Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа
Download 29.83 Mb. Pdf ko'rish
|
|
MASALA ECHISH NAMUNALARI
1. Kuyidagi moddalarni xalkaro nomenklaturada nomlang: a) dimetilizopropilkarbinol; b) propilizopropil karbinol v) etilbutil izobutilxlorkarbinol g) metil- ikkilamchi butil-uchlamchi butilkarbinol Echish:
2
2,3-dimetil butanol-2 2- metil geksanol-3
2-metil, 3-etilgeptanol-3 2,2,3,4 tetrametilgeksanol-3 2. Etil spirtini etilen va atsetilendan olish reaksiyasini yozing. Echish:
3. Eltekov koidasini vinil spirtining izomerlanishi misolida tushuntiring. Echish: Eltekov koidasi: tuyinmagan spirtlarda uglerod atomi bir vaktda kush bog va gidroksil gruppasi bilan boglansa, judayam bekaror buladi. U darxol izomerlanadi:
vinil spirti sirka aldegidi 4. Kuyidagi uzgarishlarni amalga oshiring va moddalarni nomlang.
Echish: 1,2-dimetiloksietan yoki etilenglikolning dimetil efiri
5. Kislotalik muxitda ikkita molekula spirtdan efir xosil bulish reaksiyasining mexanizmini kursating. Echish: 1) Proton spirtidagi kislorodning juftlashgan elektronlari bilan oksoniy ionini xosil kiladi. 3
2) Xosil bulgan karbkation ikkisi spirt molekulasi bilan ikkilamchi oksoniy ionini xosil kiladi.
1. Kuyidagi spirtlarning formulalarini yozing va Jeneva nomenklaturasi buyicha nomini ayting: metilkarbinol; metiletil-izopropilkarbinol;diizopropil-karbinol;di-ikkilamchi-butilkarbinol; etilenglikol. 2. Sirka
kislotaning kuyidagi spirtlar bilan
uzaro ta’sir reaksiyalari tenglamalarini yozing propanol-1 propantriol; 3-metil-2-butanol.
3. Kuyidagi spirtlarning oksidlanish reaksiyasi tenglamasini yozing: etanol; prpanol-2; pentanol-2. 4. Allil spirtning kuyidagi moddalar: Na, HBr, SN 3 SOON bilan reaksiyalari tenglamasini yozing. 5. Ushbu moddalar orasidagi reaksiyalar tenglamasini yozing va olingan spirtlarning nomini ayting: SNz—CH Br+KOH (suvdagi eritmasi) SN 2
2 Br+KOH (suvdagi eritmasi) 2-metil-4 xlorpentan + KON (suvdagi eritmasi) 1,2,3-trixlorpropan + KON (suvdagi eritmasi) 6. Glyukozadan etil spirt olish reaksiyasi tenglamasini yozing. 7. Kuyidagi kup atomli spirtlarning formulalarini yozing: 1,2-propandiol; 1,2,4-butantriol; 1,3,5- pentantriol. 8. Etandiolning oksidlanish reaksiyalari tenglamasini yozing. Xosil buladigan maxsulotlarning nomini ayting.
9. Grinyar reaktivi yordamida birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi spirtdarni sintez kilnng. 10. Glitserinning sirka kislota, nitrat kislota va uyuvchi natriy bilan uzaro ta’sir reaksiyalari tenglamalarini yozing.
1. Kuyidagi modda kanday nomlanadi?
A) 3,3-dimetilpentanal-2; V) 2-pentanal,3,3-dimetil; S) pentanal 2,3,3- dimetil; D) 3,3- dimetil, 2-pentanal; E) 4,4- dimetilpentanal-2
2. Ortometilfenal uchun FeCl 3 reaktiv xisoblanadi. U eritmani kanday ranga kiritadi? A) kizil; V) xavo rang; S) binafsha; D) zangori; E) kungir
3. 2,2-dimetil, 1,3-butandiol formulasini kursating. 4
4. S
4 N 6 ON nechta uchlamchi spirt mavjud buladi? A) 1 V) 2 S) yuk D) 3 E) 4 5. Kuyidagi uzgarishlarning oxirigi maxsuloti nima?
