Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

2-Misol.

 288 ml uglerod (IV) xlorid (zichligi 1,595) xosil kilish uchun necha litr (n.sh. da) metan kerak 

buladi? Maxsulotning chikish unumi 70% ni tashkil etadi. 

Echish. SSl

4

 ning massasi m=v

=2881,595=459,36 g. 

  x 

             459,36  

CH

4

+4Cl

4

CCl

4

+4HCl 

22,4                     154 

 

 

 

 

22,4

459,36 

154:22,4=459,36:x; x=------------- = 66,8l CH

4

 

 

 

 

 

     154 

100 l metan 70 l CCl

4

 ga aylansa 

x

1

 l metan 66,8 l CH

4

 ga aylansa 

70:100=66,8:x

1

; 

       100

 66,8 

x

1 

=---------- = 95,4 l metan kerak buladi. 

 

    70 

3-  Misol.

  3  mol  metan  va  5  mol  etanning  tulik  yonishi  uchun  necha  litr  xavo  (xavoda  kislorodning 

xajmiy ulushi 21%) zarur buladi? 

Echish. Reaksiya tenglamalarini yozib, sarflangan kislorod xajmi topiladi: 

   3 mol  x 

1. CH

4 

+ 2O

2

  

 CO

2

 + 2H

2

O 

     1mol   44,8 l 

1:44,8=3:x;  

      

 

         44,8

 3 

x

1 

=---------- = 134,4 l O

2

 

 

    1 

    5 mol  x 

2. 2C

2

H

6

 + 7O

2

 

 4CO

2 

+ 6H

2

O 

     2mol   7 22,4 l 

2:7 22,4=5 x

1

; 

       7

22,4 5 

x

1 

=---------- = 392 l. 

 

     2 

SHunday qilib, xammasi bulib 134,4+392=2507 d kislorod kerak buladi. 

Endi zarur bulgan xavo xajmi topiladi: 

21 l O

2

:100 l xavo=526,4:x

2

, 

       100

 526,4 

x

2 

=---------- = 2507 l  xavo lozim buladi. 

 

     21 

 

503

4-Misol 

Oktanning krekinglanish reaksiya sxemasini yozing. 

 

5-Misol.

  Kuyidagi  moddalarni  xalkaro  va  emperik  nomenklatura  buyicha  nomlang,  xamda  struktura 

formulasini yozing:  

A) izopropil izopentilmetan  

B) izopropil izobutil metan 

 

Echish.  

 

 

 

M A SH Q L A R 

1.  Trimetilmetan,  dimetiletilmetan,  metildietilmetan,  metiletilpropilmetan,  metilizopropil-ikkilamchi 

butilmetan  va  metildiizopropiometanning  tuzilish  formulasini  yozib,  xalkaro  nomenklatura  buyicha 

ularning nomlarini ayting. 

2. 

3-etilgeksan  2,2-dimetil-4,4-dietiloktan;  3,3,  5,5,  —tetrametil-geksanning  tuzilish 

formulalarini.yozing. 

3.  Kuyidagi  birikmalarning  tuzilish  formulalarini  ezing  va  ulardagi  birlamchi,  ikkilamchi, 

uchlamchi  uglerod  atomlaripi  kursating:  2-metil  pentan;  2,4,6—trimetil-3-etilgeptan;  2,3-dimetil-

3- etilgeksan. 

4.  Pentanning  izomerlarini  yozib,  ularping  ratsional  va  Xalkaro  nomenklaturalar  buyicha 

nomlarini ayting. 

5.  Vyurs–SHorigin  reaksiyasi  asosida  tetrametilmetanni  oling.  Bu  reaksiyada  kanday 

kushimcha maxsulotlar xosil buladi? 

6.  Metan va 2-metilbutanning xlor bilan uzaro ta’sir reaksiyalarini yozing. 

7.  Siklopropan, siklobutan, siklopentan, siklogeksanlarga xlor xamda brom ta’sir ettiring. 

8.  Konovalov  reaksiyasi  sharoitida  tubandagi  uglevodorodlar  (3-metilpentan,  n-geksan)  dan 

kaysi biri nitrat kislota bilan oson reaksiyaga kirishishini kursating. 

