Мавзу: Иккита азот тутган олти аъзоли ва конденсирланган гетероҳалқали бирикмалар

Физикавий хоссалари

Пурин табиатда учрамайди. У биринчи марта Э.Фишер томонидан синтезланган. Сувда яхши, ацетон, диэтил эфир, хлороформларда ёмон эрийдиган рангсиз кристалл модда.

Кимёвий хоссалари

Пурин гетероароматик бирикмаларга киради. Чунки унинг молекуласи ясси тузилишига эга, 10π-электронлардан иборат таъсирлашган система. 10π-электрондан таркиб топган ёпиқ таъсирлашган системани ҳосил қилишда пиридин типидаги учта азот атомлари ва барча углерод атомлари ўзининг биттадан р-электрони билан иккиламчи азот (пиррол типидаги) бўлинмаган электрон жуфти билан иштирок этади.

Пурин структурасида имидазол халқасининг мавжудлиги унга имидазолга хос бўлган хоссаларни беради, яъни имидазолга хос бўлган азол таутомерияси пуринга ҳам хосдир.

Пурин таркибидаги имидазол ҳалқасидаги азотлар ҳисобига амфотер хоссани намоён қилади, яъни кучли кислоталар ва асослар билан тузлар ҳосил қилади.

пуриний хлорид пуриннинг натрийли тузи

Пиримидин ҳалқасидаги азот атомлари бир-бирига нисбатан электроноакцептор бўлиб, минерал кислоталар билан реакцияга киришмайди.


Пуриннинг муҳим хосилалари

Пуриннинг ўзи табиатда учрамаса ҳам аммо унинг ҳосилалари табиатда кенг тарқалган.

Пуриннинг ҳосилаларидан гидрокси- ва аминоҳосилалари биологик муҳим бирикмалар – нуклеин кислоталар, дори воситалари, витаминлар, алкалоидлар таркибига киради.
Пуриннинг гидроксиҳосилаларига гипоксантин, ксантин, сийдик кислоталар киради.

сийдик кислота ксантин гипоксантин


Гипоксантин (6-оксипурин). У ўсимлик ва ҳайвонот дунёсида кенг тарқалган. Нуклеин кислоталарнинг гидролизида ҳосил бўлади.
Уни 2,6,8-трихлорпуриндан синтез қилиш мумкин.

КОН

[Н]

Гипоксантин лактам ва лактим шаклларда мавжуд бўлади.

оксо шакли

гидрокси шакли

Оксопуринларнинг лактим-лактам таутомериясидан ташқари азол таутомерияси ҳам мавжуд.

Гипоксантин амфотер хоссага эга.