A) 1-broom propan V) N-propil bromid S) 2-brom propan D) 1,2 dibrom propan E) birlamchi propil bromid 6. Kaysi reaksiya yordamida butadion 1,3-ni butandiol 2,3 dan farklash mumkin? A) Oksidlanish; V) Kaytarilish; S) Xlorlash; D) Nitrollash; E) Mumkin emas 7. Kup atomli spirtlarni aniklash uchun foydalaniladigan moddalar jufti A) CuSO
4 , KOH B) CuSO 4 Zn(OH)
2 C) Al(OH) 3 ,HCl
D) CuSO 4 , KCl E) FeCl 3 ,H 2 O 8. Ikkilamchi propil spirti oksidlanishi natijasida kanday modda xosil buladi? A) Propandiol V) Propilen oksidi S) Propanol D) Propanol E) Propion kislota 9. Spirtlar kanday xossaga ega? A) kislota V) Asos S) tuz D) kuchsiz asos E) amfoter 10. Eterifikatsiya reaksiyasi deb kanday reaksiyalarga aytiladi? A) Oddiy efirlar olishga; V) Murakkab efirlar olishga; S) YOglar xosil bulishiga; D) kislotalar sinteziga; E) Spirtlar sinteziga Nazorat savollari 1. Nimaga asosan spirtlar birlamchi-, ikkilamchi- va uchlamchi spirtlarga bo‘linadi? Misollar keltiring. 2. Birlamchi-, ikkilamchi- va uchlamchi spirtlarni qaysi reaksiya yordamida farqlash mumkin? 3. Eterifikatsiya reaksiyasi deb qanaday reaksiyaga aytiladi? 4. Spirtlarning degidratlanish reaksiyasi qanday boradi? 5. Eltekov qoidasi nimadan iborat? 6. Qaysi spirt polivinil spirti deyiladi? 7. Erlenmeyer qoidasi nimadan iborat? Atsetallar qanday moddalar? 8. Pinakonlar deb qaysi moddalarga aytiladi? 9. Poliefirlar qanday moddalar hisoblanadi? 10. Glitserat nima? Misollar keltiring.
5
O’ZBEKISTON RESPUBLIKASI OLIY VA O’RTA MAXSUS TA’LIM AZIRLIGI TOSHKENT KIMYO-TEXNOLOGIYA INSTITUTI SHAHRISABZ FILIALI OZIQ- OVQAT MAHSULOTLAR TEXNOLOGIYASI, UZIMCHILIK SANOATI KAFEDRASI ORGANIK КIMYO fanidan (OOMTUS fakulteti talabalari) laboratoriya mashg‘ulotlari uchun LABORATORIYA ISHLARIDAN
USLUBIY
KO’RSATMA 6
SHAHRISABZ – 2020
Ushbu qo‘llanma organik kimyo fanidan laboratoriya ishlari bakalavr yo‘nalishi bo‘yicha taxsil olayotgan talabalar uchun mo‘ljallangan bo‘lib, uslubiy qo‘llanma “ Organik kimyo” fanidan olgan nazariy bilimlarni laboratoriya ishlarini bajarish orqali mustaxkamlashda yaqindan yordam beradi. Ko‘rsatma ishchi dastur asosida shakllantirilgan bo‘lib, unda qo‘shimacha ravishda mavzularni mustaxkamlash uchun har bir mavzuga oid nazorat savollari, boshlang‘ich moddalarning fizik- kimyoviy harakteristikalari keltirilgan .
Tuzuvchilar: Tilovov X. SH– TKTI Shahrisabz filiali «Organik kimyo» fani katta o’qituvchisi Boboqulova F. Sh-TKTI Shahrisabz filiali “Organik kimyo” fani assistenti.
Taqrizchilar: TKTI Shahrisabz filiali “texnika fanlar nomzodi” -____ Samadov. N. S. QarMII “kimyo” kafedrasi dotsenti _______F.Nazarov
Uslubiy qo’llanma «oziq-ovqat texnologiyasi va uzumchilik sanoati » dekanati majlisida ko’rib chiqilgan va chop etish uchun tavsiya etilgan. Bayonnoma № __ / «__»________
Uslubiy qo’llanma TKTI Shahrisabz filiali «Uslubiy kengashda» muhokama qilingan va ko’p nusxada nashr etishga ruxsat berilgan. Bayonnoma № __ / «__»________ .
