrazinning birikishi natijasida ham 1- fenil-3-metil pirazolon-5 olinadi.