9.  Kuyidagi tuzlar uyuvchi natriy bilan kizdirilganda kanday uglevodorodlar xosil buladi: 

 

 

 

10. Tubandagi kaytarilish reaksiyalari tenglamasipi yozing va xosil bulgan uglevodorodlarping 

nomlarini ayting: 

 

 

 

504

 

 

 

TEST SAVOLLARI 

 

1

. 90 gr propan gazi yonganda necha mol SO

2

 xosil buladi? 

A) 5 mol V) 2 mol  S) 6 mol D) 4 mol E) 1 mol 

2.

 YOruglik ta’sirida 10 l metanning tula xlorlanishi (n.sh.) kancha xajm xlor sarflanadi? 

A) 400 l V) 20 l  S) 40 l D) 4 l E) 14 l  

3

. Kuyidagi uglevodorod kanday nomlanadi? 

 

A) 2 metil-3,6- dietil 4- propilgeptan 

V) 2,7-dimetil, 3-etil,4-propil oktan    

S) dimetil- etil-propilgeptan 

D) 2,6- dimetil-3 etil-4 propilnonan 

E) 2,6-dimetil-3etil-4 propiloktan 

4

. Vyurs reaksiyasi buyicha butan olish uchun kaysi uglevodorodlarning monoxlorli xossalaridan 

foydalanish mumkin? 

1. SN

4

  2. S

2

N

6

  3. S

3

N

8

  4. S

5

N

12

 

A) 1 va 2   V) 2 va 3  S) 1 va 3    D) 2    E) 1,2,3,4 

5

. Fakat S va N dan tashkil topgan gazsimon moddaning vodorodga nisbatan zichligi 22 ga teng. 

Uglevodorodning formulasini toping 

A) S

2

N

6

   V) S

3

N

6

   S) S

3

N

8

   D) S

4

N

8

   E) S

4

N

10

 

6

. Tuyingan uglevodorodlar kanday reaksiyalarga kirishadi? 

1. Urin olish 2. Birikish 3. Parchalanish  

4. Oksidlanish. 5. Polimerlanish 

A)  1 va 2 V) 2 va 3  S) 3 va 4  D) 1,2,3,4,  E) 1,4,5 

7.

 Alkanlarda birinchi S atomidan uchunchi S atomiga masofa kancha? 

A) 0,134 km  V) 0,268 km  S) 0,25 km  D) 1,34 A E)

 

2,68



A 

8

. Gazli benzin bu: 

A) metan, etan, propan aralashmasi 

V) pentan, geksan aralashmasi 

S) propan, geksan boshka va uglevodorodlar aralashmasi  

 

505

D) metan, vodorod, SO aralashmasi 

E) tugri javob yuk. 

9

. Tuyinmagan uglevodorodlardan tuyingan uglevodorod birikmalar kanday reaksiya orkali olinadi? 

A) Oksidlanish V) polimerlanish S) gidrolizlanish  

D) gidratlanish  E) gidrolanish 

10

. Tuyingan uglevodorodlarga kaysi kimyoviy reaksiyalar xos? 

  

Nazorat savollari 

1. 

Uglevodorodlar qaysi belgilariga qarab sinflarga ajratiladi? 

2. 

Parafinlardagi  birlamchi,  ikkilamchi,  uchlamchi,  to‘rtlamchi  uglerodlar  saqlovchi  birikmalarga 

misollar keltiring. 

3. 

Geksanning barcha izomerlarini yozib rasmiy noenklaturada nomlang. 

4. 

Alkanlarni olish usullarining qaysi turlarini bilasiz? 

5. 

Vyurs reakiyasining sodir bo‘lish mexanizmi  nimadan iborat? 

6. 

Nima uchun va qaysi hollarda Vyurs reaksiyasi paytida aralashma holdagi uglevodorodlar hosil 

bo‘ladi? 

7. 

Dekarboksillash reaksiyasining mohiyati nimadan iborat? 

8. 

Molekula  massasining  ortib  borishi  bilan  parafinlar  suyuqlanish  tempiraturasi  orasida  qanday 

bog‘lanish bor? 

9. 

Parafinlardagi qaysi uglerodga birikkan vodorod eng faol hisoblanadi? 

