Ájiniyaz atındaǵı nmpi fakultet: Tábiyiy pánler Kafedra: Ximiya oqitiw Metodikasi Topar : 2a-ximiya

Geksozalar. Geksozalardan eń áhmiyetlileri: D-glukoza, Dmannoza, D-galaktoza 
hám D-fruktozalar menen tanısıp shıǵamız. D-glukoza (júzim qumshekeri): 

---

D- glukoza tábiyaatda keń tarqalǵan bolıp, erkin halda terek miywelerinde, júzimde, 
asalda, adam hám haywanlar organizminde ushraydı. Mısalı, adam qanı quramında 
hámme waqıt 0, 08—0, 11% ge shekem glukoza boladı. Qant keseline dus kelgen 
adam qanında hám siydigida glukoza muǵdarı normaınan asıp ketedi. Glukoza 
birikpe jaǵdayında kóp tábiy polisaxaridlar: saxaroza, sút qumshekeri (laktoza), 
kraxmal, selluloza hám taǵı basqalar quramında boladı. Sanaatda glukoza, tiykarınan, 
kraxmalni mineral kislotalar qatnasıwında gidroliz etip alınadı. Taza glukoza suwda 
bir molekula suw menen kristallanadi. Suwsız glukoza (α-forma ) 146°C de 
suyıqlanadı. Jańa tayarlanǵan α- glukoza eritpesiniń salıstırma buruvchanligi 
[α]
D
+113°C ga teń bolıp, waqıt ótiwi menen salıstırma buruvchanlik ózgeredi hám 
aqır-aqıbetde,[α]D+52, 5° ga jetkende ózgermay qaladı (mutarotatsiya). 
D- mannoza da eritpede eki qıylı tautomer formada teń salmaqlılıqta boladı : 
Mannoza tábiyaatda polisaxarid mannonlar jaǵdayında ushraydı. Mannonlar, 
tiykarınan, ǵoza po'chog'ida hám ayırım palmalarning mıywesi quramında boladı. 
Jańa tayarlanǵan D-mannoza eritpesi qutblanish tegisligin shepke buradi, waqıt ótiwi 
menen ózgermeytuǵın oń salıstırma buruvchanlik [α]D+14° 25′ ga iye boladı. 
D- mannoza qaytarılǵanda D- mannit, oksidlanganda daslep D-mannon kislota, 
keyininen D-mannoshakar kislota ónim boladı : 

---

D- mannit shıyrın ta'mli kristall element (165—166°C de suyıqlanadı) bolıp, 
kóplegen ósimlikler quramında ushraydı. 
D-galaktoza glukozaning tábiyaatda keń tarqalǵan keńislikdegi izomeri bolıp tabıladı. 
Ol, tiykarınan, birikpe jaǵdayında sút qumshekeri quramında boladı. Sút 
qumshekeriniń gidrolizlanishi nátiyjesinde D-glukoza menen birge D-galaktoza 
payda boladı. D-galaktoza jaqsı kristallangani ushın bul qospadan ańsatǵana ajıratıp 
alınadı. D-galaktoza birpara ósimlik polisaxaridlarini, sonıń menen birge, ayırım 
glukozidlarni gidrolizlab alınadı. Taza tábiy D- galaktoza kristall element (165°C de 
suyıqlanadı) bolıp, suwda jaqsı eriydi. Ol mutarotatsiya hádiysesine ushraydı, 
mutarotatsiya tawsılǵannan keyingi salıstırma buruwshańlıǵı [α]D+81°C ga teń. D- 
galaktoza qaytarılǵanda altı atomli spirt — dulsit, oksidleniwi nátiyjesinde suwda 
jaman eriytuǵın, optikalıq aktiv emes, silekey kislota payda boladı. 

---

Ol shıyrın miyweler, qamıs qumshekeri (saxaroza) hám pal quramında glukoza 
menen birgelikte ushraydı. Fruktoza tábiy polisaxarid—inulin quramına da kiredi. 
Onı tiykarınan gidrolizlab alınadı. 
D-fruktoza ádetdegi sharayatta 2C
6
H
12
O
6
• 1/2H
2
O quramlı kristall payda etedi hám 
102—104°C de suyıqlanadı. 
Monosaxaridlarning suwlı eritpelerindegi tautomeriya. Ekenin aytıw kerek, glukoza 
eki qıylı tautomeriya formada : ashıq shınjırlı aldegid (okso) hám jabıq shınjırlı siklik 
(σ-oksid) formada bar. Eritpede bul eki forma teń salmaqlılıq jaǵdayında boladı. 
Monosaxarid dúzilisiniń siklik forması altı yamasa bes aǵzalı halqadan ibarat. 
Glukoza ushın tómendegishe siklik dúzılıw formulaların jazıw múmkin: 

