Лекция №6 Значение углеводов в живых организмах. План

 
Классификация углеводов 
По химическому строению углеводы являются альдегидами или кетонами многоатомных 
спиртов. Они обладают различными свойствами:вещества растворимые и нерастворимые 
в воде; соединения с малой и большой молекулярной массой, имеющие и не имеющие 
восстанавливающие свойства веществ. 
Углеводы подразделяют на три группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды: 
1
J.Koolman., K.H.Roehm “Color Atlas of Biochemistry”, 2007 у, p-34 
Углеводы 
моносахариды 
полисахариды 
 
олигосахариды
альдозы 
кетозы 
гомополи
сахариды
гетеропол
и
сахариды 
дисахариды 
трисахариды 

---

 
Моносахариды 
В составе моносахаридов существуют наряду с кетоновыми (=С=О) и альдегидными – С-
Н группами спиртные (окси) группы.
О 
Моносахариды, имеющие альдегидные группы называются альдозами, кетоновые группы
кетозами. Моносахариды различают по числу углеродных атомов:триозы, трёх 
углеродные соединения, четырёх углеродные- тетрозы, пяти углеродные- пентозы, шести 
углеродные- гексозы и семи углеродные соединения –гептозы и т.п. 
Моносахариды в зависимости от расположения в их составе карбонильных групп 
образуют два вида изомера-альдозы и кетозы. 
альдоза кетоза  
В молекулах моносахаридов имеются ассиметричные углеродные атомы,которые 
способны вращать плоскость поляризованного света вправо или влево и образовывать 
изомеры.Практически все природные моносахариды (за исключением дигидроксиацетона) 
обладают оптической активностью. Так, D-глюкоза в природе встречается в виде 
правовращающего изомера с удельной величиной вращения [α]D
20
= + 52,7
0
, а D-
фруктоза в виде лево вращающего соединения
(
[α]D
20
= -92,4
0
). Так же как и 
стереоизомерные формы аминокислот, все стереоизомеры моносахаридов определяют по 
отношению к выбранному в качестве стандарта веществу-глицеральдегиду, который 
имеет одну D-форму и одну L-форму. Однако, поскольку многие альдозы имеют два или 
больше асимметрических центров, принято, что обозначения D и Lуказывают на 
конфигурацию асимметрического атома углерода, максимально удаленного от атома 
углерода карбонильной группы. Если гидроксильная группа при наиболее удаленном 
асимметрическом атоме углерода располагается в проекционной формуле справа, то сахар 
относят к D-ряду, а если слева, то к L-ряду.
2
В природе обнаружены практически все 
возможные D-альдозы, но из них наиболее важно запомнить пентозуD-рибозу и три 
гексозы-D-глюкозу, D-маннозу иD-галактозу.
3
 
В самом простом моносахариде-в молекуле глицероальдегида (триоза) имеется один 
асимметрический углерод. Он образует два изомера-правовращающего (+) и
левовращающего (-) : 
2
Richard A Harvey., Denise R Ferrier . Biochemistry. Lippincott Wiliams and Wilkins. China. 2011, p-86
3
Lehninger “Principles of Biochemistry”, 2008 y, р-236