Ma’ruza fenollar

Brom bilan reaksiyasi. Brom mo‘l bo‘lganda 2,4,6-tribrom fenol hosil bo‘ladi, bu reaksiyadan farmakologiyada, miqdoriy analizlarda foydalaniladi.

OH

OH

_Br Br


^{+ 3Br}2 _-3HBr

Br
^fenol 2,4,6-tribromfenol

Brom kam bo‘lganda faqat o- va p- izomerlar hosil bo‘ladi.

OH	OH	OH
	Br
+ Br2	-HCl	+
fenol	о-bromfenol	Br
		p-bromfenol

5. 
   Nitrolanish reaksiyasi. Fenol oson nitrolanadi, juda suyultirilgan nitrat kis-lota ta’sirida ham nitrolanish reaksiyasi boradi va o-, p-izomerlar hosil bo‘ladi:
   

OH

HNO₃ (20%)

-H₂O

OH _OH

NO₂

+

fenol	о-nitrofenol	NO2
		p-nitrofenol

Bu aralashmani juda oson ajratsa bo‘ladi, chunki o - nitrofenol suv bug‘lari bilan oson haydaladi, p– nitrofenol suv bug‘lari bilan haydalmaydi. o – nitro-fenolning uchuvchanligiga sabab u suv bug‘lari ta’sirida vodorod bog‘lanish hosil qiladi, bunga sabab gidroksil va nitroguruhlarning yonma-yon joylashganligidir.

O

H


O
N

O

Kamroq suyultirilgan yoki konsentrlangan kislota ta’sirida to‘liq nitrolanish reaksiyasi sodir bo‘ladi:

OH						OH
					O2N				NO2
			+ 3HONO2	H2SO4

NO₂

2,4,6-trinetrofenol yoki pikrin kislotasi.

Kuchli kislotalik xususiyatiga ega.

6. 
   Sulfolanish reaksiyasi. Fenol juda oson sulfolanadi, bunda haroratga bog‘liq holda orto- va para–izomerlar aralashmasi hosil bo‘ladi:
   

6. 
   BF₃)
   

6. 
   (H₂SO₄, H₃PO₄ yoki
   

OH

H₂SO₄ (kons.);

OH 20^oC

SO₃H

H₂SO₄ (kons.);

100^oC

o-gidroksibenzol-
sulfokislota

100^oC OH

p-gidroksibenzol-
SO₃H sulfokislota

100°С gacha qizdirilganda orto-izomer qayta guruhlanib, nisbatan barqaror pаrа-izomerga aylanadi.

7. 
   Nitrolanishi. Fenol nitrit kislota ishtirokida nisbatan oson nitrolanadi hamda xona haroratida orto- va para-izomerlar aralashmasi hosil bo‘ladi:
   

2

OH

OH

OH

N

O

+ 2NaNO2

+ 2HCl

+

+ 2NaCl + 2H2O

o-nitrozofenol

N

O

p-nitrozofenol

Alkillash va atsillash. Fenolni Fridel-Krafts reaksiyasi bo‘yicha alkillash mumkin (C-alkillash). Lekin, bu

reaksiyaning unumi qoidaga binoan yuqori emas. Ko‘pincha alkillash uchun kislotalar

ishtirokida spirtlar yoki alkenlardan foydalaniladi:

2

OH

OH

OH

+ 2CH3

OH

CH3

+

+ 2H2O

o-metilfenol

CH3

p-metilfenol

o-krezol

p-krezol

Fridel-Krafts reaksiyasi bo‘yicha Luis kislotalari ishtirokida kislota angidridlari yoki xlorangidridlari bilan ham fenolni atsillash mumkin (C-atsillash):

2

OH

+ 2CH₃ C

^O AlCl₃

Cl

OH O	OH
C
CH3	+ 2HCl
+
O	C
	CH3

2-gidroksiatsetofenon 4-gidroksiatsetofenon

Biroq, fenolning ko‘pchilik atsil hosilalari 2 bosqichda: dastlab fenol murrakkab efirga aylantiriladi, keyin alyuminiy xlorid ishtirokida qizdirilib atsillash mahsuloti olinadi. Bunda gidroksil guruhi kislorod atomidagi atsil guruhi aromatik halqadagi o- yoki p-holatga ko‘chadi. Bu reaksiya «Fris qayta guruhlanishi» nomini olgan (1908 y.):

OH _O

CH₃ C

Cl

-HCl

15. 
    C CH₃ O
    

AlCl₃; t

CS₂

OH O OH

C

CH₃

+
C

O CH₃

2-gidroksiatsetofenon 4-gidroksiatsetofenon

Аzobirikish. Fenollar va asosan fenolyat ionining diazoniy tuzlari bilan birikishidan azobirikmalar hosil

bo‘ladi:

+	OH	NaOH	OH
N NCl^- +		N N

-NaCl
-H₂O