---

Glukozada gidropiran halqası bar. Sol sebepli altı aǵzalı halqadan ibarat 
monosaxaridlar piranozalar, I formula menen kórsetilgen glukoza bolsa 
glukopiranoza dep ataladı. Bes aǵzalı siklik halqadan dúzilgen monosaxaridlar 
molekulasında tetragidrofuran halqası bolǵanlıǵı ushın furanozalar, II dúzılıwǵa iye 
bolǵan glukoza bolsa glukofuranoza dep ataladı. Bes aǵzalı siklik halqadan ibarat 
bolǵan fruktoza fruktofuranoza dep ataladı. Fruktozaning bes aǵzalı halqadan hám 
glukozaning altı aǵzalı halqadan ibarat formaları talay turaqlı bolıp, qattı jaǵdayda 
olar áne sonday formada boladı Glukozaning bes aǵzalı halqası biyqarar, olar erkin 
halda ajıratıp alınbaǵan. Siklik dúzılıwlı piranozalar quramına kiretuǵın glukozid 
gidroksilini keńislik jaylanıwına qaray α- yamasa β-izomerlari alınǵan. 
Monosaxaridlarda bunday sırtqı kórinislerdiń bar ekenligin glukoza mısalında kóriw 
múmkin. Glukozaning jańa tayarlanǵan eritpesin salıstırma buruvchanligi [α]
20
D 
+113° ga teń, bir azdan keyin onıń salıstırma buruvchanligi uyań azayıp baradı hám 
aqır-aqıbetde [α]
20
D
+52,5° ga jetkennen keyin ózgermeydi. Bunıń sebebi, eritpede 
glukoza ashıq shınjırlı aldegid formada bolıp, keyininen qaytaldan glukozaning siklik 
dúzilisindegi α- hám β-D- formaları ónim boladı (α-D-glukoza — [α]
20
D
+113°; β-D- 
glukoza [α]
20
D
+19°). waqıt ótiwi menen (α-D- glukoza molekula sanları azayadı, β- 
glukoza molekulasınıń sanı ko'payadi, nátiyjede eritpe salıstırma buruvchanligi teń 
salmaqlılıq jaǵdayǵa keledi. Bunday hádiyse mutarotatsiya dep ataladı. Sonday eken, 
glukoza eritpede waqıt ótiwi menen kemrek salıstırma buruvchanlikka iye bolǵan 

---

basqa izomerga aylanadı. Tekseriwler D-glukozaning, yaǵnıy eki qıylı stereoizomeri 
ekenin kórsetedi. Bul izomerlar α- D- glukoza (I) hám β-D- glukoza bolıp tabıladı(II): 
Joqarıdaǵı formulalardan kórinip turıptı, olda, D- glukoza molekulasındaǵı glukozid 
gidroksilining jaǵdayı siklik forma ónim qılıwda qatnasıw jetip atırǵan gidroksil 
jaǵdayı menen birdey bolsa, bunday forma α-izomer, kerisinshe bolsa, β-izomer dep 
ataladı. 
D- glukozaning α- hám β-izomerlarini ingliz alımı Xeuorsning tómendegi 
formulaları menen ańlatıw múmkin: 
Monosaxaridlarning tábiyaatda dús keliwi hám olinish usılları. Uglevodlar tiri 
organizmde sap halda hám ásirese, spirtler, fenollar hám basqa organikalıq elementlar 
menen glikozid jaǵdayında keń tarqalǵan. Olar ósimliklerde quyash energiyası 
tásirinde hám xlorofill pigmenti qatnasıwında karbonat angidridden payda boladı, bul 
reaksiyanı fotosintez procesi dep ataladı : 

---

Monosaxaridlar tómendegi usıllar boyınsha alınadı: 
1. Sanaatda glukoza, tiykarınan, kartoshka yamasa arpa kraxmalini mineral kislotalar 
qatnasıwında gidrolizlash jolı menen alınadı : 
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O → nC
6
H
12
O
6
2. Qumshekersimon elementlardı birinshi ret A. M. Butlerov 1861- jılda qumırsqa 
aldegiddan sintez etken. Bul reaksiya bir neshe basqıshda baradı. Daslep eki 
molekula qumırsqa aldegid kalsiy gidroksid qatnasıwında aldol kondensatlanganda 
glikol aldegid ónim boladı : 
Glikol aldegid taǵı bir molekula qumırsqa aldegid menen birikib, glitserin aldegid 
payda etedi: 
Tap sol tárzde 4, 5 hám 6 molekula qumırsqa aldegidni birigiwi yamasa eki molekula 
glitserin aldegidning kondensatlanishidan geksozalar payda boladı:

---

Lekin bul reaksiya bir neshe basqıshda hám túrli jóneliste barǵanı ushın 
monosaxaridlarning quramalı qospası payda boladı. 
3. Kóp atomli spirtler áste oksidlab da alınadı. Mısalı, altı atomli spirtti oksidlew 
nátiyjesinde glukoza alıw múmkin: