Мавзу: Иккита азот тутган олти аъзоли ва конденсирланган гетероҳалқали бирикмалар

Пиримиддининг муҳим ҳосилалари. Пиримидиннинг гидрокси- ва аминоҳосилалари катта биологик аҳамиятга эга бўлиб, улар тиббиётда кенг қўлланилади. Бу ҳосилаларга биринчи навбатда пиримидин нуклеин асослари ва барбитур кислота киради.
Нуклеин кислоталар таркибига кирадиган пиримидиннинг ҳосилалари – пиримидин асослари деб юритилади. Уларга урацил, тимин, цитозинлар киради.
Пиримидин асослари лактим ва лактам таутомер шаклларда мавжуд бўлади, асосан лактам шаклда кўпроқ бўлади.



Барбитур кислота (2,4,6-триоксипиримидин) сувда, этанолда ёмон эрийдиган, диэтил эфирда яхши эрийдиган кристалл модда.
Барбитур кислота таутомер бирикма бўлиб, унга бир вақтда таутомериянинг икки тури – кето-енол ва лактам-лактим таутомериялар хос.

кето-енол таутомерияси лактам-лактим таутомерияси

кето шакли енол шакли лактам шакли лактим шакли

Натижада барбитур кислота икки таутомер шаклларда: триоксо- ва тригидроксишаклларда мавжуд бўлади. Триоксошаклнинг миқдори кўпроқ бўлади.

триоксо шакли тригидрокси шакли

Барбитур кислота сирка кислотадан ҳам кучли кислота ҳисобланади. Унинг кислотали хоссаси енол шаклдаги гидроксил гуруҳ водородининг ҳаракатчанлиги билан изоҳланади.

Барбитур кислотанинг 5,5-диалмашинган ҳосилалари тиббиётда уйқу келтирувчи дори воситалари сифатида қўлланилади ва бу дори воситалари барбитуратлар деган умумий ном билан номланади.
А гар барбитурат таркибидаги R,R'=С₂Н₅ бўлса барбитал; R=С₂Н₅, R'=С₆Н₅ – фенобарбитал; R=С₂Н₅, R'=изо-С₅Н₁₁ – барбамил препаратлари ҳосил бўлади.
Барбитуратлар учун фақат лактам-лактим таутомерия хос. Барбитуратлар лактим шакли ҳисобига кучсиз кислота хоссасини камоён қилиб, ишқор билан сувда эрийдиган тузлар ҳосил қилади.

Барбитуратлар тиббиётда 1903 йилдан бошлаб қўлланила бошлаган. Илгари улар тинчлантирувчи ва уйқу келтирувчи воситалар сифатида ишлатилган. Барбитуратларнинг терапевтик таъсир доираси тор бўлиб, меъёр олиб кетиши натижасида улар организмнинг заҳарланиши 1978 йилда наркотик вахавфли воситалар бўйича АҚШ Бюроси барбитуратларни қўллашни чеклаш бўйича қарор қабул қилган.
Витамин В₁ (тиамин хлорид) метилен гуруҳ орқали боғланган пиримидин ва тиавзол ҳалқаларини сақлайди.

тиамин хлорид

Витамин В₁ гуруҳ донида, буғдой кепагида, картошка, карамда сақланади. В₁ витамини етишмаганда инсонда “бери-бери” деб аталадиган касаллик пайдо бўлади. Тиббиётда тиамин хлорид В₁ витамини авитаминозида, радикулит, неврит касалликларини даволашда ишлатилади.
Тирик организмларда витамин В₁нинг физиологик фаол формаси – бу кофермент кокарбоксилаза (тиаминдифосфат) бўлиб, у углеводлар алмашинуви жараёнида иштирок этадиган ферментлар таркибига киради.



Орот кислота (6-урацилкарбон кислота) ҳайвон тўқималарида ва ўсимликларда сақланади. Унинг калийли тузи (калий оротат) тиибиётда юрак, жигар, ўт йўллари касалликларни даволашда стимулятор сифатида қўлланилади.