Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа
Download 29.83 Mb. Pdf ko'rish
|
- Bu sahifa navigatsiya:
- 6-AMALIY MASHGULOT MAVZU: SIKLOALKANLAR Mashgulot rejasi
- Ayrim vakillari va ularning ishlatilishi.
- MASALA ECHISH NAMUNALAR
- 7-AMALIY MASHGULOT MAVZU: AROMATIK UGLEVODORODLAR Mashgulot rejasi
|
MASALA ECHISH NAMUNASI 1. 1,3-butadienga bromning birikish reaksiya mexanizmini kursating. Echish:
Mexanizmi: 2. 1,3-geksadien-5ining struktura forulasini yozing Echish:
1 2 3 4 5 6
1) S-S-S-S-S-S asosiy zanjirni yozib olamiz. Sungra kush boglarni urniga kuyamiz. 2) S=S-S=S-S S in kushimchasi uch bog borligini bildiradi. Demak 1,3geksadien 5- in formulasi N 2 S=SN-SN=SN-S SN ekan. 3. Butadien 1,3-ning elektron tuzilish sxemasini chizing. Echish: Butandienda uzaro koplangan turtta elektron bulutlari buladi.
3 ta -bog va 2 ta -bog‘ qatnashgan. 4. Quyidagi moddalarning ozonlaganda qanday maxsulotlar xosil bo‘ladi? a) 1,4-pentadien b) 1,3-pentadien v) 2-metil2,5-geptadien Echish: Reaksiya tenglamalarini yozamiz. a) SN 2
2 -SN=SN
2 +O 3 N-SNO+ONSSN 2 -SNO chumoli aldegidi b) SN 2 =SN-NS=SN-SN 3 +O 3 N-SNO+ONS-SNO+SN 3 -SNO sirka aldegidi v) N 3 S-=SN-SN 2 -SN=SN-SN 3 +O
SN 3 -SO-SN 3 +ONS-SN
2 -SNO+SN
3 -SNO
sirka aldegidi 5. 1,3 butadienni kuyidagi moddalar bilan sopolimerlanish reaksiyasini yozing. a) S 6
5 SN=SN
2 b) SN
2 =SN-CN
522
stirol akrilonitril Echish: a)
b) MASHKLAR 1. Xalkaro nomenklatura buyicha nomlang N 3
2 N 2 S=NS-NS=SN 2
|
SN 3
N 2 S=SN-SN-SN-SN=SN 2 (N
3 S) 2 S=SN-SN=S(SN 3 ) 2 | | SN 3
SN 3
2. Lebedev usuli bilan 1,3- butadien etilspirtidan xosil bulish sxemasini yozing. 3. 1,3 -butadienga bromning birikishi reaksiyasi mexanizmini ko‘rsating. 4. Butandan butadien, geksandan geksadien olish reaksiyalarini yozing. Reaksiya tipini kursating. 5. Dien uglevodorodlarda dealkillaash jarayonini misolda tushuntiring. 6. N 2
2 SN
3 NS=SN-SN=SN-SN 3
7. Divinilning bir molekula NVr bilan reaksiya tenglamasini yozing. Maxsulotni nomlang. 8. 1,3-geksadien -in ning struktura formulasini yozing. 9. Butadien 1,3ning elektron sxemasini kursating. 10. SN
2 SN-SN=SN
2 SN
2 =S-SN=SN
2 SN
2 =S-SN=SN
2
| |
SN 3 SN 3
TEST SAVOLLARI 1. N
2 S=SN-SN=SN 2 ratsional nomenklaturada nomlang. A) butadien V) metilenpropilen S) divinil D) metilallil E) butin 2. Kuyidagi moddalardan kaysi biri trivial nomlangan? A) divinil V) allil S) izopren D) metilallen E) metilizopren 3. Kuyidagi moddani nomlang.
A) sis, sis-2,4-gesadien V) sis, trans- 2,4-geksadien S) trans, sis-2,4-geksadien 523
D)N-2,4-geksadien E) trans, trans-2,4-geksadien 4. Kuyidagi polimer kanday monomerdan olingan
A) 2,3-dimetil butadien 1,3 V) 2,4-geksadien S) 2,3-dimetil butin-2 D) 2,3-dimetil butan E) 2,3-dimetil buten-2 5. 1,3-butadienni tetratsianning tetragidrofurandagi eritmasiga kushganda rangsiz kristall modda hosil bo‘ladi. Tarkibi S 10 N
N 4 Bu kanday modda? A) 4,4,6,6- tetratsiano-1- siklogeksen V) 4,4,5,5-tetratsiano-1-siklogeksen S) 4,5-ditsiano-siklogeksen D) 1,3-ditsianotsiklogeksan E) 4,4,5,5-tetratsiano geksan 6. S
5 N 8 formula mos keluvchi izomerlar soni nechta? A) 3 V) 4 S) 6 D) 5 E) 7 7. 2-metil-1,3-butadienga NBr(CCl 4 50 0 C) ta’sir etganda kanday maxsulot xosil buladi? A) 1-brom, 3-metil, buten-2 V) 2 brm, 3- metil buten-2 S) 2- brom, 2- metil buten-2 D) 3-brom, 3-metil butien-2 E) 2- brom 2- metil buten-1 8. Kuyidagi uzgarishlarda kanday maxsulot xosil buladi?
A) 2-brom-2.3 dimeti-2 -buten V) 2-brom-3,3-dimetil-2 buten S) 1-brom 2, 3-dimetil-2-buten (CH
2 – C = C-CH 2 )
CH 3 CH 3 (CH
2 – C = C-CH 2 )
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
524
D) 1-brom-2,2-dimetil-3-buten E) 1-brom-3,3- dimetil-2-buten 9. Kumilyasiyalangan dien uglevodorodlarni kursating. A) SN
2 =SN-SN=SN 2 V) SN
2 =SN-SN
2 -SN=SN
2
S) SN 2 =S=SN
2 D) SN
2 =SN-S
SN E) NSSN 10. Sintetik kauchuk monomerlardan kanday usulda olinadi? A) gidrolizlash V) polimerlash S) kondensatlash D) alkillash E) pereeterifikatsiyalash Nazorat savollari 1. Dien uglevodorodlardagi qo‘shbog‘lar o‘rni ularning kimyoviy xossalariga ta’sir qiladimi? 2. Neft gazlaridan 1,3-dienlarni qaysi usul bilan olinadi? 3. Konyugatsion dienlardagi qo‘shbog‘larning o‘zaro ta’sirlashuvi nimadan iborat? 4. 1,3-dienlarning tuzilishini qaysi reaksiya yordamida aniqlash mumkin? 5. Sintetik kauchik birinchi marta nimadan, qanday qilib sintez qilingan? 6. Sintetik kauchuklar faqat uglevodorodlardan olinadimi? Tegishli misollar keltiring. 7. Kauchukni vulkanlash jarayoni nimadan iborat? 8. Sintetik kauchuk sifatini yaxshilash uchun nimalardan foydalaniladi? 9. Kauchukning «qarishi» sabablari nimada va unga qarshi nimalar qilinadi? 10. Ikki molekula atsetonni kondensatsiya yo‘li bilan qaysi dienni sintez qilish mumkin? Tegishli reaksiya tenglamalari keltirilsin. 6-AMALIY MASHGULOT MAVZU: SIKLOALKANLAR
1. Sinflanishi va nomlanishi 2. Izomeriyasi 3. Olinish usullari 4. Sikloalkanlar tuzilishi nazariyasi 5. Fizik va kimyoviy xossalari 6. Kullanilishi YOpik zanjir kiluvchi birikmalarni siklik birikmalar deyiladi (grekcha suzdidan olingan «siklos» – xalka). Sikloalkanlar karbotsiklik birikmalar sinfiga mansub bo‘lib, S n H 2n umumiy formula bilan ifodalanadilar. Bu erda n 3 bo‘lishi shart. Sikloalkanlarni sikloparafinlar yoki naftenlar deb ham ataladi. Sikloalkanlar molekulasi SN 2 guruxidan va yopik zanjirdan iborat bulganligi uchun, ularni ba’zida polimetilenli uglevodorodlar xam deyiladi. Tuzilishi. Izomeriyasi. Sikloalkanlarning nomini tegishli to‘yingan uglevodorodlar nomi oldiga siklo- qo‘shimchasi qo‘shib hosil qilinadi. Masalan:
Siklopropan
Siklobutan Siklopentan Sikloalkanlarni ifodalash uchun kupincha shartli formulalardan xam foydalaniladi, masalan 525
Sikloalkanlar izomerlarining soni tegishli teng uglerod atomlari tutgan alkanlar izomerlari sonidan bir necha marta ko‘p. Bunga sabab, ularda struktura (tuzilish) izomeriyasi bilan bir qatorda izomeriyaning boshqa turlarini ham mavjudligidadir. Masalan: S 6 N 14 tarkibli alkanlar uchun beshta izomer mavjud bo‘lsa, S 6 N
tarkibli sikloalkanlar uchun mavjud bo‘ladigan izomerlarning soni 10dan ortiqdir. Halqadagi uglerod atomlarining soniga nisbatan izomeriya:
propilsiklopropan
etilsiklobutan
metilsiklopentan
siklogeksan
O‘rinbosarlardagi uglerod atomlarining soniga nisbatan izomeriya:
metilpropilsiklopropan
dietilsiklopropan O‘rinbosarlarning halqada tutgan o‘rniga nisbatan izomeriya:
1,2-dimetil siklogeksan
1,3-dimetil- 1,4-dimetilsiklogeksan
Agar halqada bitta o‘rinbosar bo‘lsa, unday birikmalar uchun sterioizomeriya mavjud bo‘lmaydi. Ikki almashgan sikloalkanlarda geometrik va optik izomerlar mavjud bo‘ladi. Masalan, buni 1,2-dimetil siklopropan misolida ko‘radigan bo‘lsak:
sis-1,2-dimetilsiklopropan trans-1,2-dimetilsiklopropan Olinish usullari. Sikloalkanlarlar neft tarkibida bo‘ladi. Ularni sintetik usullar yordamida ham olish mumkin: 1. Digalogenalkanlardan galogen atomlarini rux metalli yordamida tortib olinganda sikloalkanlar hosil bo‘ladi:
Bu usulda uch atomli sikloalkanlar oson hosil bo‘ladi. 2. Galogenkarbonilli birikmalardan galogenvodorodni tortib olish orqali sikloalkanlar olinadi:
кўзгу 526
3. Ikki asosli karbon kislotalar kalsiyli yoki bariyli tuzlarini quruq haydash va hosil bo‘lgan siklik ketonni qaytarish orqali sikloalkanlar olinadi
4. Natriy malon efiriga digalogenli birikmalarni ta’sir ettirish orqali sikloalkanlar olinadi:
5. Sikloalkanlar sanoatda asosan aromatik uglevodorodlarni katalitik qaytarish, atsetilen yoki dien uglevodorodlaridan olinadi:
6. Dien uglevodorodlaridan foydalanib 6 va 8 a’zoli sikloalkanlarni olish mumkin. 6 a’zoli siklik birikmalar dien sintezi yordamida olinadi:
Fizik xossalari. Sikloalkanlarning dastlabki vakillari gazsimon, siklopentandan boshlab suyuqlik. Ularning qaynash, suyuqlanish haroratlari, zichliklari tegishli teng sonli alkanlarnikiga nisbatan katta. Halqadagi uglerodlarning soni ortib borishi bilan sikloalkanlarning qaynash haroratlari ortib boradi. Kimyoviy xossalari. 3-a’zoli sikloalkanlar galogenlash, gidrogalogenlash, gipogalogenlash kabi kimyoviy jarayonlarga oson kirisha oladilar. Reaksiya vaqtida S – S bog‘i uziladi halqa ochiladi. 1. Galogenlash. Siklopropanga brom bilan ta’sir etilganda 1,3-dibrom propan hosil bo‘ladi:
2. Galoidvodorodlar ta’siri. Siklopropan va siklobutanga galoidvodorodlar, ayniqsa vodorod bilan ta’sir etilganda birikish reaksiyasi sodir bo‘ladi va halqa ochiladi: YUqori a’zoli sikllar galoid vodorodlar bilan reaksiyaga kirishmaydilar. 3. Vodorodning ta’siri. Vodorod siklopropan va uning gomologlariga etilen uglevodorodlariga qaraganda qiyinchilik bilan birikadi. Bu reaksiya yuqori haroratda platina, palladiy yoki nikel katalizatorlari ishtirokida boradi.
Oksidlovchilar ta’siri. Sikloparafinlarni kuchli oksidlovchilar yordamida oksidlash natijasida ikki asosli kislotalar hosil bo‘ladi:
2 – CH
2 – C
CH 2 – CH 2 – C
O O Ca
O O CaCO 3 CH 2 – CH 2 CH 2 – CH
2 C = O
CH 2 – CH 2 CH 2 – CH 2 CHOH CH 2 – CH 2 CH 2 – CH 2 CH 2 [H]
[H] CH 2 – CH 2 – C CH 2 – CH 2 – C
O O Ca
O O CH 2 – CH
2 – C
CH 2 – CH 2 – C
O O Ca
O O CaCO 3 CH 2 – CH 2 CH 2 – CH
2 C = O
CH 2 – CH 2 CH 2 – CH 2 CHOH CH 2 – CH 2 CH 2 – CH 2 CH 2 [H]
[H]
527
5. Nitrolash. 5 va yuqori a’zoli sikllarni nitrolash to‘yingan uglevodorodlarni nitrolashdagi kabi yuqori haroratda suyultirilgan nitrat kislota yordamida amalga oshiriladi. 6. Izomerlanish va disproporsiyalanish reaksiyalari. Uch a’zoli sikloalkanlar yuqori harorat ta’sirida etilen uglevodorodlariga izomerlanadi:
Uch va to‘rt a’zoli halqalarning beqarorlik, besh, olti va yuqori a’zoli halqalarning barqarorlik sabablarini Bayyor o‘zining kuchlanishlar nazariyasida quyidagicha tushuntiradi. Halqa qanchalik kichik bo‘lsa, sikl yuqori kuchlanish ostida mavjud bo‘ladi. Halqa kattalashishi bilan kuchlanish kamayib boradi. Bayer uglevodorodlarning ochiq zangjir hosil qilgandagi fazoda joylashishida uglerod va vodorod orasidagi bog‘lar orasidagi burchak (109 0 28’) va yopiq zanjir hosil qilgandagi holati orasidagi farqni Bayer kuchlanishining mezoni sifatida qabul qiladi. YUqori a’zoli sikllarning barqarorlik sababini Saks va Mor ularning molekulasini har xil tekislikda joylashganligida deb tushuntiradilar. Masalan, siklogeksan molekulasi ikki xil – «qayiq» va «kreslo» ko‘rinishida mavjud bo‘lishi mumkin.
Siklogeksan molekulasining konformatsion modeli. a) «qayiq» konformatsiyasi; b) «kreslo» konformatsiyasi Ayrim vakillari va ularning ishlatilishi. Sikloalkanlar orasida metilsiklopentan va siklogeksanning ahamiyati kattadir. Metilsiklopentan katalizator, bosim va harorat ta’sirida siklogeksanga aylantiriladi. Siklogeksandan esa siklogeksanon va adipin kislota olinadi. Siklogeksanon va adipin kislotalar asosida geksametilendiamin, kaprolaktam, kapron va neylon-4,6 tolalari olinadi.
1-misol. Kuyidagi moddalarning struktura formulasini yozing: a) 1,1-dimetilsiklopropan b) metilsiklobutan v) siklopentan g) etilsiklopentan d) metilsiklogeksan e) 1,3-dimetil, 5- propilsiklooktan j) siklogeksadien Echish:
2-misol. Kuyidagi moddalarni nomlang: 528
Echish:
a) siklopropilamin b) 1,2-dibromsiklobutan v) nitrotsiklogeksan g) siklopentanol d)trans- 2-bromsiklobutanol e) sis-3-xlor-1-metoksitsiklopentan. 3-misol. Reaksiya natijasida kanday maxsulotlar xosil buladi? Echish:
4-misol. Kuyidagi reaksiya maxsulotini yozing: ECHISH:
5-misol. S N 2-reaksiya sharoitida nima uchun siklopropil bramid siklopentil bromidga karaganda kiyinrok reaksiyaga kirishadi? sis-1-yod-4-tret-butilsiklogeksan Echish: Siklopropan xalkasidagi «banali boglanish» S-Vr dagi bogning S-xususiyatini oshiradi. Natijada bogning anion kurinishida uzulishni kiyinlashtiradi. 529
MASHKLAR 1. Kuyidagi moddalarning struktura formulasini yozing, barcha izomerlarini kursating. a) 1,1-dietilsiklopropan v) izopropilsiklopentan b) etilsiklobutan g) siklooktan d) siklogeksadekan 2. 2-buten va 1,3-dimetilsiklobutanning stereoizomerini uzaro solishtiring. Nima sababdan bu birikmalarda geometrik izomeriya xodisa mavjud? 3. Kuyidagi moddalarning struktura formulalarini yozing. Struktura va geometrik izomerlarini kursating. Kaysi modda optik aktivlikka ega? a)1,1-dimetilsiklopropan b) sis 1,2-dimetilsiklopropan; v) trans-1,2-dimetilsiklopropan g) metilsiklobutan. 4. Sis- va trans- 1,2-dimetilsiklogeksanning barcha kreslokurinishdagi konformatsiyasini chizing. 5. Kanday maxsulot xosil buladi?
6. Siklogeksan va siklopentanni monobromlaganda va mononitrolanganda kanday maxsulotlar xosil buladi? Reaksiya mexanizmini kursating. 7. Propan, propilen va siklopropanning kimyoviy xossalarini kuyidagi moddalar bilan reaksiyaga kirishish orkali solishtiring. a) Br
2 (nur) b)Br 2 (CCl
4 ) v) HBr g) KMnO 4 (H
2 O 0 S) d)H 2 (Ni) e) H 2 SO 4 8. Kuyidagi reaksiya maxsulotlarini kursating.
9. Kuyidagi moddalarni kanday reaksiyalar orkali farklash mumkin? a) siklopropan va propan b) siklopropan va propilen v) 1,2-dimetilsiklopropan va siklopentan g) siklobutan va 1- buten d) siklopntan va 1- penten e) metilsiklopentan va siklogeksan 10. Kuyidagi reaksiyalar natijasida xosil buladigan alitsiklik birikmalarni nomlang. 530
1. S 5
10 tarkibli moddaning nechta siklik izomeri bor? A) 4 V) 5 S) 6 D) 7 E) 9 2. Sikloalkenlarning umumiy formulasi kanday? A) S n
2n+2 V)C
n H 2n S) C n H 2n-6 D) C
n H 2n-2 E) C n H 2n+1
3. Umumiy formulasi C n H 2n bulgan siklik birikmalar .....deyiladi. A) arenlar V) alkinlar S) alkenlar D) naftenlar E) siklenlar. 4. S 5
10 formula nechta sikloparafin tugri keladi? A) 1 V) 2 S) 4 D) 5 E) 6 5. Massasi 117,6 g siklogeksan degidrogenlanishidan olingan benzol nur ta’sirida xlorlanadi va 300g xlorli xosila olindi. Reaksiya maxsulotining umumini toping. A) 50,5% V) 80,3 % S) 70,5% D) 75,2% E) 73,64% 6. +Cl
2 reaksiya maxsulotini kursating. A) Xlorpropan V) Dixlorpropan S) xlorsiklonlar D) Dixlorsiklopropan 7. ga kaysi reaksiyalar xos? A)
Birikish reaksiyasi V) Urin olish reaksiyasi S)
Polimerlanish reaksiyasi D) Oksidlanish reaksiyasi.
8. Sikloalkanlar tuzilishini kaysi nazariya tushuntiriladi? A) Bayer V) Markovnikov S) Butlerov D)Xaram.
9. burchagi necha A 0 ga teng? A) 45 V)60 S) 90 D) 102 10. nechta izomeri bor?
A) 10 V) 12 S) 8 D) 6 NAZORAT SAVOLLARI 1. Sikloalkanlar kanday tuzilishiga ega? 2. Siklik tuyingan uglevodorodlarda kanday gibridlanish turi buladi? 3. Tekislikda yotuvchi va fazoviy konfiguratsiya sikloalkanlarda kanday axamiyatga ega? 531
4. Burchak torsion kuchlanish nima? 5. Siklogeksan molekulasining «vanna» va «kreslo» konformatsion kurinishlari kanday ifodalanadi? 6. Tuyingan atsiklik va alitsiklik uglevodorodlarninguxshash kimyoviy xossalarini kursating. 7. Siklik birikmalarning fizik xossalari kanday uzgaradi? 8. Nima uchun sikloalkanlarda optik aktivlikka ega buladilar? 9. IK-spektrda n-geksan va siklogeksanni farklash mumkinmi? 10 Alitsiklik birikmalarda sanoatda kanday maksadlarda foydalaniladi? 11. Kanday spektral usullar yordamida sikloalkanlarning tuzilishini aniklash mumkin? 7-AMALIY MASHGULOT MAVZU: AROMATIK UGLEVODORODLAR Mashgulot rejasi: 1. Benzol va uning xosilalarini, tuzilishi, nomlanishi 2. Benzol xosilalari izomeriyasi. Aromatik uglevodorodlarning nomenklaturasi. 3. Aromatik uglevodorodlarning olinish usullari 4. Fizik va kimyoviy xossalari 5. Ko‘pyadroli aromatik birikmalar Download 29.83 Mb. Do'stlaringiz bilan baham: 
|