Mundarija : kirish 3
Monosaxaridlarning konformatsiyasi
Download 404.29 Kb.
|
Madina
Monosaxaridlarning konformatsiyasi
Monosaxaridlarning pircnoza shakllarida olti a'zoli halqa-tetragidropiran halqasi bo'lganligi uchun ular siklogeksandagi kabi bir necha, ya'ni 8-ta turgun konformatsiyalarda bo'lishi mumkin. Ulardan birqismi «qayiq» qolgani «kreslo» shaklida bo'ladi. Eng turg'uni «kreslo» shakli bo'lib, D-glyukopiranozaning a- va P-anomerlari quyidagicha bo'ladi va yarimasetal gidroksil guruh p-anomerda ekvatorial, a-anomerida esa aksial holatiarda joylashgan bo'ladi: P-Anomerda hamma katta funksional guruhlar ekvatorial holda joylashganligi uchun, u barqaror va shuning uchun uning miqdori a-anomerga nisbatdan ko'p bo'ladi (68%). Geksozalar molekulasida bir necha xiral markazlar bo'lganligi uchun, ular ko'p sonli stereoizomerlar shaklida mavjud bo'ladi. Ma'lumki, oddiy hollarda, agar molekulada bitta xiral markaz bo'lsa (gliserin aldegidi, sut kislota), u ikkita enantiomer shaklida mavjud bo'lib, bu juft fazoda jism va uning oynadagi aksi ko'rinishida bo'ladi. Agar molekulada ikkita xiral markaz bo'lsa, bitta xiral markaz konfigurasiyasi bilan farq qiluvchi, diastereomerlarning mavjud bo'lishi ehtimoliga olib keladi. Molekulada xiral markazlar sonining oshishi bilan, bir yoki bir necha xiral markazlar konfigurasiyasi bilan farq qiluvchi turli diastereomerlarning umumiy soni oshadi. Monosaxaridlar kimyosida faqat bitta xiral markaz konfiguratsiyasi bilan farq qiluvchi diastereomerlar epimerlar deb ataladi. Agar bunda glikozid (anomer) uglerod atomi nazarda tutilsa, bunday diastereomerlar anomerlar deyiladi. Aldozalar uchun C-l va ketozalar uchun esa C-2 uglerod atomlari anomer markaz hisoblanadi. Anomerlar epimerlarning bir ko'rinishidir. 1-bosqich. D-glyukoza molekulasi a-anomer ko'rinishida bo'lgan olti a'zoli halqa (piranoza) shaklida bo'ladi. D-glyukopiranozaning a-anomerida C-l uglerod atomi, «oxirgi» xiral markaz ya'ni stereokimyoviy qatorga talluqli ekanligini bildiruvchi atom C-5 konfiguratsiyasiga mos keluvchi konfiguratsiyasiga ega. Uglevodlarning stereokimyoviy formulasini har xil usullar bilan yozishda a-anomerdagi C-l konfiguratsiyasi quyidagicha tasvirlanadi; Koll-Tollens formulasida yarimasetal gidroksil guruhi uglerod zanjir chizig'idan o'ng tomonida joylashadi, Xeuors formulasida - piranoza halqasi tekisligining pastida, konformasion formulada aksial holatda bo'ladi. D-glyukozaning boshqa anomeri (P-anomer) ko'rib o'tilgan a-anomeridan xiral uglerod atomi C-l ning teskari konfiguratsiyasi bilan farq qiladi. Shuningdek p-anomeridagi yarim asetal gidroksil guruhi Koll-Tollens formulasidagi uglerod zanjiri chizig'ining chap tomonida, Xeuors formulasida - piranoza halqasining ustida va konf Download 404.29 Kb. Do'stlaringiz bilan baham: |
Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling
ma'muriyatiga murojaat qiling