Ызбекистон республикаси олий ва ырта махсус

Тayanch iboralar: fan integratsiyasi, organik sintez, sintez xomashyosi.


ORGANIK SINТEZNING MAQSAD VA VAZIFALARI


1. Sintez-tadqiqot vositasi sifatida.
2. Sintez usullari.
3. Organik reaksiyalar selektivligi muammosi.
4. Funksional gruppalar transformatsiyasi va sintetik ekvivalent.
5. Funksional gruppalarni himoyalash.
6. Organik reaksiyalar turlari.

Umuman olganda, organik sintezning maqsadi haqidagi aniqrog‘i, uning fan va amaliyotdagi roli to‘g‘risidagi savol juda sodda emas va unga javob ham aniq bir moddaning keng talqinli foydaligini hisobga oluvchi sintez obe’kti sifatidagi to‘g‘ridan-to‘g‘ri e’tirofi bilangina belgilanib qolmaydi. Shunga qaramasdan organik sintezning maqsadi bevosita shak-shubxasiz foydali bo‘lgan organik birikmalar olish degan javob birinchi o‘rinda turadi. Тabiiy bo‘yoqlarning ochiq ranglari ularning yuqori qimmatga egaligi dastlab laboratoriya, so‘ngra sanoat miqyosidagi organik sintezlardandir. S vitamini, DNK, prostglandinlar sintezi insoniyat uchun bebaho boylikdir. A vitamini, izoprenoidlar, gormonlar, feromonlar haqida tushunchalarimiz bor va ularning sintezi naqadar katta ahamiyatga egaligini biz tasavvur qila olamiz. Ularning barchasi insoniyat ehtiyojlarini qondirish uchun, bu esa organik sintezning asosiy vazifasi va maqsadi hamdir.

