Мавзу: Иккита азот тутган олти аъзоли ва конденсирланган гетероҳалқали бирикмалар

Пиридазин

Пиридазин (1,2-диазин) сувда, этанолда, бензолда яхши эрийдиган рангсиз суюқлик.

Олиниш усуллари. Пиридазин ва унинг ҳосилалари гидразиннинг тўйинган ёки тўйинмаган 1,4-дикарбонил бирикмалар билан конденсация реакцияси орқали олинади.

Кимёвий хоссалари. Пиридазин кучсиз асос, минерал кислоталар ва алкилгалогенидлар билан тузлар ҳосил қилади.

пиридазиний хлорид N-метилпиридазиний йодид

Пиридазин электрофил ўрин олиш реакцияларига жуда қийинчалик билан киришади. Нитролаш, сульфолаш, галогенлаш реакцияларини амалда бормайди.
Пиридазин пероксикислоталар таъсирида оксидланади, катализаторлар иштирокида қайтарилади.


Пиридазин ҳосилалари дори воситалари ва гербицидлар сифатида қўлланилади.



Пиримидин

П иримидин (1,3-диазин) сувда, этанолда, диэтил эфирда яхши эрийдиган рангсиз кристалл модда. У кўпгина витаминлар, нуклеин кислоталар синтетик дори воситалари таркибига киради.

Олиниш усуллари. Пиримидин ва унинг ҳосилалари асосан мочевина ёки тиомочевиналарнинг 1,3-дикарбонилли бирикмалар билан конденсатланиш реакцияси орқали олинади. Малон эфирнинг мочевина билан натрий этилат иштирокидаги ўзаро таъсирида пиримидин ҳосиласи барбитур кислота олинади, ундан эса пиримидин синтезланади.

малон эфир мочевина

оксо шакли гидрокси шакли

барбитур кислота

Барбитур кислотанинг таутомер шаклига (тригидроксипиримидин) фосфортрихлороксид таъсир эттирилиб, 2,4,6-трихлорпиримидин олинади. Уни қайтариб, пиримидин ҳосил бўлади.

барбитур кислота

Кимёвий хоссалари. Пиримидин барча диазинлар каби кимёвий хоссалари, электрон тузилиши жиҳатдан пиридинган ўхшайди. Пиримидин ҳам кучсиз асос бўлиб, минерал кислоталар билан битта азот атоми бўйича туз ҳосил қилади.

пиримидиний хлорид

Ҳалқадаги иккала азот атомларининг электроноакцептор таъсири туфайли пиридин электрофил ўрин олиш реакцияларига киришмайди. Агар пиримидин ҳалқасида битта ёки бир нечта электронодонор ўринбосарлар (NH₂-, -OH, -SH) бўлса, электрофил ўрин олиш реакциялари 5-ҳолатда бориши мумкин.

Нуклеофил ўрин олиш реакциялари 2,4,6-ҳолатларда боради.