10. Qattiq yoqilg‘idan suyuq yoqilg‘i qanday usulda olinadi? 

11. Motor yoqilg‘ilari ularning oktan soni xaqida nimalarni bilasiz? 

 

3- AMALIY MASHGULOT  

 

MAVZU: ALKENLAR (to’yinmagan uglevodorodlar)

 

 

Mashg‘ulot rejasi: 

1. 

Izomeriya va nomlanishi  

2. 

Olinish usullari  

3. 

Fizik va kimyoviy xossalari 

4. 

Masala yechish namunalari 

5. 

Mashqlar 

6. 

Test savollari  

 

Darsning maqsadi:

 Tаlаbаlаrdа аlkеn, аlkаdiеnlаrning rеаksiоn qоbiliyati ulardagi bog’larining 

elektron tuzilishiga bog’liqligi hаqidаgi bilimlаrni shаkllаntirish. Elektrofil birikish reaksiyasi va 

mexanizmi haqida tushuncha berish.  

Maqsadiy vazifalar: darsning oxirida talaba bilishi kеrak:  

 

506

1. аlkеn vа аlkаdiеnlаrning xos izomeriya turlarini, nomlanishini;.  

2. alkenlarning eng muxim olinish usullarini (uglevodorodlarning monogalogenhosilalarini 

degidrogalogenlab, bir atomli spirtlarni degidratlab, uglevodorodlarning digalogenli hosilalarni 

degalogenlab);  

3. alkenlarning elektrofil birikish rеаksiyalаrni, ularning mexanizmini;  

4. Mаrkоvnikоv qоidаsini stаtik vа dinаmik оmillаrni;  

5. Mаrkоvnikоv qоidаsigа tеskаri birikish rеаksiyasi, Xarash effektni;  

6. аlkеnlаrning оksidlаnish rеаksiyalаrni;  

 

   Quyida keltirilgan reaksiyalardan qaysilari 

uchun Markovnikov qoidasi ahamiyatga ega 

emas? 1. 2-metilgeksen-2 + HJ 2. Geksen-3 + HJ 

3. Buten-2 + HJ 4. Izobutilen + HJ А.1,2 B. 2,4 C. 

2,3 D. 3,4  

 

VAZIYATLI MASALA

  Alkenning 

ozonlanishidan hosil bo’lgan mahsulot 

gidrolizidan mrtiletilketon va propanallar hosil 

bo’lgan. Alkenning tuzilish formulasini toping, 

nomlang. Uning ozonlanish reaksiyasi gidrolizi 

bilan yozing. 

 

 

 

    

 

  GLOSSARIY 1. Markovnikov qoidasi:  

2. Polimerlanish - AMALIY KO’NIKMA Etanni etilendan qanday reaktivlar orqali farqlash mumkin? 1. 

Br2 2. КМnО4+Н2О 3. К2Сr2O7+Н2SО4  

4. НBr Ularning o’zaro ta’sirlashuvida nima hodisa kuzatiladi?  

1. Qanday uglevodorodlar alkenlar deb ataladi? Ta’rifi, alkenlarning umumiy fofmulasini yozing.  

2. Alkenlarning ta’rifi, alkenlarning umumiy fofmulasini yozing. 

3. Alkenlarga qanday izomeriya turlari xos?  

4. Alkenlarning qanday tabiiy manbalari mavjud?  

5. Alkenlarning sintetik olinish usullarini (propen misolida) keltiring.  

6. Alkenlar qanday tur reaksiyalarga kirishadi?  

7. Etilenni galogenlash reaksiyasi misolida biriktirish reaksiyasi mexanizmini tushuntiring.  

8. Markovnikov qoidasini ta’riflang. Birikish reaksiyalarini Markovnikov qoidasi bo’yicha borishiga 

ta’sir etuvchi omillar (statik va dinamik)ni keltiring. 9. Qanday holatda birikish reaksiyalari 

Markovnikov qoidasiga teskari boradi? Reaksiya mexanizmini tushuntiring. 10. Polimerlanish 

reaksiyasi deb qanday reaksiyaga aytiladi? Propilen, izobutilenlarning polimerlanish reaksiya 

tenglamalarini yozing. 11. “Alkadiyenlar” deb qanday uglevodorodlarga aytiladi? 12. Alkadiyenlarning 

turkumlanishi. C5H8 alkadiyenlarning tuzilish formulalarini yozing, nomlang. 13. Allkadiyenlarga 

 

507

qanday reaksiya turlari xos? 14. Konyugirlangan diyen uglevodorodlarning birikish reaksiyalarining 

o’ziga xos borishi. 15. Qanday reaksiya Dils-Alder reaksiyasi deb ataladi? Bu reaksiya qaysi 

alkadiyenlarga xos? 

 

      Molekulasida bitta qo‘shbog bo’lgan tuyinmagan uglevodorodlarga alkenlar deyiladi. Bunday 

uglevodorodlarning birinchi vakili etilen S

2

N

4

 bulganligi sababli, ushbu gomologik katorni etilen katori  

uglevodorodlari deyiladi. 

To‘yinmagan  uglevodorodlar  deb  uglerodlarning  soni  to‘yingan  uglevodorodlarnikiga  teng  bo‘lib, 

vodorodlarning soni to‘yingan uglevodorodlarnikidan 2,4,6 ga kam bo‘lgan uglevodorodlarga aytiladi. 

Etilen uglevodorodlarning umumiy formulasi S

n

H

2n

  

Izomeriyasi  va  nomlanishi.

  Etilen  uglevodorodlarining  izomeriyasi  uchunchi  vakilidan  boshlanadi. 

Ular izomerlarining soni tegishli to‘yingan uglevodorodlarnikiga qaraganda ko‘p. Bunga sabab, ularda 

struktura  izomeriyasidan  tashqari  fazoviy  yoki  geometrik  (sis-trans)  izomeriyaning  mavjudligi 

hisoblanadi.  Fazoviy  izomeriya  qo‘shbog‘  bilan  bog‘langan  ikki  uglerod  atomida  bir  xil  funksional 

guruhlar bo‘lgan birikmalarda yuzaga keladi. Bu funksional guruhlar qo‘shbog‘ga nisbatan fazoda bir 

tomonda  joylashgan  bo‘lsalar  sis-izomer,  qarama-qarshi  tomonda  joylashgan  bo‘lsalar  trans-izomer 

hosil bo‘ladi. 

      Bu  izomeriyaning  mavjud  bo‘lishiga  sabab  shuki,  qo‘shbog‘  bilan  bog‘langan  uglerod  o‘z  o‘qi 

atrofida  aylana  olmaydi.  SHuning  uchun  funksional  guruhlar  fazoda  uglerod  –  uglerod  (C  –  C) 

bog‘lanish atrofida erkin aylana olmaydilar. Natijada izomeriya vujudga keladi. 

Etilen uglevodorodlarini ham uch xil nomenklaturada nomlash qabul qilingan. 

Emperik (tasodifiy) nomenklatura bo‘yicha alkenlar nomining–ilen qo‘shimchasi bilan tugallanadi: 

CH

2

 = CH

2

 

 

- etilen 

CH

3

 – CH = CH

2

  

- propilen  

Ratsional nomenklatura bo‘yicha etilenni asos qilib olinadi va uning gomologlari etelenning hosilalari 

deb qaraladi. 

CH

3

 – SN = SN

2 

- metiletilen 

Sistematik nomenklatura bo‘yicha etilen uglevodorodlarining nomi tegishli to‘yingan uglevodorodlar 

nomi oxiridagi –an qo‘shimchasini –en qo‘shimchasiga almashtirib hosil qilinadi. Radikallarning nomi 

va holati raqamlar bilan ko‘rsatiladi. Kushbog tutgan zanjir asosiy kilib olinadi. 

Alkenlardan xosil bulgan radikallarning umumiy nomi alkenlarlar deyiladi. Masalan, SN

2

=SN- vinil 

(etilen) radikali; SN

2

=S(SN

3

)- izopropenil; SN

3

-SN=SN-propinil; SN

2

=SN-SN

2

-allil.  

Misol tarikasida kuyidagi birikmalarni sistematik nomenklatura buyicha nomlashni kuramiz: 

 

Olinish  usullari.

  1.  Etilen  uglevodorodlari  neft  tarkibida  uchraydi.  Neft  tarkibidan  S

6

N

12

  dan  S

13

N

26

 

gacha bo‘lganlari ajratib olinadi. 

2.  Sanoatda  etilen  uglevodorodlari  asosan  to‘yingan  uglevodorodlardan  vodorodlarni  tortib  olish 

(degidrogenlash) orqali olinadi. Bu jarayonda katalizator sifatida xrom oksidi ishlatiladi: 

 

H

3

C

C = C

CH

3

H

H

H

3

C

C = C

H

H

CH

3

цис-бутен-2

транс-бутен-2

H

3

C

C = C

CH

3

H

H

H

3

C

C = C

CH

3

H

H

H

3

C

C = C

H

H

CH

3

H

3

C

C = C

H

H

CH

3

цис-бутен-2

транс-бутен-2

CH

3

– CH

2

– CH

2

– CH

3

CH

3

– CH

2

– CH = CH

2

CH

3

– CH = CH – CH

3

Cr

2

O

3

300

0

C

CH

3

– CH

2

– CH

2

– CH

3

CH

3

– CH

2

– CH = CH

2

CH

3

– CH = CH – CH

3

Cr

2

O

3

300

0

C

 

508

 

3. Laboratoriya sharoitida etilen uglevodorodlari to‘yingan bir atomli spirtlardan suvni tortib olish orqali 

olinadi. 

 

 

Spirtlardan suvning ajralib chiqishi Zaysev qoidasiga binoan boradi, bunda vodorod eng kam vodorod 

tutgan uglerod atomidan ajraladi, ya’ni: 

CH

3

– CH

2

– CH – C – CH

3

CH

3

– CH

2

– CH = C – CH

3

+ H

2

O

OH H

CH

3

CH

3

CH

3

– CH

2

– CH – C – CH

3

CH

3

– CH

2

– CH = C – CH

3

+ H

2

O

OH H

CH

3

CH

3

 

4. Etilen uglevodorodlarini uglevodorodlarning galogenli hosilalaridan galoid vodorodni tortib olish 

orqali ham olish mumkin. 

R – CH – CH

2

– CH

3

R – CH = CH – CH

3

+ KBr +  H

2

O

Br

KOH

сп.эр.

R – CH – CH

2

– CH

3

R – CH = CH – CH

3

+ KBr +  H

2

O

Br

KOH

сп.эр.

 

5. Etilen uglevodorodlarini uglevodorodlarning ikki galogenli hosilalaridan ham olish mumkin: 

 

 

6. Etilen uglevodorodlarini atsetilenga palladiy katalizatorligida vodorod biriktirib olish mumkin: 

 

Etilen  uglevodorodlarini  biz  yuqorida  ko‘rib  chiqqan  usullardan  boshqa  yana  bir  necha  usullar  bilan: 

sirka kislota efirlarini yuqori haroratda parchalab, karbon kislota efirlaridan, Vittig reaksiyasi yordamida 

va boshqa usullar bilan olish mumkin. 

Fizik  xossalari.

  Gomologik  qatorning  dastlabki  to‘rt  vakili  gazsimon  S

5

N

10

  dan  to  S

12

N

24

  gacha 

suyuqlik, qolganlari qattiq moddalardir. 

To‘g‘ri  zanjir  hosil  qilib  tuzilgan  olefinlar  tarmoqlangan  zanjirli  izomerlariga  qaraganda  yuqori 

haroratda qaynaydilar. 

Sis-izomerlari trans-izomerlariga nisbatan yuqori haroratda qaynaydilar. 

Kimyoviy  hususiyatlari.

  Etilen  uglevodorodlarining  tuzilishida  qo‘shbog‘lar  bo‘lganligi  sababli  ular 

uchun turli molekulalarni biriktirib olish jarayonlari xosdir. Birikish sp

2

-gibridlangan holadagi uglerod – 

uglerod orasidagi 

-bog‘lanishning uzilishi hisobiga sodir bo‘ladi. Olefinlar almashinish reaksiyalariga 

ham  kirisha  oladilar.  Almashinish  qo‘shbog‘ga  nisbatan 

-holatda  joylashgan  ugleroddagi  vodorodlar 

hisobiga boradi: 

 

Birikish reaksiyalarida qo‘shbog‘ elektronlarining donori hisoblanganligi sababli, bu reaksiyalar asosan 

elektrofil birikish mexanizmi bo‘yicha sodir bo‘ladi. 

Etilen uglevodorodlarining muhim kimyoviy hususiyatlariga misollar keltiramiz. 

1. Birikish reaksiyalari. 

Vodorodning  birikishi.  Alkenlar  vodorodni  foqat  Pt,  Pd,  Ni  kabi  katalizatorlar  ishtirokida  biriktirib 

oladilar: 

2. Galogenlash. Olefinlar galogenlarni oson biriktirib oladilar: 

 

 

R – CH – CH

2

R – CH = CH

2

+  H

2

O

OH

H

кат-р

R – CH – CH

2

R – CH = CH

2

+  H

2

O

OH

H

R – CH – CH

2

R – CH = CH

2

+  H

2

O

OH

H

кат-р

R – CH – Br 

CH

2

– Br

+  Zn

R – CH

CH

2

+  ZnBr

2

R – CH – Br 

CH

2

– Br

+  Zn

R – CH

CH

2

+  ZnBr

2

R – C 

 CH  +  H

2

R – CH = CH

2

Pd

R – C 

 CH  +  H

2

R – CH = CH

2

Pd

CH

2

= CH – CH

2

– R 





CH

2

= CH – CH

2

– R 





CH

2

= CH

2

+  H

2

CH

3

– CH

3

Pd

CH

2

= CH

2

+  H

2

CH

3

– CH

3

Pd

R – CH = CH

2

+  Br

2

R – CH – CH

2

Br

Br

R – CH = CH

2

+  Br

2

R – CH – CH

2

Br

Br

 

509

Galogenlash  jarayonining  tezligi  galogenning  tabiatiga  bog‘liq,  galogenlash  reaksiyasi  ftor  bilan  olib 

borilganda  jarayon  portlash,  yonish  bilan  boradi.  Galogenlar  olefinlarga  radikal  yoki  ionli  mexanizm 

bo‘yicha birikishi mumkin. 

MASALA ECHISH NAMUNALARI 

1-Misol.  S

5

N

10

  emperik  formulaga  alkenlarning  kancha  izomerlari  muvofik  kelishi  mumkin?  Bu 

izomerlarning  struktura  formulalarini  yozing  va  ularning  nomini  xalkaro  va  ratsional  nomenklatura 

buyicha nomlang. 

Echish. S

5

N

10 

formulaga javob beradigan alkenlarning aososiy zanjirda beshtadan uglerod atomlari bor 

ikkita izomeri bulishi mumkin: 

 1       2      3       4        5 

SN

2

=SN-SN

2

- SN

2

 –SN

3

; SN

3

-SN=SN- SN

2

- SN

3

 

Penten-1                                                Penten-2 

Propiletilen                                       Metiletiletilen 

SHuningdek, yana asosiy zanjirirda turttadan uglerod atomlari bulgani uchta izomerii bor: 

 

SHunday kilib, S

5

N

10

 formulaga beshta alken izomeri muvofik keladi. 

2-Misol.  kuyidagi  uzgarishlarni  amalga  oshirishga  imkon  beradigan  reaksiyalarning  tenglamalarini 

yozing: 

 

Echish.  1.  Etil  spirtini  konsentrlangan  sulfat  kislota  bilan  180-200

0

S  gacha  kizdirilganda  vodorod 

bromid bilan reaksiyaga kirishadigan maxsulot xosil bulishi keoak. Bu etilen (x-moddasi). 

Reaksiya tenglamasi: 

 

2. Vodorod bromidning etilenga birikishi natijasida brometan (u) xosil buladi: 

S

2

N

4

+NVr

C

2

H

5

Vr 

3. Brometan natriy ishtrokida kizdirilganda butan (z) xosil buladi: 

2S

2

N

5

Vr+2Na

C

4

H

10

+2NaBr 

4.  Butanning  alyuminiy  xrom  (III)  oksiddan  iborat  bulgan  katalizatorlar  ishtirokida  degidrogenlanishi 

butadien-1,3 ning olish usullaridan biridir: 

 

3-Misol.  

5,2g etilen katori uglevodorod 

bilan  32g  brom  reaksiyaga 

kirishadi. 

Uglevodorodning 

molekulyar 

massasini 

aniklang. 

 

    5,2         32 g 

Echish. S

n

H

2n

+Br

C

n

H

2n

Br

2

32:5,2=160:Mr 

 

  Mr         160 

       5.2

 160 

 

510

Mr

 

=---------- = 26 yoki M =26g /mol 

     32