7
KIRISH
Buyuk kimyogar olim D.I. Mendeleyev kimyodan o`tkaziladigan tajribalar haqida quyidagi fikrlarni aytgan: ―Bu fanni o`rganishdagi mohirlik, tabiatga savol bilan murojat qilish va uning javobini laboratoriya tajribalari va kitoblardagi nazariy tushunchalar hamkorligida eshita olish san`atidir. Laboratoriya mashg`ulotlarida kimyoviy tajribalarni bajarish, kimyo fanini muvaffaqiyatli o`rganishning eng zaruriy shartlaridan biridir. Ana shu maqsad yo`lida kimyoviy qonuniyatlarni chuqur o`rganish eng muhim oddiy va murakkab moddalarning xossalari bilan kimyoviy tajribalar vositasida tanishish orqali talabalar ongida nazariy o`quv materiallarini mustahkamlash vazifasini qo`yadi. Ushbu o’quv qo’llanma texnologiya yo’nalishida ta`lim olayotgan bo`lajak texnologlar, qishloq xo`jaligida menejment va qishloq xo`jaligi mahsulotlarini qayta ishlash texnologlari uchun mo`ljallangan ―Kimyo fanidan namunaviy o`quv dastur asosida tuzildi. Unda organik kimyoning boblari mavzularidan laboratoriya ishlari tanlandi. Har bir laboratoriya ishi qisqacha nazariy qism, tajriba uchun zarur bo`lgan jixozlar va reaktivlar ro`yxati, tajribalarni bajarish tartibi, mustaqil ta`lim uchun savollar va mashqlardan iborat. Laboratoriya mashg`ulotlari mavzularini tanlashda, ularni mutaxassisliklar xususiyatlariga bog`liqligiga alohida e`tibor qaratildi. Mazkur uslubiy ko`rsatmani tuzishdan asosiy maqsad texnologiya institutlarida taxsil olayotgan talabalarni o`quv uslubiy adabiyotlar bilan ta`minlashdan va amaliy ko`nikmalarga ega bo`lgan yetuk mutaxassislar tayyorlash ishiga hissa qo`shishdan iborat
Mundarija 1. Kirish. Organik kimyo labaratoriyasida ishlash qoidalari. Asbob va uskunalar bilan tanishish…………………………………………………………………………………………….5-bet 2. Organik moddalarni tozalash usullari. Qayta kristallash. Atmosfera bosimida haydash…………………………………………………………………………………………………. …14--bet 3. Organik moddalar sifat analizi ……………………….. ………………………………………18- bet 4. Alken va alkinlar sintezi……….…………………………………………………………………21-bet 8
……………………………………………..…………………………………25-bet 6. Sirka aldegid sintezi……………………………………………………………..……………...29- bet 7. Sirka kislota izoamil efiri sintezi……………………………………..……………………33-bet 8. Moydan sovun, sovundan moy kislotalar olish……………………………………36-bet 9. Oqsillar. Oqsillarga xos ksantoprotien reaksiyasi. Oqsillarning biuret reaksiyasi……..………………………………………………………………………………………… …..38-bet
ORGANIK KIMYO LABORATORIYASIDA ISHLATILADIGAN ASBOBLAR VA ULAR BILAN ISHLASH QOIDALARI
yumaloq va yassi tubli kolbalar, sovutgichlar, aralashtirgichlar va h.k. Shishadan yasalgan idishlar kimyoviy reagentlar va issiqlik ta’siriga chidamli bo’lib, tiniq, oson yuviladi va ularni termik qayta ishlash mumkin. Reaktsion kolbani uning hajmini 2/3 qismidan ortiqcha to’ldirish kerak emas. Asbobning barcha qismlari zich ulanish va sig’imi tashqi atmosfera bilan birlashgan bo’lishi kerak. Aks holda asbob qizdirilganda sig’im kengayib atmosfera bilan aloqa bo’lmasligidan portlash yuz berishi mumkin. Reaktsiyaga kirishuvchi moddalarni nam havodan saqlash uchun asbobning atmosfera bilan birlashgan joyiga mahsus kaltsiy xloridli nay ulash shart. Tiqinlar. Tiqinlar asbobning teshigi o’lchamiga va asbobda qanday modda saqlanishiga qarab tanlanadi. Shisha asbobning qismlarini bir-biriga birlashtirish va idishlarni zich qilib berkitish uchun rezina tiqinlardan foydalaniladi. Rezina tiqinni teshishdan avval parmaning uchiga glitserin surtilsa, parmalash osonlashadi. Tiqinlar ma’lum standart o’lchamlarga ega. Keyingi vaqtda standart konussimon shliflar (shlif-mufta, shlif-keren, tutashtiruvchi mufta) chiqarilayotganligi sababli qisqa vaqt ichida ancha murakkab laboratoriya qurulmalarini tezda yig’ish mumkin bo’lmoqda.
Tajriba qilish uchun suyuqliklarni saqlash, haydalayotgan moddalarni yig’ish va eritmalar tayyorlash uchun tubi yassi, o’zi esa konussimon yoki yumaloq kolbalar ishlatiladi (rasm-1).
9
Rasm-1. Kolbalar: a,b-yumaloq tubli sayqalsiz; v-yumaloq tubli sayqallangan; g-yassi tubli sayqalsiz; d-yassi tubli sayqallangan Byuxner voronkasi organik sintez vaqtida qattiq moddani suspenziyadan ajratish, ularni yuvish, erituvchilardan ajratishda ishlatiladi (rasm-2). Byunzen kolbasi vakuum yordamida suyuqliklarni so’rib, kristall moddalarni tozalash uchun ishlatiladi (rasm-2).
Yumaloq tubli kolbalar har-xil: keng va shar bo’g’inli, uzun va kalta bo’yinli, bir ikki va to’rt og’izli bo’ladi. Yon naychali (Vyurts kolbasi), deflegmatorli (Favorskiy kolbasi), nasadkali (Klyayzen kolbasi) va shunga o’xshash yumaloq tubli kolbalar suyuqliklarni haydashning turli xollarida ishlatiladi (rasm-3). 10
Rasm-3. Xaydash kolbalari: a, b-Vyurts kolbalari (sayqalli va sayqalsiz); v-Klayzen kolbasi Deflegmatorlardan foydalanish suyuqliklarni qayta-qayta haydab tozalashni kamaytiradi. Deflegmatorlarni hizmati bir bo’lsa ham, ular bir-birlaridan ichidagi nay shakli va sirtqi yuzasining har xil usullar bilan kengaytirilganligi bilan farq qiladi (rasm-4).
Aralashmadagi komponentlar bug’lanib ketmasligi uchun reaktsion aralashma solingan idish og’ziga qaytarma sovutgich ulanadi. Unda bug’ sovib kondensatlanadi va reaktsion aralashmaga qaytib tushadi. Sovutgichlarning eng oddiysi havo sovutgichi bo’lib, u oddiy uzun shisha naydan yasaladi. Bunday sovutgichlardan qaynash temperaturasi 150°С dan past bo’lmagan moddalarning bug’larini suyuqlikka aylantirishi uchun suv bilan sovitiladigan turli xil shakldagi qaytarma sovutgichlardan foydalaniladi. Bularga Libix sovutgichi, sharikli sovutgich, ichki sovutgich nayi spiralsimon, sovitgichi to’g’ri-yu, o’zi esa spiralsimon va sanab o’tilgan sovitgichlarning tuzilishini o’zida mujassamlashtiruvchi yanada samarali sovitgichlar kiradi. Eng ko’p ishlatiladigan to’g’ri sovutgich Libix sovitgichidir (rasm-5). 11
Rasm-4. Совутгичлар ORGANIK MODDALARNI TOZALASH USULLARI Biror modda sintez qilinayotganda reaktsion aralashmada asosiy mahsulotlardan tashqari qo'shimcha moddalar (dastlabki moddalarning reaksiyaga kirishmay qolgan qismi, reaksiya uchun ishlatilgan erituvchi, reaksiyada hosil bo'ladigan oraliq va qo'shimcha mahsulotlar) xam birgalikda bo'ladi. Shuning uchun olinayotgan xar qanday organik moddani tekshirishdan oldin uni aralashmalardan ajratish, yaxshilab tozalash zarur. Reaksiya maxsulotlaridan toza organik birikmalarni ajratib olish va tozalashda filtrlash, qayta kristallantirish, sublimatlash, qaynash temperaturasiga qarab haydash, ekstraktsiya va xromatografiya usullaridan foydalaniladi.
benzoy kislota, atsetanilid yoki sulfanil kislota, 50 ml-li kimyoviy o’tga chidamli stakan, elektr plita (yopiq), shtativ, voronka, filtr qog’oz. Ish tartibi: Tozalanmagan, atsetanilid, sulfanil kislota yoki benzoy kislotasidan 1g tarozda tortib olib, 50 ml stakanga soling. Ustiga oz-ozdan suv quyib aralashtirib turing va qaynagunicha
12
extiyotkorlik bilan qizdiring. Moddaning hammasi erib ketguncha suv quyishni davom ettiring (15-20 ml) va qaynoq eritmani filtr qog’ozli voronkadan o’tkazing. Filtratni suv jo’mragi tagida sovuting va hosil bo’lgan kristallni Nutch-filtri yordamida ajrating, so’ng quriting. Quritilgan kislotani tarozda o’lchang. Toza olingan kislotaning chiqimini hisoblang.
benzin yoki benzol va toluol aralashmasi; Vyurts kolbasi, termometr, sovitgich, alonj, yig’gich kolbasi-3ta (25 ml dan), elektr plita. Rasmdagidek asbobni yig’ing.
Atmosfera bosimida haydash uchun qurilma Kolbaga 20 – 30 ml benzin yoki benzol va toluol aralashmasidan, shuningdek bir necha dona chinni bo’lagi («qaynatar») dan soling. Elektr isitgichda kolbani bir meyorda qizdiring. Kizdirish haydalayotgan distillat yig’gich idishga minutiga 20 – 30 tomchidan tushib turadigan darajada davom ettirilsin. Temperatura aralashmadagi biron moddaning qaynash intervaliga yetgach (0 – 60 C)
birinchi fraktsiya yig’gichga o’ta boshlaydi. Undan yuqori temperaturada (60 – 85 о C) ikkinchi fraktsiya yig’ib olinadi. So’ng yig’gich yana almashtirilib (85 – 110 о C), uchinchi fraktsiya yig’ib olinadi. Haydash kolbasida 4-5 ml suyuqlik qolganda qizdirish to’htatiladi. Har bir fraktsiyaning miqdorini o’lchang, ularning dastlabki aralashma miqdoriga nisbatan protsentini toping. Qoldiqning protsent miqdorini aniqlang va olingan natijalarni pastdagi jalvalga yozing. №
Fraktsiya Haydalish temperaturasi, о C
Xajmi,ml % 1. 1-chi fraktsiya 0 – 60
о C
2. 2-chi fraktsiya 60 – 85
о C
3. 3-chi fraktsiya 85 – 110
о C
4. Qoldiq -
1.Organik moddalar noorganik moddalar bilan qaysi jihatlari bilan farq qiladi? 2. Laboratoriya tajribasi o’tkazilganda qurilmani yig’ishga qanday talablar qo’yiladi? 3. Tajriba jarayonida yong’in sodir bo’lganda qanday o’chirish choralarini bilasiz? 4. Zaxarli moddalar bilan ishlash qoidalari. 5. Tajriba natijalarini tekshirish va hisobot tuzishga qanday talablar qo’yiladi?
Laboratoriya jihozlari “Klaster” uslubida
talabalar “Laboratoriya jixozlari”, asbob uskunalarini yozishdan iborat. Bunda talaba laboratoriya jixozlari 13
Topshiriq: 1) Organik moddalarni tozalash usullaridan biri oddiy haydash uchun ishlatiladigan asbob uskunalarni ketma-ketligi bilan qurib bering. 2) Klasster metodini qo’llab asbob uskuna va qurilmalarni sinflarb ko’rsating.
14 Topshiriq. Laboratoriya xonasida tajriba bajarish vaqtida ko’ngilsiz hodisalar ro’y berdi. Bu vaziyatda qanday amallar bajarish lozim? (Vaziyatga ko’ra bajariladigan amal qarshisiga amalni bajarish ketma-ketligidagi tartib raqamini belgilang) Labaratoriyada ko’ngilsiz xodisalar sodir bo’lganda ko’rsatiladigan amallar Teri kislota ta’sirida kuyganda qanday amal bajariladi Teri ishqor ta’sirida kuyganda qanday amal bajariladi Ko’zga kislota va ishqor tomchisi sachrasa qanday amal bajariladi Tajriba vaqtida labaratoriya xonasida yong’in chiqsa qanday amal bajariladi Termomet r sinib qolsa qanday amal bajariladi Fenoldan kuygan joy bilan qanday amal bajariladi Kishi organizmi reaktivlar bilan og’iz orqali zaharlansa qanday amal bajariladi Teri brom ta’sirida kuyganda qanday amal bajariladi Natriy bikarbonatning 3% li eritmasi bilan yuviladi
Mo’l suv bilan yuvish kerak
Sirka yoki limon kislotaning 3% li eritmasi bilan yuviladi
Mo’l spirt bilan yuvish kyerak
Natriy tiosulfatning 15-20 %li eritmasi bilan yuviladi
Dori suriladi
Sodani 3% li eritmasi bilan yuviladi
Glitserin bilan teri rangi tabiiy rangga kirguncha artiladi
Bor kislotaning to’yingan eritmasi bilan yuviladi
Qum sepiladi
Olovga chidamli mato bilan yopiladi
Suv ichiladi
Oltingugurt sepiladi
Xonani havosini derazani ochib, yangilanadi
15 Tarqalgan modda yig’ib olinadi
Sut mahsulotlari ichiladi
Tuxum yutiladi
|