Sintez kerakli moddalar olish imkonini beruvchi preparativ funksiyani bajaribgina qolmay (buni tabiiy manbadan ajratib olish, mikrobiologik yoki biokimyoviy usulda ham amalga oshirsa bo‘ladi), chin ma’noda tadqiqot ob’ekti bo‘lib hisoblanadi. Ma’lum bo‘lmagan o‘zgarishlar natijasida yoki tabiiy birikmalarning qarshi sintezi alohida o‘rin tutadi.
Zaonaviy fizik tadqiqot usullari ma’lum birikmalar analogiyasi asosida struktur tuzilish to‘g‘risida ma’lumot beradi. G‘ayrioddiy, yangi tipdagi struktur tuzilmalar olinganda spektral interpretatsiyalar yagona to‘xtamga kelish imkonini bera olmaydi.
Тuzilishni aniqlashning klassik usuli destruksiya ham olingan fragmentlar asosida dastlabki struktur tuzilmani konstruksiyalash imkonini bera olsada, ba’zi struktur birliklar haqida (ayniqsa, stereokimyoviy) axborot yo‘qolishi mumkin. Shu vaqtning o‘zida qarshi sintez yo‘li bilan olingan birikma strukturasi eng oxirgi instansiyadagi haqiqat bo‘lib hisoblanadi. Тo‘g‘ri, rentgenostruktur analiz “absolyut analiz metodi” hisoblanadi. Lekin, buning uchun birikmaning monokristallini o‘stirish lozim, bu esa doimo yechilishi oson masala emas, undan tashqari, bu usulning mehnati juda og‘ir, shuning uchun, qarshi sintez bir qancha alternativ strukturalar ichida yagona to‘g‘risini ajratib olishning eng ishonchli, yagona usuli hisoblanadi. Sintezning bu struktur-analitik rolidan tashqari an’anaviy sintez usullaridan farq qiluvchi yangi usullar yaratilishiga, an’anaviy usullarga bo‘ysinmagan hollarda butunlay g‘aroyib hossali birikmalar olishdagi roli ham mavjud. Organik sintez bugungi kunda g‘aroyib murakkab tuzilishli molekulyar konstruksiyalar olish vazifasini qoyilmaqom qilib bajarmoqda. Organik sintezning har bir bosqichida kutilmagan sintetik muammolar, tuzilishning spetsifik holatlari, organik birikmalar reaksion qobiliyatlari alohida hollari nafaqat yangi sintez usullari yaratish, balki nazariy organik kimyoning yangi konsepsiyalari uchun faktik materiallar uchun manba vazifasini ham bajaradi. Zamonaviy organik sintezda geterolitik reaksiyalar orqali C-C bog‘larning yig‘ish, organik ionlarni stabillashtirish, funksional gruppalar transformatsiyasi, substratning alternativ reaksion markazlarini tanlama faollashtirish, funksional gruppalarni himoyalash, siklik birikmalar qurish, C-C bog‘ni uzish va yangi uglerod skletini tuzish kabi usullardan foydalaniladi. Organik reaksiyalarni selektivligi muammosi ko‘tarilganda shuni nazarda tutiladiki, ma’lum reagent va ma’lum funksional gruppa orasida tanlangan sharoitda faqat yagona reaksiya borishi lozim. Lekin, selektivlik muammosi shu bilangina izohlanib qolmaydi. Real substratlarda bitta emas, balki bir nechta funksional gruppalar bir xilda reaksiyaga kirishishi mumkin bo‘lgani holda, sintez vazifasi bo‘yicha ulardan bittasigina ta’sirlanishi kerak. Yagona bir masala shundaki, agar yagona funksional gruppa saqlagan modda reaksiyaga kirishganda ham substrat yoki mahsulot asimmetrik bo‘lgani uchun bir necha mahsulotlar hosil bo‘ladi. Selektivlikni ta’minlashda quyidagi hollarni hisobga olish zarur.
1. Ketma-ket reaksiyalar (kerakli bosqichdan so‘ng to‘xtatish kerak)
2. Parallel reaksiyalar (alternativ yo‘nalishdagisini tanlash kerak)
3. Ketma-ket - parallel reaksiyalar.
Selektivlikda quyidagi terminologiyalar ishlatiladi:
a) xemoselektivlik
b) regioselektivlik
c) stereoselektivlik
Agar to‘la selektivlikka erishilsa, u holda natijaga ko‘ra xemo-, regio-stereospetsifiklik termini ishlatiladi.
Ikki optik andipod-enantiomerlar hosil bo‘lishi bilan bog‘liq enantioselektivlik eng murakkab vazifalardan biri bo‘lib hisoblanadi.
Selektivlikka, asosan, mos keluvchi reaksiyani tanlash va reagentlarni ratsional qo‘llash orqali erishiladi.
Funksional gruppalar transformatsiyasi bu bir tip organik birikmalardan boshqa tipdagi organik birikmalarga o‘tish, ya’ni masalan olefinlardan spirtlarga yoki murakkab efirlardan galogen hosilalarga o‘tish kabilardir. Bunday o‘zgarishlar olinishi lozim bo‘lgan moddalar tuzilishida ma’lum funksional gruppa bo‘lishiga erishish uchun yakuniy o‘zgarishlarda yoki boshlang‘ich o‘zgarishlarda amalga oshiriladi.
Funksional gruppalarning eng keng sinflanishi ularning tarkibiga kirgan atomlarning oksidlanish holatiga bog‘liq.
Shuning uchun, uglerodning oksidlanish darajasi 0 bo‘lgan alkanlardan boshlab, 3 xil transformatsiya tipi ko‘rib chiqiladi.
Uglerod vodorodga qaraganda elektromanfiyroq va elektron juft C tomonga siljigan C-H  C^--H⁺. Shu asosda alkanlarning funsional hosilalari sinflanadi.
1. 1-oksidlanish darajasi (alkan-2e): -C-Х (ХHal, OH, OR, Oac, Ots, NR₂, NO₂, SR va b.q.); >CC<
2. 2-oksidlanish darajasi (alkan-4e): >CХ (ХO, NR); >CXY (X,YHal, OR, SR); >CCX-(X,YHal, OR, OSiR₃); -CC-, XC-CY
3. 3-oksidlanish darajasi (alkan-6e): -COON, -COХ (Х OR, Hal, OCOR), -CN, >CC-CC-, >CC-CO
Funksional gruppalarning sinflanishi ososida ularning transformatsiyasini 2 katta guruxga bo‘lish mumkin.
A. Izogipsik reaksiyalar- C atomlarining oksidlanish darajasi o‘zgarmaydigan reaksiyalar.
B. Noizogipsik reaksiyalar- oksidlanish darajasi ortadigan oksidlanish reaksiyalari va oksidlanish darajasi pasayadigan qaytarilish reaksiyalari.
Sintetik ekvivalentning manosi shuki, ma’lum reaksiya yoki reaksiyalar tipiga aniq reagent kiritishdan reaksiya natijasiga ko‘ra ion tizimidagi intermediat qatnashuvi taminlangandek natija olinishi lozim.
Funksional gruppalarni himoyalash selektivlikni ta’minlashda muhim omillardan biridir. Тurli tipdagi himoyalashni kiritish va chiqarib yuborishning yaxshi ishlab chiqilgan usullari organik birikmalarda uchrovchi barcha funksional guruhlarnigina emas, balki atsetilen yoki olefin bog‘lari, aromatik yadro kabi uglevodorod funksiyalarini ham himoyalash imkonini beradi.


Тayanch iboralar: sintez ob’ekti, preparativ funksiya, destruksiya, struktur tuzilma, rentgenostruktur analiz, qarshi sintez, C-C bog‘i, organik ion, funksional gruppa, reaksion markaz, uglerod skleti, reaksiya selektivligi, reagent, ketma-ket reaksiyalar, parallel reaksiyalar, xemoselektivlik, regioselektivlik, stereoselektivlik, funksional gruppa transformatsiyasi, sintetik ekvivalent.