Mundarija : kirish 3

10. Monosaxaridlarning bijg’ishi. Monosaxaridlar fermentlar ishtirokida bijg’iganda oxirigi mahsulot sifatida ishlatilayotgan fermentning turiga qarab etil spirti, atseton, glitserin va boshqa mahsulotlar hosil bo’lishi mumkin:

Monosaxaridlar oziq-ovqat sanoatida ahamiyatga ega.

2.3. Monosaxaridlar stereoizomeriyasi va stereokimyosi
Monosaxaridlar molekulasida bir necha xiral markazlarning bo’lishi ularning ko'p stereoizomerlar (bitta struktura formulaga to'g'ri keluvchi) hosil bo'lishiga olib keladi. Masalan, aldogeksozada to'rtta xiral atom CH₂OH-(CHOH)₄-CHO mavjud bo'lib, shuning uchun 16ta (N-2ⁿ) sterioizomeri (2⁴) ya'ni 8 juft enantiomeri mavjud (antipod). Ketogeksozaniki CH₂OH-(CHOH)₃-CO-CH₂OH esa 8ta (4par). Rozanav taklifiga binoan monosaxaridlarning konfigurasiyalari standart gliserin aldegidiga solishtirib aniqlanadi. Unga muvofiq xiral markaz konfigurasiyasi, okso guruhdan eng uzoq joy hisoblanadi. E.Fisherning tasviriy formulalari yordamida ochiq zanjarh monosaxaridlar ifodalanadi. Biroq monosaxaridlar halqali shakllarda ham bo'ladi. Glyukozaning halqali tuzilish formulalarini rus olimiA.A.Kolli (1870 y) va nemis olimi B.Tollens (1883 y) taklif etgan. Fazoda uglerod atomlari zanjiri egilib, 4 va 5-chi uglerod atomlarining gidroksillari aldegid guruhiga yaqinlashib, nukleofil birikishi natijasida yarimasetal hosil qiladi. Aldogeksozalarda aldegid guruhi bilan asosan 5-chi uglerod gidroksili ta'sirlashib termodinamik barqaror 6 a'zoli halqani -piranozani hosil qiladi, bunda hosil bo'lgan yangi gidroksil guruhi glikozid gidroksili deb ataladi, agar to'rtinchi uglerod gidroksili ta'sirlashsa 5 a'zoli halqa furanoza hosil bo'ladi. Monosaxaridlarning konfigurasiyasining D- yoki L-qatoriga muvofiqligi, D- yoki L-gliserin aldegidiga solishtirilib, eng yuqori nomerli xiral uglerod atomiga nisbatan aniqlanadi. Monosaxaridlarning halqali shakllarida qo'shimcha xirallik markazi (assimmetrik C*-atomi) hosil bo'ladi, unga anomer markaz deyiladi va tegishli ikki fazoviy izomer a- va p-anomerlar deyiladi. Agar glikozid gidroksili halqa shakli hosil qilishda ishtirok etgan gidroksil guruh tomonda bo'lsa a, - teskari tomonda bo'lsa P-anomer deyiladi. Ular eritmada bir-biriga o'tib turadi. Ular bir-biriga enantiomer bo'lmay, diastereoizomerlar hisoblanadi, ya'ni ular bir-biridan fizik va kimyoviy xossalari bilan farq qiladi. Masalan, a- D-glyukopiranoza 146°C da suyuqlansa, P-anomeri esa 150°C da suyuqlanadi.
Shunday qilib, epimerlar va anomerlar diasteriomerlarning bir ko'rinishidir. Glyukozaning halqali shaklini ifodalashning Kol-Tollens formulalari faqat atomlarning birikish tartibini ko'rsatib, halqaning haqiqiy tuzilishini, ya'ni molekuladagi H- va OH- guruhlarining halqa tekisligidagi joylashgan o'rinlarini yaqqol ko'rsatmaydi.
Ingliz olimi Xeuors taklif qilgan formulada D-glyukoza molekulasining konfigurasiyasi yaxshi ko'rinadi


E.Fisher formulasidan Xeuors formulasiga o'tish quyidagi qoidalar bo'yicha amalga oshiriladi. I.E.Fisher formulasida halqa hosil bo'lishida ishtirok etadigan gidroksil guruhi tutgan uglerod atomidagi o'rinbosarlar juft marta o'zgartiriladi. Bunday o'zgartirish natijasida OH-gumh pastga tushib qolishi kerak.
Fisher tasviriy formulasida uglerod zanjirining chap tomonida turgan barcha o'rinbosarlar Xeuors formulasidagi oksid halqa tekisli-gining yuqorisiga, o'ng tomonda turganlari esa pastiga joylashtiriladi.